特異な構造をもつ含窒素天然物の合成研究

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17310129
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物分子科学
• 研究機関: 高知大学
• 研究代表者: 市川 善康 高知大学, 教育研究部自然科学系, 教授 (60193439)
• 研究分担者: 小槻 日吉三 高知大学, 教育研究部自然科学系, 教授 (80093954) ; 中野 啓二 高知大学, 教育研究部自然科学系, 講師 (50399747)
• 研究期間 (年度): 2005 – 2008
• キーワード: 天然物化学 / 生物有機化学 / 有機合成化学 / 含窒素化合物 / 転位反応 / 糖化学

研究概要

特異な構造をもつ含窒素天然物の合成研究を行った。含窒素天然物として,異常アミノ酸であるα, β-ジアミノ酸,海洋天然物アゲラスタチンAとパチャストリサミン,アミノ糖系抗生物質グリコシンナスペリミシンDを標的化合物として選んだ。アリルシアナートの転位反応を基軸として研究を推進して, 従来法に比べ効率的な合成ルートの開拓に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Stereocontrolled synthesis of cytotoxic anhydrosphingosine pachastrissamine by using [3.3] sigmatropic rearrangement of allyl cyanate (2008)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Matsunaga, K. ; Masuda, T. ; Kotsuki, H. ; Nakano, K.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 11313-11318
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microwave-Assisted and Ln(OTf)_3-Catalyzed Homo-conjugate Addition of N-Heteroaromatics to Activated Cyclopropane Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: Uddin, M-I. ; Mimoto, A. ; Nakano, K. ; Ichikawa, Y. ; Kotsuki, H,
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 49 ページ: 5867-5870
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Novel Method for the High-Pressure-Promoted, Uncatalyzed Aza-Michael Reaction of Nitrogen Heterocycles with Enones in Water (2008)
  • 著者名/発表者名: Uddin, M-I. ; Nakano, K. ; Ichikawa, Y. ; Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1402-1406
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of (-)-Agelastatin A by [3.3]Sigmatropic Rearrangement of Allyl Cyanate (2007)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Yamaoka, T. ; Nakano, K. ; Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Org. Lett 9 ページ: 2989-2992
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Novel Design of Roof-shaped Anthracene-fused Chiral Prolines as Organocatalysts for Asymmetric Mannich Reactions (2006)
  • 著者名/発表者名: Sasaoka, A. ; Uddin, M-I. ; Shimomoto, A. ; Ichikawa, Y. ; Shiro, M. ; Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 17 ページ: 2963-2969
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Stereocontrolled Route to Vicinal Diamines by Allyl Cyanate-to-isocyanate Rearrangement : Asymmetric Synthesis of anti (2R,3R)- and syn (2R,3S)-2,3-Diamino-butanoic Acids (2006)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Egawa, H. ; Ito, T. ; Isobe, M. ; Nakano, K. ; Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5737-5740
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Urea-tethered Disaccharides in Water (2006)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Matsukawa, Y. ; Tamura, M. ; Ohara, F. ; Isobe, M. ; Kotsuki. H.
  • 雑誌名: Asian J. Chem. 1 ページ: 717-723
  • 査読あり
• [雑誌論文] A New Approach to the Neoglycopeptides : Synthesis of Urea- and Carbamate-tethered N-Acetyl-D-glucosamine Amino Acid Conjugates (2006)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Ohara, D., Kotsuki, H. ; Nakano, K.
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 5009-5012
  • 査読あり
• [雑誌論文] High Pressure-Promoted Uncatalyzed Cyanation of Acetals Using Trimethylsilyl Cyanide as a Cyanide Source in Nitromethane (2006)
  • 著者名/発表者名: K. Kumamoto, K. Nakano, Y. Ichikawa, and H. Kotsuki
  • 雑誌名: Synlett ページ: 1968-1970
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of Urea-tethered Neoglycoconjugates and Pseudo-oligosaccharides in Water (2006)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Matsukawa, Y. ; Isobe, M.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 128 ページ: 3934-3398
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of(-)-(5R,6S)-6-Acetoxy-hexadecanolide Based on L-Proline-Catalyzed Asymmetric Aldol Reactions (2006)
  • 著者名/発表者名: Ikishima, H. ; Sekiguchi, Y. ; Ichikawa, Y. ; H. Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 62 ページ: 311-316
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective Allyl Amine Synthesis via Enantioselective Addition of Diethylzinc and [1,3]-Chirality Transfer ; Synthesis of Lentiginosine and Polyoxamic Acid Derivative (2005)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Ito, T. ; Isobe, M.
  • 雑誌名: Chem.-Eur. J. ページ: 1949-1957
  • 査読あり
• [雑誌論文] Allyl Cyanate-to-isocyanate Rearrangement for the Synthesis of Quaternary Stereocenter with Nitrogen Substituent (2005)
  • 著者名/発表者名: Ichikawa, Y. ; Yamauchi, E. ; Isobe, M.
  • 雑誌名: Biosci. Biotech. Biochem 69(5) ページ: 939-943
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of(+)-Conagenin (2005)
  • 著者名/発表者名: Matsukawa, Y. ; Isobe. M. ; Kotsuki. H. ; Ichikawa, Y.
  • 雑誌名: J. Org. Chem 70 ページ: 5339-5341
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of Glycocinnamoyl-Glycocinnamoylsperimicin D. (2005)
  • 著者名/発表者名: Nishiyama, T. ; Ichikawa, Y. ;Isobe, M.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 44 ページ: 4372-4375
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-Pressure-Promoted Uncatalyzed Ketalization of Ketones and Oxy-Michael/Ketalization of Conjugated Enones (2005)
  • 著者名/発表者名: Kumamoto, K. ; Ichikawa, Y. ; Kotsuki, H.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2254-2256
  • 査読あり
• [学会発表] 2G2-51,アミノ糖系抗生物質グリコシンナスペリミシンDの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 楠本善史・原加那子・市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス,東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] 4G3-10, 海洋天然物Pachastrissamineの合成研究 (2008)
  • 著者名/発表者名: 松永健志・市川善康
  • 学会等名: 第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス,東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] 転位反応を用いたマンザシジンの合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山本俊一・市川善康
  • 学会等名: 第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス,東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] 4H3-43金属触媒を用いた新規1, 2-アミノアルコール合成法の開発 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山本俊一・市川善康
  • 学会等名: 第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学池袋キャンパス,東京
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] P-56 : アミノ糖系抗生物質の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 楠本善史・奥村健・原加奈子・市川善康, 西山泰平・磯部稔
  • 学会等名: 第49回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20070919-21
• [学会発表] 海洋天然物Pachastrissamineの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 松永健志・市川善康
  • 学会等名: 第24回有機合成セミナー
  • 発表場所: 兵庫県淡路島
  • 年月日: 20070912-14
• [学会発表] P-14海洋天然物Pachastrissamineの合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 松永健志・市川善康
  • 学会等名: 第24回有機合成化学セミナー
  • 発表場所: 淡路夢舞台国際会議場
  • 年月日: 20070912-14
• [学会発表] P-94 : Synthesis of Marine Alkakoid(-)-Agelastatin A Using Enantioselective (2007)
  • 著者名/発表者名: Yoshiyasu Ichikawa, Tomonori Yamaoka
  • 学会等名: Addition of Diethylzinc and Ring Closing Metathesis (OMCOS 14)
  • 発表場所: Nara
  • 年月日: 20070802-06
• [学会発表] 4H3-03 : 海洋天然物Pachastrissamine(Jaspine B)の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 松永健志・市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪
  • 年月日: 20070325-28
• [学会発表] 4H3-04 : グリコシルイソシアナートを用いた糖-アミノ酸複合体の合成研究日本化学会 (2007)
  • 著者名/発表者名: 渡邊瞳・小原史代・富田ゆみ子・市川善康
  • 学会等名: 第87春季年会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪
  • 年月日: 20070325-28
• [学会発表] 2H4-09 :アミノ糖系抗生物質の合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 楠本善史・原加那子・市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪
  • 年月日: 20070325-28
• [学会発表] 2H4-10 : 海洋天然物アゲラスタチンAの全合成研究 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山岡具倫・市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会
  • 発表場所: 関西大学千里山キャンパス,大阪
  • 年月日: 20070325-28
• [学会発表] 医薬品・農薬をつくるには (2007)
  • 著者名/発表者名: 市川善康
  • 学会等名: 第61期高知市民の大学
  • 年月日: 2007-04-24
• [学会発表] P-38 : ウレアグリコシド結合をもつ人工ペプチド・オリゴ糖の合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 小原史代・田村真理・市川善康, 松川洋平・磯部稔
  • 学会等名: 第48回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 20061011-13
• [学会発表] P-5 : Ally1 Cyanate-to-isocyanate Rearrangement in Natural Product Synthesis (2006)
  • 著者名/発表者名: Y. Ichikawa, H. Egawa, Y. Matsukawa, T. Ito, and M. Isobe
  • 学会等名: International Conference on Biodiversity and Natural Products (ICOB-5 & ISCNP-25)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20060723-28
• [学会発表] P-413 : Synthetic Studies of Agelastatin A (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Yamaoka and Y. Ichikawa
  • 学会等名: International Conference on Biodiversity and Natural Products (ICOB-5 & ISCNP-25)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20060723-28
• [学会発表] P-425 Synthetic Study of the Nucleoside Antibiotic Polyoxin J (2006)
  • 著者名/発表者名: S. Miyauchi, Y. Ichikawa, and K. Nakano
  • 学会等名: International Conference on Biodiversity and Natural Products (ICOB-5 & ISCNP-25)
  • 発表場所: Kyoto
  • 年月日: 20060723-28
• [学会発表] 3L3-49 : [3.3]-シグマトロピー転位反応を用いた2, 3-ジアミノブタン酸の合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 江川晴香, 市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第886春季年会
  • 発表場所: 千葉船橋
  • 年月日: 20060327-30
• [学会発表] 3L3-5 : 海洋天然物アゲラスタチンAの合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 山岡具倫, 市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第86春季年会
  • 発表場所: 千葉船橋
  • 年月日: 20060327-30
• [学会発表] 4L2-1 : 人口糖ペプチドの合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 小原史代, 市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第86春季年会
  • 発表場所: 千葉船橋
  • 年月日: 20060327-30
• [学会発表] 4L2-16 : アミノ糖系抗生物質の合成研究 (2006)
  • 著者名/発表者名: 楠本善史, 原加那子, 市川善康
  • 学会等名: 日本化学会第86春季年会
  • 発表場所: 千葉船橋
  • 年月日: 20060327-30