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2005 年度 実績報告書

同一の不斉源から両方の鏡像体を高選択的に得る不斉触媒反応系の構築

研究課題

研究課題/領域番号 17350020
研究機関神戸大学

研究代表者

林 昌彦  神戸大学, 理学部, 教授 (60192704)

研究分担者 網井 秀樹  神戸大学, 理学部, 助教授 (00284084)
キーワード光学活性 / シッフ塩基 / 鏡像体 / 不斉触媒 / 不斉合成
研究概要

鏡像体間で生理活性が異なる場合が多いことはよく知られている。一方の光学異性体が望ましい生理活性を示すのに対し、もう一方が活性を示さない場合もあれば、望ましい鏡像体の生理活性を阻害したり、好ましくない生理活性を示す場合もある。医薬品あるいは中間体合成を指向する不斉触媒反応では、両方の鏡像体を高い光学純度でつくりわけることが必要である。両方の鏡像体を得ることはR体の触媒を使うかS体の触媒を使うか選択することでつくりわけができる。不斉反応に用いられる触媒の多くは、天然のアミノ酸由来、あるいは天然の光学活性カルボン酸や糖質由来のもので、天然型からつくられたものは問題ないが、非天然型から誘導する場合、非常に高価になったり、合成困難になったりする。
それに対して、今回われわれが合成した二つの配位子は天然のアミノ酸であるL-セリン由来の不斉触媒で両方の鏡像体のつくりわけが可能である。具体的にはわれわれが合成したオキサゾリンを含む新規な光学活性シッフ塩基配位子-チタン化合物はジケテンのアルデヒドへのエナンチオ選択的付加反応において両鏡像体をいずれも90%eeを超える収率で5-ヒドロキシ-3-ケトエステルを与えた。ここで用いた配位子は天然のアミノ酸であるL-セリン由来の一つの不斉源から、同時に得られる二種類の不斉配位子はエナンチオマーの関係にはないが、いずれも高い不斉収率でそれぞれの逆の鏡像体を与える。
今後、本触媒の一般性が実証されれば、これまで一方のみの活性しか調べられなかった光学活性体の両鏡像体の生理活性を調べることが可能となる。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2006 2005

すべて 雑誌論文 (6件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] New Schiff Base Ligand for Enantioselective Alkylation2006

    • 著者名/発表者名
      Takanori Tanaka
    • 雑誌名

      Organic Letters (未定)

  • [雑誌論文] Imidazorine and Imidazole Derivatives as N-Donor Ligands for Mizoroki-Heck Reaction2006

    • 著者名/発表者名
      Ueba Chigusa
    • 雑誌名

      Organic Letters (未定)

  • [雑誌論文] Nitrobenzene as hydrogen acceptor in Pd/C-catalyzed hydrogen transfer reaction2005

    • 著者名/発表者名
      Takanori Tanaka
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46

      ページ: 4989-4991

  • [雑誌論文] 分子状酸素を使った環境にやさしい酸化反応2005

    • 著者名/発表者名
      川下由加
    • 雑誌名

      化学 60

      ページ: 74-75

  • [雑誌論文] Use of Isopropyl Alcohol as a Solvent in Ti(O-i-Pr)4-catalyzed Knoevenagel Reactions2005

    • 著者名/発表者名
      Kohei Yamashita
    • 雑誌名

      Tetrahedron 61

      ページ: 7981-7985

  • [雑誌論文] Nitrobenzene as hydrogen acceptor in Pd/C-catalyzed hydrogen transfer reaction2005

    • 著者名/発表者名
      T.Tanaka, H.Kawabata, M.Hayashi
    • 雑誌名

      Tetrahedron Letters 46

      ページ: 4989-4991

  • [産業財産権] イミダゾール系化合物-パラジウム触媒および同触媒による芳香族オレフィン化合物の製造方法2006

    • 発明者名
      林 昌彦
    • 権利者名
      神戸大学
    • 産業財産権番号
      特願2006-46745
    • 出願年月日
      2006-02-23

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公開日: 2007-04-02   更新日: 2016-04-21  

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