研究課題
基盤研究(C)
(1)ジペプチドイソスターを指向したフッ素置換オレフィンの効率的合成法の開発に関しては、フッ素原子の特徴に着目した反応設計に基づく有機銅試薬とジフルオロアリル誘導体の脱フッ素アリル置換反応による立体および位置選択的な合成法を確立した。本反応の応用としてペプスタチンのフッ素オレフィンアナログの合成を検討した。さらに、ジハロフルオロ化合物と低原子価クロムとの反応によるフッ素置換ビニルエーテル類やフッ素置換ビニルエステル類の新規な合成法を見出した。これらのフッ素化合物は加水分解酵素阻害などの生理活性の面で興味が持たれる。(2)グルタミン酸受容体サブタイプ特異的作用薬の開発を指向したフッ素置換配座固定型グルタミン酸アナログの合成では、申請者が開発したフルオロヨード酢酸エステルのオレフィンへのラジカル付加反応を経由する立体選択的合成を応用したシクロプロパン骨格を有するアナログの合成などを行った。(3)入手容易なトリフルオロアセトアルデヒドヘミアセタールを合成素子とする反応開発では、アミノスチレン誘導体との反応によるトリフルオロメチル置換キノリン類の効率的合成法を確立した。(4)2点配位をコンセプトとした特異なルイス酸触媒の分子設計に基づく付加環化反応の開発では、これまで低収率あるいは反応がしないなどの問題点があったエステル基を連結鎖とする基質の分子内Diels-Alder反応に有効な触媒の開発に成功した。フルオロアクリル酸エステルなどフッ素置換基質でも好結果を得た。(5)フッ素化合物への展開は今後であるが、新規な不斉分子として興味が持たれるアトロブ異性アミド誘導体の触媒的不斉合成と生成物の不斉反応への展開で多大の成果を挙げた。
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