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2007 年度 実績報告書

自然免疫の鍵を担う細菌複合糖質リポ多糖ならびにペプチドグリカンの合成と機能研究

研究課題

研究課題/領域番号 17310128
研究機関大阪大学

研究代表者

深瀬 浩一  大阪大学, 大学院・理学研究科, 教授 (80192722)

研究分担者 藤本 ゆかり  大阪大学, 大学院・理学研究科, 准教授 (00362616)
田中 克典  大阪大学, 大学院・理学研究科, 助教 (00403098)
キーワード自然免疫 / 免疫増強 / 複合糖質 / リポ多糖 / ペプチドグリカン / 受容体
研究概要

寄生菌として、胃に寄生することでよく知られているHelicobacter pylori菌と歯周病菌Porphyromonas gingivalisに着目し、それらのリピドAならびにリピドAに酸性糖であるKdoが結合したリポ多糖部分構造の合成について検討した。
ペプチドグリカンはN-アセチルグルコサミンとムラミン酸が交互に結合した糖鎖が網目状に架橋された巨大分子である。ペプチドグリカンを認識する一連のタンパク質群の機能や相互作用を解析するために、ペプチドグリカン部分構造や複合体形成のための官能基を導入した部分構造の合成を昨年度に引き続いて行った。特にグリカン鎖がペプチドで架橋された部分構造の合成に成功した。一方、グラム陰性菌やBacillus属のペプチドグリカンに特徴的なアミノ酸としてmeso-diaminopimelicacid (DAP)があるが、我々はすでにその効率的な合成法を確立しており、本年度はDAPを含む様々なペプチドグリカン部分構造を合成った。百日咳の毒素として知られているtracheal cytotoxin (TCT)はアンヒドロムラミン酸を含む2糖にDAP含有テトラペプチドが結合した特異な構造を有しているが、本研究ではその初めての全合成に成功し、さらに種々の類縁構造を合成した。
合成したペプチドグリカン部分構造を用いて、受容体Nod1、Nod2との相互作用解析を行った。その結果Nod1,Nod2はペプチドグリカンそのものを認識するのではなく、生体内で分解された様々な部分構造を認識することを明らかにした。

  • 研究成果

    (44件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (12件) (うち査読あり 12件) 学会発表 (29件) 図書 (3件)

  • [雑誌論文] Meso-diaminopimelic acid and meso-lanthionine, amino acids peculiar to bacterial cell-wall peptidoglycans, activate human epithelial cells in culture via NOD12007

    • 著者名/発表者名
      Uehara, A.
    • 雑誌名

      Interface Oral Health Science

      ページ: 275-276

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly efficient α-salylation by virtue of fixed dipole effects of N-phthalyl group: application to continuous flow synthesis of α(2-3)-and α(2-6)-Neu5Ac-Gal motifs by microreactor.2007

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, S.
    • 雑誌名

      J. Carbohydr. Chem. 26

      ページ: 369-394

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Acceleration of Cu(I)-mediated huisgen 1,3-dipolar cycloaddition by histidine derivatives2007

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, K.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 6475-6479

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Crystal structures of human MD-2 and its complex with antiendotoxic lipid IVa.2007

    • 著者名/発表者名
      Ohto, U.
    • 雑誌名

      Science 316

      ページ: 1632-1634

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [雑誌論文] Expression of various Toll-like receptors, NOD1, and NOD2, in human oral epithelial cells, and their function2007

    • 著者名/発表者名
      Sugawara, Y.
    • 雑誌名

      Interface Oral Health Science

      ページ: 225-230

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Various human epithelial cells express functional Toll-like receptors, NOD1 and NOD2 to produce anti-microbial peptides, but not proinflammatory cytokines2007

    • 著者名/発表者名
      Uehara, A.
    • 雑誌名

      Molecular Immunol. 44

      ページ: 3100-3111

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of immunoregulatory Helicobacter pylori lipopolysaccharide partial structures2007

    • 著者名/発表者名
      Fujimoto, Y.
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett. 48

      ページ: 6577-6581

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nod1/RICK and TLR signaling regulate chemokine and antimicrobial innate immune responses in mesothelial cells^12007

    • 著者名/発表者名
      Park, J.-H.
    • 雑誌名

      J. Immunol. 179

      ページ: 514-521

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A role of lipophilic peptidoglycan-related molecules in induction of Nod1-mediated immune responses2007

    • 著者名/発表者名
      Hasegawa, M.
    • 雑誌名

      J Biol Chem. 282

      ページ: 11757-11764

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Differential modulation of nods signaling pathways by fatty acids in human colonic epithelial HCT116 cells2007

    • 著者名/発表者名
      Zhao, L.
    • 雑誌名

      J Biol Chem. 282

      ページ: 11618-11628

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Evidence of immunostimulating lipoprotein existing in natural lipoteichoic acid fraction2007

    • 著者名/発表者名
      Hashimoto, M.
    • 雑誌名

      Infect. Immun. 75

      ページ: 1926-1932

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Inhibition of lipid A-mediated type I interferon induction by bactericida1/permeability-increasing protein(BPI)2007

    • 著者名/発表者名
      Azuma, M.
    • 雑誌名

      Biochem. Biophys. Res. Commun. 354

      ページ: 574-578

    • 査読あり
  • [学会発表] 架橋構造を持つLys型細菌細胞壁ペプチドグリカン部分構造の合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      小西康子
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] ランチオニン含有細菌細胞壁ペプチドグリカン部分構造の合成と生物活性2008

    • 著者名/発表者名
      烏谷幸枝
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] ライブラリー構築を志向した複合型N-結合型糖蛋白質糖鎖の固相合成2008

    • 著者名/発表者名
      藤井遥平
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] 免疫刺激活性を持つグラム陽性菌由来リポペプチドの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      勝本麻美
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] ヘリコバクターピロリ細胞表層成分リボ多糖部分構造の合成2008

    • 著者名/発表者名
      下山敦史
    • 学会等名
      日本化学会第88春季年会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-03-27
  • [学会発表] 生物機能解明のための複合糖質合成2008

    • 著者名/発表者名
      深瀬浩一
    • 学会等名
      有機合成のニュートレンド2008
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2008-02-08
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] マイクロリアクターを用いた生理活性物質の合成2008

    • 著者名/発表者名
      森 康貴
    • 学会等名
      第8回グリーン・サステイナブルブルケミストリーシンポジウム
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-02-07
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthesis of meso-DAP containing peptidoglycan fragments for investigation of molecular basis for the innate immunostimulation2008

    • 著者名/発表者名
      A. Kawasaki
    • 学会等名
      The 1st International Global COE Symposium on Bio-Environmental Chemistry
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2008-01-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthesis of Helicobacter pylori Lipopolysaccharide Partial Structures2008

    • 著者名/発表者名
      A. Shimoyama
    • 学会等名
      The 1st International Global COE Symposium on Bio-Environmental Chemistry
    • 発表場所
      Osaka
    • 年月日
      2008-01-28
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthetic Study of Bacterial Glycoconjugates for Elucidation of Immunoregulating Functions2007

    • 著者名/発表者名
      K. Fukase
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2007
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2007-12-18
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] SOLID-PHASE SYNTHESIS OF N-LINKED GLYCANS AND FIRST PET IMAGING OF GLYCOPROTEINS2007

    • 著者名/発表者名
      K. Tanaka
    • 学会等名
      International Symposium on Catalysis and Fine Chemicals 2007
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      2007-12-18
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] ライブラリー構築を志向した複合型N-結合型糖蛋白質糖鎖の固相合成2007

    • 著者名/発表者名
      藤井遥平
    • 学会等名
      第27回有機合成若手セミナー
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2007-11-15
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] meso-ジアミノピメリン酸の新規合成法の開発とグラム陰性菌ペプチドグリカン部分構造の合成2007

    • 著者名/発表者名
      川崎彰子
    • 学会等名
      第44回ぺプチド討論会
    • 発表場所
      富山
    • 年月日
      2007-11-07
  • [学会発表] Synthesis of Phosphoglycolipid from Thermus thermophilus HB8 with-Selective Glycosylation.2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Fujimoto
    • 学会等名
      The Fourth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-4)
    • 発表場所
      Hikone
    • 年月日
      2007-09-23
  • [学会発表] 高度好熱菌Thermus thermophilus糖脂質の全合成と免疫刺激活性2007

    • 著者名/発表者名
      藤本ゆかり
    • 学会等名
      第49回 天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      札幌
    • 年月日
      2007-09-20
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Efficient Microfluidic α-sialylation for the Synthesis of Sialic Acid Containing Oligosaccharides2007

    • 著者名/発表者名
      S. Tanaka
    • 学会等名
      5th HGPI meeting/2nd Japanese/German Joint Meeting
    • 発表場所
      Lubeck, Germany
    • 年月日
      2007-09-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthesis of Helicobacter pylori lipopolysaccharide (LPS) partial structures, which regulate the host's innate immune activation2007

    • 著者名/発表者名
      A., Shimoyama
    • 学会等名
      5th HGPI meeting/2nd Japanese/German Joint Meeting
    • 発表場所
      Lubeck, Germany
    • 年月日
      2007-09-06
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] Synthesis of Helicobacter pylori Lipopolysaccharide Partial Structure for the Elucidation of the Innate Immune Activation2007

    • 著者名/発表者名
      A. Shimoyama
    • 学会等名
      14th European Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Lubeck, Germany
    • 年月日
      2007-09-04
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Efficient Microfluidic a-sialylation for the Synthesis of Sialic Acid Containing Oligosaccharides2007

    • 著者名/発表者名
      S. Tanaka
    • 学会等名
      14th European Carbohydrate Symposium
    • 発表場所
      Lubeck, Germany
    • 年月日
      2007-09-04
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthesis of immunostimulating peptidoglycan fragments recognized by intracellular receptor2007

    • 著者名/発表者名
      Y. Fujimoto
    • 学会等名
      American Chemical Society 234th National Meeting & Exposition
    • 発表場所
      Boston, USA
    • 年月日
      2007-08-21
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] 実用的なシアル酸含有糖鎖の合成を目的としたα選択的シアリル化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      田中伸一
    • 学会等名
      FCCAグライコサイエンス若手フォーラム2007
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2007-08-04
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] 免疫活性化機構解明を目指した細菌細胞壁ペプチドグリカン部分構造の合成2007

    • 著者名/発表者名
      川崎彰子
    • 学会等名
      第27回日本糖質学会年会
    • 発表場所
      博多
    • 年月日
      2007-08-01
  • [学会発表] 高度好熱菌Thermus thermophilus糖脂質の合成と免疫刺激活性2007

    • 著者名/発表者名
      光延邦浩
    • 学会等名
      第34回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-07-27
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] 自然免療活性化機構解明を目指したリポ多糖部分構造と標識体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      下山敦史
    • 学会等名
      第34回有機反応懇談会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-07-27
  • [学会発表] 高度好熱菌Thermus thermophilus糖脂質の合成と免疫刺激活性2007

    • 著者名/発表者名
      光延邦浩
    • 学会等名
      第42回天然化学談話会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      2007-07-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] Synthesis and Immunoregulatory Activity of Lipopolysaccharide Partial Structures for the Elucidation of the Receptor Recognition2007

    • 著者名/発表者名
      A., Shimoyama
    • 学会等名
      The 27th Sapporo Cancer Seminar International Symposium
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2007-07-11
    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [学会発表] 実用的なシアル酸含有糖鎖の合成を目的としたα選択的シアリル化反応の開発2007

    • 著者名/発表者名
      田中伸一
    • 学会等名
      第8回関西グライコサイエンス
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2007-05-12
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] 自然免疫活性化機構解明を目指したリポ多糖部分構造及びその標識体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      下山敦史
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー研究会 第2回年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2007-05-10
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [学会発表] ペプチドグリカン受容体Nod1の機能解明を目指したリガンドの活性増強と蛍光標識体の合成2007

    • 著者名/発表者名
      川崎彰子
    • 学会等名
      日本ケミカルバイオロジー研究会 第2回年会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2007-05-09
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [図書] Comprehensive Glycoscience Vol.1 "Synthesis of lipopolysaccharide, peptidoglycan, and lipoteichoic acid fragments"2007

    • 著者名/発表者名
      Kusumoto, S.
    • 総ページ数
      26
    • 出版者
      Elsevier (London)
  • [図書] Glycoscience 2007 "Combinatorial methods on oligosaccharide synthesis"2007

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, K.
    • 出版者
      Springer-Verlag (Berlin)(In press)
  • [図書] Glycoscience "Polymer-supported and tag-assisted methods in oligosaccharide synthesis"2007

    • 著者名/発表者名
      Tanaka, K.
    • 出版者
      Springer-Verlag (Berlin)(In press)

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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