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ナフタレンジイミド誘導体に柔軟なリンカーを介してヨードベンゼン、ブロモベンゼン、クロロベンゼンを修飾したドナーアクセプタードナー型分子の系統的な合成を行った。結果として、2-クロロベンゼンを修飾した化合物は固体中において蛍光発光を示し、2-ブロモベンゼンを修飾した化合物は蛍光と燐光のデュアル発光を示し、２ヨードベンゼンを修飾した化合物は、赤色から近赤外領域に燐光発光を示す材料として機能することを見いだした。単結晶X線構造解析の結果、ナフタレンジイミドと２-ハロベンゼンが分子間で電荷移動相互作用を介して積層していることが観測された。なかでも2-ヨードベンゼンを修飾した分子においては、固体中においてヨウ素原子による外部重原子効果によって、励起１重項と励起３重項の項間交差が促進され、結果として燐光発光を示したと考えられる。これはスピン軌道相互作用を加味した分子軌道計算からも示唆される結果であった。得られた結晶材料は、疎水性のため水中では懸濁溶液として燐光発光を示すことが明らかとなった。
またナフタレンジイミド誘導体に柔軟なリンカーを介して、種々の芳香族分子を修飾したドナーアクセプタードナー型分子の系統的な合成を行ない、そのいくつかが固体中でDMF等のゲスト分子を含む多孔性電荷移動錯体となることが分かった。興味深いことに、ジクロロメタンに浸漬することにより、DMFからジクロロメタンにゲスト交換が生じる単結晶ー単結晶相転移を示し、これに付随して電荷移動相互作用に摂動が生じ、結果として吸収や発光特性変化を示すことが見いだされた。
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