テトロドトキシンとサキシトキシンの中間体を基盤とした生合成機構の解明

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17H03809
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 山下 まり 東北大学, 農学研究科, 教授 (50192430)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: テトロドトキシン / サキシトキシン / 生合成

研究成果の概要

テトロドトキシン(TTX)を有するハチノジフグより、新規二環性グアニジノ化合物を７種発見し、単離、構造決定した。これら化合物はTTXと同じ立体化学を有し、段階的な酸化反応を経てTTXに生合成されることが示唆された。サキシトキシン(STX) の生合成では、新たな予測環化前駆体の11-hydroxy Int-C’2と中間体Int-E’を化学合成し、LC/MSで有毒藍藻および渦鞭毛藻類中に存在することを証明し、二環への環化機構を提唱した。また、有毒藍藻より、新規12beta-deoxyGTX3の存在を化学誘導とLC/MSで証明した。

自由記述の分野

天然物化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

フグ毒として知られるテトロドトキシン(TTX)は、最もよく知られた生物毒の一つであるが、その生合成機構は解明されていない。最近ではヨーロッパなどで食用の二枚貝などからもTTXが検出され、食品衛生上、その生合成機構を解明することは社会的にも重要である。また、麻痺性貝毒は近年猛威を振るっており、その代表的な毒素であるサキシトキシンの生合成は、世界各地で活発に研究されおり、その特異な三環性の化学構造から、生合成経路の解明は学術的にも注目を集めている。