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2007 年度 実績報告書

医薬素材を指向した天然物合成への電子環状反応の活用に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 17590025
研究機関福山大学

研究代表者

日比野 俐  福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)

研究分担者 町支 臣成  福山大学, 薬学部, 准教授 (10248297)
延広 順子  福山大学, 薬学部, 助手 (70352002)
キーワードelectrocyclic reaction / lavanduquinocin / carbazomadurin A and B / b-carboline / dichotomine A-D / neurokinin receptor antagonist / CP-728663
研究概要

1.Carbazomadurin AおよびBの合成研究:Carbazomadurin AおよびBの合成は、アレン中間体を経由する6π-電子系電子環状反応により、1,2,3,5,7-pentasubstituted carbazoleを得ることができた。その1位ヘアルケニル基の導入に成功した。全合成の最終段階を検討中である。2.Dichotomine A-DおよびdichotomideI,IIの合成研究:aza-6p電子系電子環状反応により合成できたβ-carbolineの1位にビニル基を導入した1-EthenylcarbazoleにAD-mix-βを用いた不斉ジオール化を行い、(S)-(-)-dichotomine Cの最初の全合成に成功した。不斉ジオール化は、Sharpless則に反する結果であった。3.Neurokinine1受容体拮抗作用を有するCP-728663の全合成研究:2-quinolone部分を2-aza-6p電子系電子環状反応を活用して、2-quinolone体を合成できた。2-quinolone環の3,4-位のシクロプロパン化を検討中である。一方のpiperidine環は、L-グルタミン酸から出発し、目的の4-amino-2-ethyl-6-phenylpiperidineの最終段階を検討している。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2008 2007

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (4件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] The Enantioselective Total Synthesis of a β-Carboline Alkaloid,(S)-(-)-Dichotomine C2008

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Hibino
    • 雑誌名

      Chem.Pharm.Bull. 56(2)

      ページ: 237-239

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
    • 査読あり
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドDichotomine類の不斉全合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 年月日
      20080326-28
  • [学会発表] 脳神経保護作用を有するcarbazomadurin A,Bの合成研究2008

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      日本薬学会第128年会
    • 発表場所
      横浜、神奈川
    • 年月日
      20080326-28
  • [学会発表] β-カルボリンアルカロイド・Dichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      町支 臣成
    • 学会等名
      第46回日本薬学会・日本病院薬剤師会中国四国支部学術大会講演要旨集(p.65)
    • 発表場所
      高知
    • 年月日
      20071110-11
  • [学会発表] 抗アレルギー作用を有するβ-カルボリンアルカロイドdichotomine類の合成研究2007

    • 著者名/発表者名
      延広 順子
    • 学会等名
      第37回複素環化学討論会講演要旨集(p.255)
    • 発表場所
      長野
    • 年月日
      20071017-19
  • [図書] NEW医薬品化学2008

    • 著者名/発表者名
      日比野 俐
    • 総ページ数
      365
    • 出版者
      廣川書店
    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より

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公開日: 2010-02-04   更新日: 2016-04-21  

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