| 研究実績の概要 |
小員環状アミノ酸として、側鎖のみに不斉中心を持つ光学活性な３員環状アミノ酸、アセタールをもつ４員環状アミノ酸、架橋部位を持つ環状アミノ酸を合成する方法を開発し、その含有ペプチドを合成した。そして、ペプチドの２次構造解析を溶液状態と結晶状態にて行い、アミノ酸の側鎖構造とペプチド２次構造の関係を調べた。特に、アセタールを持つ５員環状アミノ酸含有ヘテロペプチドのヘリカル２次構造解析、キラルアセタールとして(R,R)-ブタン-2,3-ジオールをもつキラル４員環状アミノ酸よりなるホモペプチドの左右両方の巻き方のヘリカル２次構造解析を行い論文として報告した。さらに、酸性条件にて環状アセタールが外れてジ置換アミノ酸の構造が変化し、それに伴いペプチドの２次構造が大きく変化することを発見し論文として報告したところ、内容が論文のカバーとしてハイライトされた。
グアニジノ基あるいはアミノ基を持つキラルな５員環状アミノ酸を４種類合成し、そのアルギニンペプチドを合成し、２次構造解析、酵素安定性、細胞膜透過性を調べ、さらにcDNAの細胞への輸送について調べ、これらの成果は論文として報告を行った。
環状アミノ酸を導入したヘリカルペプチドを触媒として用いた環状エノンの不斉1,4-付加反応が高エナンチオ選択的に進行することを見いだし、そのヘリカルペプチドの２次構造をＸ線結晶解析により調べた。また、側鎖架橋によるヘリックス２次構造の安定化と不斉反応の応用について調べた。
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