昆虫幼若ホルモン(JH)の特異的阻害剤の開発とそれらを利用したJH作用機構の解明

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17208007
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 応用昆虫学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 桑野 榮一 九州大学, 大学院・農学研究院, 教授 (00108672)
• 連携研究者: 塩月 孝博 農業生物資源研究所, 主任研究員 (80355734) ; 篠田 徹郎 農業生物資源研究所, 主任研究員 (10355620)
• 研究期間 (年度): 2005 – 2008
• キーワード: 幼若ホルモン / 抗幼若ホルモン / カイコ / 早熟変態 / 成育制御剤

研究概要

昆虫の各成育段階において多様な生理作用を示す幼若ホルモン(JH)の作用機構の解明に役立つ分子プローブとして、また、新規昆虫成育制御剤のリード化合物となりうる数種のJH特異的阻害剤を分子設計・創製した。阻害剤の構造は、活性発現に共通な必須部位と、それ以外のアルキル鎖、芳香環あるいは複素環から成り立っており多様であった。これらはカイコ幼虫に対して、体液中のJH濃度を顕著に低下させたことから、その作用機構はアラタ体におけるJH生合成阻害と考えられる。

研究成果

• [雑誌論文] Ethyl 4-[(1-sub-stituted indol-2-yl)methoxy]benzo-ates and indoline derivatives : Anti-juvenile hormone and juvenile hormone activities (2009)
  • 著者名/発表者名: Kenjiro Furuta, Shuhei Yoshida, Norihiro Fujita, Naotaka Yamada and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Pestic. Sci. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ethyl 4-[2-(Substi-tuted Benzyl)hexyloxy]benzoates : Anti-Juvenile Hormone Agents with Juvenile Hormone Activity (2009)
  • 著者名/発表者名: Shuhei Yoshida, Kenjiro Furuta, Kiyo Ashibe, Norihiro Fujita, Seiji Nishikawa, Naotaka Yamada and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Fac. Agr., Kyushu Univ. 54 ページ: 185-190
• [雑誌論文] Synthesis and Struc-ture-Activity Relationship of a New Series of Anti-Juvenile Hormone Agents : Alkyl 4-(2-Benzylhexyloxy)-benzoates and Ethyl 4-Substituted Benzoates (2009)
  • 著者名/発表者名: Shuhei Yoshida, Kenjiro Furuta, Hiromitsu Shirahashi, Kiyo Ashibe, Norihiro Fujita, Naotaka Yamada and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Fac. Agr., Kyushu Univ. 54 ページ: 179-184
• [雑誌論文] Juvenile hormone activity of optically active ethyl 4-(2-benzylalkyloxy)benzoates inducing precocious metamorphosis (2008)
  • 著者名/発表者名: Norihiro Fujita, Kenjiro Furuta, Kiyo Ashibe, Shuhei Yoshida, Naotaka Yamada, Takahiro Shiotsuki, Makoto Kiuchi and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Pestic. Sci. 33 ページ: 383-386
  • 査読あり
• [雑誌論文] Juvenile hormone activity of ethyl 4-(2-aryloxybexyloxy)benzoates with precocious metamorphosis-inducing activity (2007)
  • 著者名/発表者名: Norihiro Fujita, Kiyo Ashibe, Naotaka Yamada, Takahiro Shiotsuki, Makoto Kiuchi and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 71 ページ: 2333-2334
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and anti-juvenile hormone activity of ethyl 4-(2-benzylalkyloxy)benzoates and their enantiomers (2007)
  • 著者名/発表者名: Kenjiro Furuta, Kiyo Ashibe, Hiromitsu Shirahashi, Norihiro Fujita, Haruna Yamashita, Naotaka Yamada and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Pestic. Scil 32 ページ: 99-105
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and anti-juvenile hormone activity of alkyl 4-(2-phenoxyalkyloxy)benzoates and related compounds (2006)
  • 著者名/発表者名: Kenjiro Furuta, Hiromitsu Shirahashi, Kiyo Ashibe, Haruna Yamashita, Seiji Nishikawa, Norihiro Fujita, Naotaka Yamada and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Fac. Agr., Kyushu Univ. 51 ページ: 303-308
• [雑誌論文] Synthesis and anti-juvenile hormone activity of ethyl 4-(2-aryloxyhexyloxy)benzoates (2006)
  • 著者名/発表者名: Kenjiro Furuta, Hiromitsu Shirahashi, Haruna Yamashita, Kiyo Ashibe and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem 70 ページ: 746-748
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and anti-juvenile hormone activity of ethyl 4-[2-(6-methyl-3-pyridyloxy)alkyloxy]benzoates (2005)
  • 著者名/発表者名: Norihiro Fujita, Kenjiro Furuta, Hiromitsu Shirahashi, Soonsung Hong, Takahiro Shiotsuki and Eiichi Kuwano
  • 雑誌名: J. Pestic. Sci. 30 ページ: 192-198
  • 査読あり
• [学会発表] 1,4-benzodioxan環を有する抗JH活性物質の創製 (2009)
  • 著者名/発表者名: 中村美穂
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-09-29
• [学会発表] chromene環を有する新規抗幼若ホルモン活性物質の合成とKF-38の体液中のJH濃度に与える影響 (2009)
  • 著者名/発表者名: 古田賢次郎
  • 学会等名: 日本農薬学会第34回大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-03-19
• [学会発表] chromene環を有する新規昆虫成育制御物質の合成探索と生理活性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 古田賢次郎
  • 学会等名: 日本農薬学会第33回大会
  • 発表場所: 奈良
  • 年月日: 2008-03-30
• [学会発表] 新規幼若ホルモン阻害物質の分子設計および合成探索 (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉田周平
  • 学会等名: 日本農芸化学会2008年度大会
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] Action of a novel anti-juvenile hormone agent, KF-13, in Bombyx mori larvae (2007)
  • 著者名/発表者名: N. Fujita
  • 学会等名: 9th International Conference on Juvenile Hormones
  • 発表場所: Yorkshire Museum Gardens, York U.K.
  • 年月日: 2007-08-10
• [学会発表] Novel anti-juvenile hormone agents : Structure-activity relationship of ethyl 4-(2-substituted benzyl-alkyloxy)benzoates (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Furuta
  • 学会等名: 9th International Conference on Juvenile Hormones
  • 発表場所: Yorkshire Museum Gardens, York U.K.
  • 年月日: 2007-08-10
• [学会発表] Optimization of LC-MS analysis for JH concentration in larval hemolymph of silkworm, Bombyx mori. (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Shiotsuki
  • 学会等名: 9th International Conference on Juvenile Hormones
  • 発表場所: Yorkshire Museum Gardens, York U.K.
  • 年月日: 2007-08-10
• [学会発表] 新規抗幼若ホルモン活性物質ethyl 4-(2-benzylheptyloxy)benzoate(KA-1)の作用特性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 藤田雄大
  • 学会等名: 第51回日本応用動物昆虫学会大会
  • 発表場所: 広島
  • 年月日: 2007-03-29
• [学会発表] 4-(2-置換ベンジルアルキルオキシ)ベンゾエート類の抗幼若ホルモン活性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 西川誠志
  • 学会等名: 日本農芸化学会2007年度大会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2007-03-25
• [学会発表] Synthesis and anti-juvenile hormone activity of optically active ethyl 4-(2-benzylalkyloxy)benzoates (2006)
  • 著者名/発表者名: K. Ashibe
  • 学会等名: 11th IUPAC International Congress of Pesticide Chemistry
  • 発表場所: Kobe
  • 年月日: 2006-08-09
• [学会発表] Characterization of ethyl 4-(2-substituted alkyloxy)benzoates with precocious metamorphosis-inducing activity (2006)
  • 著者名/発表者名: N. Fujita
  • 学会等名: 11th IUPAC International Congress of Pesticide Chemistry
  • 発表場所: Kobe
  • 年月日: 2006-08-08