| 研究課題/領域番号 |
17H03024
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
有機化学
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| 研究機関 | 東京理科大学 |
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研究代表者 |
椎名 勇 東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (40246690)
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| 研究分担者 |
中田 健也 島根大学, 学術研究院環境システム科学系, 准教授 (00434019)
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| 研究期間 (年度) |
2017-04-01 – 2021-03-31
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| キーワード | 有機合成化学 / 速度論的光学分割 / 動的速度論光学分割 / 全合成 |
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| 研究成果の概要 |
筆者らが近年開発した2-ヒドロキシプロピオン酸エステル類の速度論的光学分割法（KR法）ならびに原料カルボン酸のラセミ化を併発させる動的速度論的光学分割法（DKR法）を駆使することにより、酵素反応を凌駕する光学活性エステル類等の生産手段を考案した。研究対象としてラセミ第2級アルコール類ならびに2-置換プロピオン酸、α-アミノ酸および特殊アミノ酸等を取り上げ、これらの光学活性体を高い収率で得る手段を確立した。本課題の推進を通じて薬理活性を有する有用化合物の全合成を達成し、これまで実現不可能であった汎用性の高い基質一般性に優れたキラルカルボン酸とその関連化合物の合成法を社会に提供することができた。
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| 自由記述の分野 |
有機合成化学
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| 研究成果の学術的意義や社会的意義 |
我々が独自に開発したKR法およびDKR法を鍵工程として用いることで、学術的ならび社会的に求められている光学活性な特殊アミノ酸ならびに薬理活性化合物の合成手段を確立することに成功した。一つの例として、非天然型アミノ酸であり需要の高い(S)-および(R)-2-アリールグリシン混合物のDKRを試みたところ高エナンチオ選択的に不斉エステル化が進行し、目的とする光学活性エステルを得ることができた。さらに、ラセミ多置換2-アリールプロピオン酸のDKRを利用することで、光学純度の高いドラグマシジンD合成中間体の簡便な供給法を見出すことに成功し、抗腫瘍活性化合物ドラグマシジンDの形式不斉全合成を達成した。
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