| 研究課題/領域番号 |
17590026
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| 研究機関 | 徳島文理大学 |
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研究代表者 |
角田 鉄人 徳島文理大学, 薬学部, 教授 (00172049)
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| 研究分担者 |
加来 裕人 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (90299339)
西井 健 徳島文理大学, 薬学部, 助手 (40341268)
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| キーワード | 光延試薬 / CMBP / CMMP / Witting型試薬 / ゲラニルスルホン / Dios基 / 炭素求核剤 / 窒素求核剤 |
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| 研究概要 |
光延型反応に利用できる新試薬として、CMBP、CMMP等のWittig型試薬の開発に成功した。新試薬は空気に対して極めて不安定であるため、合成しにくいし、取り扱いにくいという問題が残されていたが、本研究により取り扱い上の詳細を明かにできた。さらに本試薬を単離せずに使用できる方法も確立できた。
この成果を背景に、pKaの制約から従来の光延試薬では活性化できない、ゲラニルスルホンを炭素求核剤とする反応を完成させた。さらに新反応を利用し、ファラナールの効率的な全合成を達成した。
光延反応を利用して炭素-窒素結合を形成させるためには、優れたスルホニル基の開発が待たれていたが、今回酸性条件下に脱保護できるDios基の開発に成功した。Dios基で活性化されたアミン類は、新試薬共存下に様々なアルコールによりアルキル化された。さらに、Dios基はBoc基より安定であることから、優れた保護基になることも明らかにできた。これにより、新たなアミン類合成法が開発できた。
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