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2019 年度 実績報告書

超低消費電力ICT発光有機ELデバイスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 17H03131
研究機関山形大学

研究代表者

笹部 久宏  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 准教授 (10570731)

研究分担者 横山 大輔  山形大学, 大学院有機材料システム研究科, 准教授 (00518821)
片桐 洋史  山形大学, 大学院理工学研究科, 教授 (40447206)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード有機EL / 有機合成化学 / 有機半導体デバイス / 有機半導体材料 / 光化学
研究実績の概要

申請者らは、ジベンゾチオフェンを有する新たなアリールアミン誘導体 4DBTHPB を開発、緑色TADF素子で 1000 cd/m2 時、外部量子効率20%と輝度半減寿命 (LT50) 1万時間を実現した (H. Sasabe, Chem. Eur. J. 2018, 24, 4590)。新たな分子は、①深いイオン化ポテンシャル (IP: -5.8 eV) と立体障害によるエキサイプレックスの形成の抑制、②高い三重項エネルギー (ET: 2.7 eV) による励起子失活の抑制、③末端のジベンゾチオフェンにより高いアニオン耐性を実現する。
最終年度である本年は、TADF素子の長寿命化を更に推し進めた。3種類の誘導体を比較検証することにより、末端置換基が諸物性及び寿命に与える影響を検証した。3種類の誘導体の量子学計算を行い、アニオン状態での結合解離エネルギー(BDE)を評価した。その結果、ジベンゾフラン誘導体(4DBFHPB)の BDE が最も高く、基準となるフェニル誘導体(TATT)と比べ、1.2倍程度向上した。ついで、緑色TADF発光材料 4CzIPN を用いた有機EL素子を作成し、特性を評価した。その結果、1000 cd/m2 時、外部量子効率20%程度、ジベンゾフラン誘導体 4DBFHPB を用いた場合、LT50 24000 hr@1000 cd/m2を達成した。同じ素子構成で、水色TADF発光材料 5CzBN を用いた場合、500 cd/m2 時、外部量子効率17%、ジベンゾフラン誘導体 4DBFHPB を用いた場合、 LT50 1700hr@500 cd/m2 を達成した。得られた素子寿命は世界最長寿命であり、嵩高い化学構造を持ち、三重項エネルギーと BDE を高めた本ホール輸送材料の設計指針が、TADF型有機ELの長寿命化に極めて有効であることを示している。

現在までの達成度 (段落)

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

令和元年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (28件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (11件) (うち査読あり 11件) 学会発表 (14件) (うち国際学会 8件、 招待講演 3件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Spirobiacridine-based Host Material for Highly Efficient Blue Phosphorescent Organic Light-emitting Devices2020

    • 著者名/発表者名
      Arai Hiroki、Sasabe Hisahiro、Nakao Kohei、Masuda Yuki、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 49 ページ: 228~231

    • DOI

      10.1246/cl.190840

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A terpyridine-modified chrysene derivative as an electron transporter to improve the lifetime in phosphorescent OLEDs2020

    • 著者名/発表者名
      Owada Tsukasa、Sasabe Hisahiro、Sukegawa Yoshihito、Watanabe Taiki、Maruyama Tomohiro、Watanabe Yuichiro、Yokoyama Daisuke、Kido Junji
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 8 ページ: 3200~3205

    • DOI

      10.1039/C9TC06393E

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Series of Imidazo[1,2‐f]phenanthridine‐Based Sky‐Blue TADF Emitters Realizing EQE of over 20%2019

    • 著者名/発表者名
      Ohsawa Tatsuya、Sasabe Hisahiro、Watanabe Taiki、Nakao Kohei、Komatsu Ryutaro、Hayashi Yuya、Hayasaka Yuya、Kido Junji
    • 雑誌名

      Advanced Optical Materials

      巻: 7 ページ: 1801282~1801282

    • DOI

      10.1002/adom.201801282

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Review of Molecular Engineering for Horizontal Molecular Orientation in Organic Light-Emitting Devices2019

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Yuichiro、Sasabe Hisahiro、Kido Junji
    • 雑誌名

      Bulletin of the Chemical Society of Japan

      巻: 92 ページ: 716~728

    • DOI

      10.1246/bcsj.20180336

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Novel Series of Thermally and Electrically Stable Hole-transporters End-capped by [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzothiophenes for Organic Light-emitting Devices2019

    • 著者名/発表者名
      Kikuchi Takayoshi、Sasabe Hisahiro、Watanabe Yuichiro、Kamata Takahiro、Katagiri Hiroshi、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 219~222

    • DOI

      10.1246/cl.180962

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A sky blue thermally activated delayed fluorescence emitter to achieve efficient white light emission through in situ metal complex formation2019

    • 著者名/発表者名
      Kato Yuki、Sasabe Hisahiro、Hayasaka Yuya、Watanabe Yuichiro、Arai Hiroki、Kido Junji
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 7 ページ: 3146~3149

    • DOI

      10.1039/C8TC06041J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chrysene-based Electron-transporters Realizing Highly Efficient and Stable Phosphorescent OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Taiki、Sasabe Hisahiro、Owada Tsukasa、Maruyama Tomohiro、Watanabe Yuichiro、Katagiri Hiroshi、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 457~460

    • DOI

      10.1246/cl.180992

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A Series of Dibenzofuran‐Based n‐Type Exciplex Host Partners Realizing High‐Efficiency and Stable Deep‐Red Phosphorescent OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Ito Takashi、Sasabe Hisahiro、Nagai Yuji、Watanabe Yuichiro、Onuma Natsuki、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 25 ページ: 7308~7314

    • DOI

      10.1002/chem.201805907

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Control of Molecular Orientation in Organic Semiconductor Films using Weak Hydrogen Bonds2019

    • 著者名/発表者名
      Watanabe Yuichiro、Yokoyama Daisuke、Koganezawa Tomoyuki、Katagiri Hiroshi、Ito Takashi、Ohisa Satoru、Chiba Takayuki、Sasabe Hisahiro、Kido Junji
    • 雑誌名

      Advanced Materials

      巻: 31 ページ: 1808300~1808300

    • DOI

      10.1002/adma.201808300

    • 査読あり
  • [雑誌論文] High-Efficiency Sky Blue-To-Green Fluorescent Emitters Based on 3-Pyridinecarbonitrile Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Masuda Yuki、Sasabe Hisahiro、Arai Hiroki、Onuma Natsuki、Kido Junji
    • 雑誌名

      Frontiers in Chemistry

      巻: 7 ページ: 254

    • DOI

      10.3389/fchem.2019.00254

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Room‐Temperature Phosphorescence from a Series of 3‐Pyridylcarbazole Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Sasabe Hisahiro、Kato Yuki、Watanabe Yuichiro、Ohsawa Tatsuya、Aizawa Naoya、Fujiwara Wataru、Pu Yong‐Jin、Katagiri Hiroshi、Kido Junji
    • 雑誌名

      Chemistry ? A European Journal

      巻: 25 ページ: 16294~16300

    • DOI

      10.1002/chem.201903100

    • 査読あり
  • [学会発表] スピロビアクリジン誘導体ホスト材料を用いた高効率青色リン光有機 EL 素子2020

    • 著者名/発表者名
      荒井博貴、笹部久宏、中尾晃平、増田雄貴、城戸淳二
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 遅延蛍光を発現するアルミニウム錯体の開発と高性能塗布型有機EL2020

    • 著者名/発表者名
      中尾晃平、笹部久宏、渋谷勇助、松永周、片桐洋史、城戸淳二
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 深赤色有機リン光有機EL素子におけるp型エキサイプレックスホストの影響2020

    • 著者名/発表者名
      齋藤大樹、笹部久宏、菊池貴良、伊藤聖、城戸淳二
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] カルバゾール誘導体ホスト材料中での熱活性化遅延系高分子の分子配向2020

    • 著者名/発表者名
      笹部 久宏、近安佑樹、大久哲、荒井博貴、大澤達矢、小松龍太郎、渡邊雄一郎、横山大輔、城戸 淳二
    • 学会等名
      第67回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] Hexaphenylbenzene-Based Hole-Transporters Realizing Enhnanced Lifetime of TADF OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Hisahiro Sasabe, Takahiro Kamata, Nozomi Ito, Junji Kido
    • 学会等名
      International Conference on Energy, Materials, and Photonics (EMP19, S3-5)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Hexaphenylbenzene-Based Hole-Transporters Realizing Enhnanced Lifetime of TADF OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Hisahiro Sasabe, Takahiro Kamata, Nozomi Ito, Junji Kido
    • 学会等名
      SPIE Optics and Photonics
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] A Series of Mutifunctional Hole-Transporters Realizing High-Efficiency, Long Lifetime in TADF OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Hisahiro Sasabe, Takahiro Kamata, Nozomi Ito, Junji Kido
    • 学会等名
      11th Asian Conference on Organic Electronics
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 高効率・長寿命な緑色リン光有機ELを実現するターピリジン含有電子輸送材料群2019

    • 著者名/発表者名
      丸山 朋洋、笹部 久宏、渡邊 雄一郎、大和田 宰、吉岡 良、城戸 淳二
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] ベンゾチエノカルバゾール誘導体ホスト材料群と緑色有機EL素子2019

    • 著者名/発表者名
      荒井 綾斗、笹部 久宏、中尾 晃平、城戸 淳二
    • 学会等名
      第80回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] Benzothienocarbazole derivative-based host materials for long lifetime green phosphorescent OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Ayato Arai, Hisahiro Sasabe, Kohei Nakao, Yuki Masuda, Junji Kido
    • 学会等名
      11th Asian Conference on Organic Electronics
    • 国際学会
  • [学会発表] Terpyridine-containing electron-transporters for high-efficiency and long life green phosphorescent OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Tomohiro Maruyama, Hisahiro Sasabe, Yuichiro Watanabe, Tsukasa Owada, Ryo Yoshioka and Junji Kido
    • 学会等名
      11th Asian Conference on Organic Electronics
    • 国際学会
  • [学会発表] A Spirobiacridine-based Host Material for Highly Efficient Blue Thermally Activated Delayed Fluorescent Organic Light-emitting Devices2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroki Arai, Hisahiro Sasabe, Kohei Nakao, Tatsuya Ohsawa, Junji Kido
    • 学会等名
      The Second International Conference of Polymeric and Organic Materials in Yamagata University (2nd IPOMY)
    • 国際学会
  • [学会発表] Terpyridine-containing chrysene derivatives as an electron-transporter to improve lifetime in green phosphorescent OLEDs2019

    • 著者名/発表者名
      Tsukasa Owada, Hisahiro Sasabe, Yoshihito Sukegawa, Taiki Watanabe, Tomohiro Maruyama, Yuichiro Watanabe, Daisuke Yokoyama, Junji Kido
    • 学会等名
      The Second International Conference of Polymeric and Organic Materials in Yamagata University (2nd IPOMY)
    • 国際学会
  • [学会発表] Sky Blue-to-Green Thermally Activated Delayed Fluorescent Emitters based on 3-Pyridinecarbonitrile Derivatives2019

    • 著者名/発表者名
      Yuki Masuda, Hisahiro Sasabe, Hiroki Arai, Natsuki Onuma, Junji Kido
    • 学会等名
      The Second International Conference of Polymeric and Organic Materials in Yamagata University (2nd IPOMY)
    • 国際学会
  • [産業財産権] 熱活性遅延蛍光材料およびそれを用いた有機EL素子2020

    • 発明者名
      笹部久宏、中尾晃平、梅津和将、城戸淳二
    • 権利者名
      笹部久宏、中尾晃平、梅津和将、城戸淳二
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-017730
  • [産業財産権] テトラピリジン誘導体およびそれらを用いた有機EL素子2020

    • 発明者名
      笹部久宏、丸山朋洋、大和田宰、城戸淳二
    • 権利者名
      笹部久宏、丸山朋洋、大和田宰、城戸淳二
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-042607
  • [産業財産権] アリールアミン誘導体、それを用いたホール輸送材料及び有機EL素子2019

    • 発明者名
      笹部久宏、鎌田嵩弘、伊藤望、荒木卓、城戸淳二
    • 権利者名
      笹部久宏、鎌田嵩弘、伊藤望、荒木卓、城戸淳二
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2020-007253

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公開日: 2021-01-27  

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