研究課題
基盤研究(C)
本研究では、白金塩やインジウム塩の触媒能を活用することで、以下に不すような、反応磯構にも味深い環境調和型有機合成反応の開発を行った。1. 白金塩存在下、ビニルシランがアリルシランに異性化することを見つけ、これを利用したビニルシランによる分子内および分子間での炭素求電子剤のアリル化に成功した。合成が容易なビニルシランを用いることで、反応操作の簡便化や省エネルギー化、原子利用率の向上に役立った。2. 白金触媒によるアルケニルアルコールとアルデヒドの環化付加反応を開発し、置換テトラヒドロピランの簡便かつ高立体選択的な合成に成功した。有機金属試薬を用いることなく、高効率な炭素-炭素結合形成を達成できた点は非常に意義深い。3. 白金触媒を用いると、1,1-二置換アルケンによるアセタールのアリル化が効率よく進行することを見つけた。また、アセタールの代わりにアルデヒドとアセタール化剤を用いても同様の反応が進行することを見つけ、ホモアリルエーテル類の短段階合成に成功した。4. ヒドロシランと触媒量のインジウム塩を用いる、有機ハロゲン化物の効率的ラジカル還元反応を開発した。反応は室温、エタノール中ですばやく進行し、有機スズ反応剤を用いる従来法に比べて、環境負荷の少ない、後処理が容易な反応を開発できた。この反応系のラジカル付加反応への応用にも成功した。5. インジウム塩のLewis酸性を利用することで、アルキンとアルデヒドのカルボニルメタセシス型反応に成功し、原子利用率の高い共役エノン類の合成法を開発した。
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