1. 抗リーシュマニア活性を有する海産テルペン・シャゲンAの不斉全合成を達成し、生物活性試験のサンプルを供給した。報告されている天然物と我々が供給した合成品の旋光度を比較することで未解明となっていたシャゲンAの絶対立体配置を確定した。これにより、シャゲンBの絶対立体配置も生合成的に同じと推測されることから、シャゲン類の絶対立体配置に結論を出した。また、合成した経路を活かして天然物からは誘導できない類縁体を合成した。これらの成果はシャゲン類の活性発現に必要な構造を解明する足がかりとなり、新たなプロジェクトとして更なる発展が期待できる。 2. 抗HIV活性を示す多環性トリテルペン類のアリサンラクトンCの左側フラグメントのジアステレオ選択的な合成に成功した。合成した左側フラグメントは三環性骨格であるが、これはアリサンラクトン類やその関連天然物に共通構造した構造であるため、幅広く利用でき、合成中間体としての価値は高い。 3. リコポジウムアルカロイド・リコネシジン類に関して、これまでに四環性骨格の構築法を確立していたが、最終工程の収率を改善し、リコネシジンBのサンプル供給可能な全合成経路を確立した。また、本天然物の全合成で鍵反応に用いたシクロプロパン化について、金属触媒とリガンドを検討し、不斉化に成功している。確立した合成経路を活かして、いくつかの部位に酸素官能基を有する類縁体を合成し、それらについて抗腫瘍活性を評価した。その結果、活性発現には7位のケトンが重要であることが明らかになった。
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