| 研究概要 |
パーフルオロオクタン酸塩(PFOA)は、高い化学的・生物学的安定性と極めて優れた界面活性を有することからフッ素オイルの乳化剤として大量に使用されているが、高濃度で人や生物に蓄積し、広く環境中に残留するという環境問題としてクローズアップされている。しかし、フッ素オイルの乳化は炭化水素系界面活性剤では不十分であり、環境や生物への蓄積性の低いフッ素オイルの乳化に適した界面活性剤の開発は急務である。そこで、本研究では、生体蓄積性の低減が可能と考えられる短鎖フルオロアルキル基を両端に有する二鎖二親水基型界面活性剤(Gemini)の分子デザインおよび合成を検討した。
平成17年度は、1,4-ペンタジエンを出発物質としたフルオロアルキルラジカルの付加をキーステップとする各種鎖長のフルオロアルキル基を有しスルホン酸基を親水基とするGemini界面活性剤合成するルートを確立した。平成18年度は、フルオロアルキル基を導入したマロン酸エステルをスペーサーで連結するカルボン酸型Gemini界面活性剤の合成ルートを検討し、デザイン通りフルオロアルキル基を二鎖含有する新規Gemini界面活性剤の開発に成功した。
得られたGemini界面活性剤について、界面材料としての基本物性である界面活性剤水溶液の表面張力を測定した結果、対応する一鎖型の含フッ素界面活性剤と比較して、1桁以上小さな臨界ミセル濃度(cmc)を有することが判り、期待通り優れた界面活性を示すことが明らかになった。また、表面圧-面積曲線測定からも、優れた界面配向制御性を有することが示され、界面張力についても同様な結果が得られていることから、フッ素オイルの乳化剤として有望であることが判った。今後は、実際のフッ素オイルに対する乳化特性について検討する。
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