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2018 年度 実績報告書

有機半導体膜における縦方向移動度の向上とデバイス応用

研究課題

研究課題/領域番号 17H03134
研究機関大阪大学

研究代表者

中山 健一  大阪大学, 工学研究科, 教授 (20324808)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード有機半導体 / 分子配向制御 / キャリア移動度 / 有機トランジスタ / 有機太陽電池
研究実績の概要

有機半導体薄膜における縦方向移動度を抜本的に向上させることを目的として、基板上の分子配向制御および三次元的な伝導を示す材料の探索を行っている。昨年度初めて作製に成功した、塗布プロセスから成膜できる還元型酸化グラフェン(rGO)層によるtemplate layerを用いて、さまざまな有機薄膜に対して適用し系統的な検証を行った。一般的にface-on配向しやすいことが知られているCuPcだけでなく、ヘリングボーン構造を取り二次元的な結晶構造を持つpentaceneやDNTTなどを用い、さらに配向評価として本年度はSPring-8での微小角入射X線回折測定も行い、精密に配向膜の構造を調べた。その結果、一般的にface-on配向の対象とはならないpentaceneやDNTTにおいても、部分的にヘリングボーン構造が横倒しになって縦方向に伝導パスができるような配向をとることが観察された。慎重に縦方向移動度を評価した結果、これらのヘリングボーン構造をとる化合物においても縦方向移動度の向上が観察された。
さらに、このようにして作製したrGOによるface-on配向膜を、CuPc/C60のヘテロ積層型の有機薄膜太陽電池に適用した。その結果、CuPcのface-on配向化に伴い、エネルギー変換効率は1.5倍程度に向上した。face-on配向の効果としては①縦方向のキャリア輸送の改善、②遷移双極子モーメントが寝ることによる吸収強度の増大、③励起子拡散長の増大、の3つの要因が考えられるが、三つの要因すべてにおいて改善が見られていることが分った。
また、縦方向移動度を評価するためのMIS-CELIV法の検討を引き続き行っている。本年度、ホール移動度については正確な移動度を評価するための測定条件を確立することができ、非常に高抵抗の樹脂分散膜まで評価することに成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

本研究課題では大きく分けて、①縦方向移動度向上のための分子配列制御方法、②縦方向高移動度に適した材料の探索、③縦方向移動度の測定手法、④縦方向高移動度を活かしたデバイス性能向上、の4つの柱を念頭に研究を行っている。①については塗布グラフェンtemplate layer層という強力な手法を編み出しほぼ達成している。③については、MIS-CELIV法が徐々に確立されてきて、ホール移動度に関してはほぼどのような材料でも評価できる目途が立った。④について、これまでは縦型メタルベース有機トランジスタへの適用例があるだけであったが、本年度は初めて有機薄膜太陽電池へと適用し、期待通りにキャリア輸送、吸収、励起子拡散のすべての面において効果があることが確認できた。②については、水素結合の面内ネットワークを使うことで界面との相互作用に関係なくface-on配向を実現する化合物を見つけており、次年度において新規化合物の合成も含めた新しい戦略に基づくface-on配向膜の作製に展開することになった。さらに、全く別の視点として、template layerのために作製したrGO膜が、MIS型の縦型有機トランジスタのソース電極として使えるという、新しいデバイスの可能性も見つけることができ、今後の検討項目が広がっている。
以上の状況より、(1)当初の計画以上に進展していると判断した。

今後の研究の推進方策

我々が確立した塗布rGO(還元型酸化グラフェン)膜のtemplate layerを用いて、有機半導体分子の晶系と分子配向と輸送特性、これら3つの間の関係を系統的に明らかにしていきたい。そのために、実験結果をサポートする、電荷カップリング計算や、近年手法の改良が進んでいる分子間力を評価する手法を投入して、分子の凝集構造を形成するドライビングフォースと半導体特性(キャリア輸送特性)との関係を系統的に明らかにしていきたい。さらに、ここまでのアプローチとは異なる、水素結合ネットーワークを用い、基板との相互作用によらないface-on配向の可能性を新たに検討し、それに適した材料の探索を新規化合物の合成も含めて検討する。さらに、本年度その兆候を見つけた、rGOをソース電極とするMIS型縦型有機トランジスタの可能性を検討し、「ソース電極と分子配向を誘起する機能」の両方の機能をrGOが担う、新しいタイプの縦型有機トランジスタへと展開することで、まだまだ研究例の少ない縦型有機トランジスタの性能向上をねらっていく。

  • 研究成果

    (36件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (28件) (うち国際学会 13件、 招待講演 3件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] Johannes Kepler University Linz(オーストリア)

    • 国名
      オーストリア
    • 外国機関名
      Johannes Kepler University Linz
  • [国際共同研究] The University of Vermont(米国)

    • 国名
      米国
    • 外国機関名
      The University of Vermont
  • [雑誌論文] Interface-Induced Face-on Orientation of Organic Semiconductors with a Template Layer and Its Application to Vertical-Type Organic Transistors2019

    • 著者名/発表者名
      K. Yamada and K. Nakayama
    • 雑誌名

      J. Electrochem. Soc.

      巻: 166 ページ: B3103-B3108

    • DOI

      10.1149/2.0181909jes

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Transient Photocurrent Elucidating Carrier Dynamics and Potential of Bulk Heterojunction Solar Cells Fabricated by Thermal Precursor Approach2018

    • 著者名/発表者名
      N. Kudo, K. Uchida, T. Ikoma, K. Takahashi, D. Kuzuhara, M. Suzuki, H. Yamada, D. Kumagai, Y. Yamaguchi, and K. Nakayama
    • 雑誌名

      Sol. RRL

      巻: 2 ページ: 1700234-1-7

    • DOI

      10.1002/solr.201700234

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Impact of helical organization on the photovoltaic properties of oligothiophene supramolecular polymers2018

    • 著者名/発表者名
      H. Ouchi, T. Kizaki, M. Yamato, X. Lin, N. Hoshi, F. Silly, T. Kajitani, T. Fukushima, K. Nakayama, and S. Yagai
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 9 ページ: 3638-3643

    • DOI

      10.1039/C7SC05093C

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] A photochemical layer-by-layer solution process for preparing organic semiconducting thin films having the right material at the right place2018

    • 著者名/発表者名
      M. Suzuki, Y. Yamaguchi, K. Uchinaga, K. Takahira, C. Quinton, S. Yamamoto, N. Nagami, M. Furukawa, K. Nakayama, and H. Yamada
    • 雑誌名

      Chem. Sci.

      巻: 9 ページ: 6614-6621

    • DOI

      10.1039/c8sc01799a

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Application of MIS-CELIV technique to measure hole mobility of hole-transport material for organic light-emitting diodes2018

    • 著者名/発表者名
      C. Katagiri, T. Yoshida, M. S. White, C. Yumusak, N. S. Sariciftci, and K. Nakayama
    • 雑誌名

      AIP Advaces

      巻: 8 ページ: 105001-1-8

    • DOI

      10.1063/1.5045711

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] MIS-CELIV法によるホール輸送材料樹脂分散膜のキャリア移動度評価2019

    • 著者名/発表者名
      安達祥、鈴木友菜、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
  • [学会発表] 高速な外部刺激応答を示す多核銅錯体のルミノクロミズム2019

    • 著者名/発表者名
      荒堀郁也、末延知義、中山健一、中川達央、加藤隆二
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
  • [学会発表] マンガン2価錯体の結晶多形とルミノクロミズム2019

    • 著者名/発表者名
      北川康太・末延知義・中山健一・笠井秀隆・西堀英治・一柳光平・佐藤文菜・中川達央・加藤隆二
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
  • [学会発表] 長波長吸収を持つ熱活性化遅延蛍光分子を用いた単一成分薄膜太陽電池2019

    • 著者名/発表者名
      有泉恒亮、奥田侑希、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
  • [学会発表] グラフェン塗布膜を用いた有機半導体分子の配向制御とその有機薄膜太陽電池への応用2019

    • 著者名/発表者名
      櫻井海徳、山田啓太郎、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      日本化学会 第99春季年会 (2019)
  • [学会発表] p/n積層構造を持つ縦型有機トランジスタの動作機構解明2019

    • 著者名/発表者名
      森下諒子、末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] トリフェニルアミンとベンゾチアジアゾール部位を含むドナー・アクセプター連結分子の単一成分薄膜太陽電池への応用2019

    • 著者名/発表者名
      奥田 侑希,末延 知義,鈴木充朗,中山 健一
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] 塗布グラフェン膜を用いた有機半導体膜の分子配向制御と縦方向移動度測定2019

    • 著者名/発表者名
      山田啓太郎、小金澤智、之末延知義、鈴木充朗、中山健一
    • 学会等名
      第66回応用物理学会春季学術講演会
  • [学会発表] n/p積層型メタルベーストランジスタにおけるn型有機半導体材料の探索2018

    • 著者名/発表者名
      森下諒子、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      応用物理学会関西支部第一回講演会
  • [学会発表] 熱活性化遅延蛍光分子の光励起状態と電荷分離の関係2018

    • 著者名/発表者名
      有泉恒亮、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      応用物理学会関西支部第一回講演会
  • [学会発表] トリフェニルアミンとベンゾチアジアゾール部位を含む新規分子内ドナー・アクセプター分子の合成と単一成分薄膜太陽電池への応用2018

    • 著者名/発表者名
      奥田侑希、片桐千帆、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      JACI/GSCシンポジウム
  • [学会発表] Mn(II)錯体の結晶構造変化に基づくルミノクロミズム2018

    • 著者名/発表者名
      北川康太、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      第30回配位化合物の光化学討論会
  • [学会発表] Vapochromism of a crystalline manganese(II) complex exhibiting green or orange emission and the time-resolved measurements2018

    • 著者名/発表者名
      北川康太、末延知義、中山健一、加藤隆二、花田啓明、中川達央
    • 学会等名
      錯体化学会第68回討論会
  • [学会発表] トリフェニルアミンとベンゾチアジアゾール部位を含む新規ドナー・アクセプター連結分子の合成と薄膜における光キャリア発生挙動2018

    • 著者名/発表者名
      奥田侑希、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      2018年光化学討論会
  • [学会発表] MgF2を絶縁層として用いたMIS構造によるCELIV測定2018

    • 著者名/発表者名
      鈴木友菜、末延知義、中山健一
    • 学会等名
      第79回応用物理学会秋季学術講演会
  • [学会発表] Vertical organic transistors using a hydrogen-bonded pigment2018

    • 著者名/発表者名
      M. Okamoto, C. Yumusak, E.D. Glowacki, N.S. Sariciftci, T. Suenobu, K. Nakayama
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Molecular Electronics (ISOME 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Solution processable graphene template layer for the molecular orientation control of organic semiconductors2018

    • 著者名/発表者名
      K. Yamada, C. Katagiri, K. Kitagawa, T. Suenobu, K. Nakayama
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Molecular Electronics (ISOME 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Evaluation of exciton binding energy in organic thin films integrated into a planar device2018

    • 著者名/発表者名
      A. Sejima, T. Suenobu, K. Nakayama
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Molecular Electronics (ISOME 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Vertical carrier transport in organic thin film devices2018

    • 著者名/発表者名
      K. Nakayama
    • 学会等名
      10th International Symposium on Organic Molecular Electronics (ISOME 2018)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Relationship between OPV Performance and Balanced Carrier Mobilities Determined by MIS-CELIV2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Suzuki, C. Katagirib, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • 学会等名
      Japan Taiawn Bilateral Workshop 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Studies on n-Type Organic Semiconductor Materials in n/p Stacked-type Metal Base Organic Transistors2018

    • 著者名/発表者名
      R. Morishita, K. Nakayama, T. Suenobu
    • 学会等名
      Japan Taiawn Bilateral Workshop 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Photodynamics of Charge Separation in the Thin Film of Thermally Activated Delayed Fluorescence (TADF) Molecule2018

    • 著者名/発表者名
      K. Ariizumi, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • 学会等名
      Japan Taiawn Bilateral Workshop 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Analysis of Carrier Dynamics of Organic Solar Cells Using a Non-fullerene Acceptor2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kawaguchi, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • 学会等名
      Japan Taiawn Bilateral Workshop 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Analysis of Carrier Dynamics of Organic Solar Cells Using a Non-fullerene Acceptor2018

    • 著者名/発表者名
      K. Nakayama
    • 学会等名
      Japan Taiawn Bilateral Workshop 2018
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] Selective control of crystal polymorphism of an Mn(II) complex leading to clear difference in emission chromaticity2018

    • 著者名/発表者名
      K. Kitagawa, T. Suenobu, K. Nakayama
    • 学会等名
      43rd International Conference on Coordination Chemistry (ICCC 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Interface-Induced Face-on Orientation of Organic Semiconductors with a Template Layer and its Application to Vertical-Type Organic Transistors2018

    • 著者名/発表者名
      K. Yamada, W. Shinoda, and K. Nakayama
    • 学会等名
      First International Conference on 4D Materials and Systems (4DMS)
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of Novel Intramolecular Charge-Transfer Molecules Bearing Triphenylamine and Benzothiadiazole Moieties, and Application to Single-Absorber Organic Solar Cells2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Okuda, T. Suenobu, and K. Nakayama
    • 学会等名
      First International Conference on 4D Materials and Systems (4DMS)
    • 国際学会
  • [学会発表] Photocarrier Generation in Single-Absorber Organic Solar Cells2018

    • 著者名/発表者名
      K. Nakayama
    • 学会等名
      First International Conference on 4D Materials and Systems (4DMS)
    • 国際学会 / 招待講演
  • [産業財産権] 有機エレクトロルミネッセンス素子2019

    • 発明者名
      直田、川守田、中山健一、有泉恒亮
    • 権利者名
      大阪大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2019-059192

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公開日: 2019-12-27  

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