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有機分子にフッ素、あるいはフルオロアルキル基を導入すると、ユニークな機能、物性の発現が期待できることからファインケミカルズや材料科学の分野での有機フッ素化学の利用が近年、益々活発になってきている。しかし、一般の有機合成化学の著しい進展に比べ、含フッ素有機分子の効率的な合成法の開発はまだ充分ではない。それはフッ素の強い電子求引性のため、含フッ素化合物の合成には炭素と水素の化学として発展してきた有機化学の従来の方法論はそのままでは使えない場合が多く、また出発原料となる工業一次製品である含フッ素化合物の種類も極めて限られているためである。本研究課題では、シクロプロパンの最小員環炭化水素としての様々な有機化学的特徴に着目し、フッ素の特異性とシクロプロパン環の高い歪みエネルギーの特異性を充分活かすことに基づいた新しいタイプの有用有機反応の開発を行い、これを含フッ素複素環化合物合成に応用することを目的とて、酸化チタンを光触媒として用いた酸化-還元反応に基づくシクロプロパン環の開環反応を中心に検討を行った。しかし、当初の計画からは思うような結果が得られず、研究の幅を「含フッ素小員環化合物の骨格変換を利用した有機合成」に広げた。当初の計画とは大分ずれた面もあるが、含フッ素複素環化合物合成の新規な方法論の開拓という観点からはユニークな成果が得られた。具体的な成果の一つとして、αメチル炭素上にフルオロアルキル基を有するα-メチルスチレンの酸化チタン存在下での酸素酸化とそれに引き続くヒドラジンとの反応による含フッ素ピラゾール合成がある。この二重結合の酸化的開裂反応はオレフィンのラジカルカチオンと酸素のラジカルアニオンを反応系中に同時に発生させることにより四員環化合物であるジオキセタンを生成させ、これが開環することにより進行すると考えている。
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