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2019 年度 実績報告書

新奇分子リチウム内包フラーレンを用いた有機n型ドーパントの開発と応用研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K04970
研究機関東北大学

研究代表者

岡田 洋史  東北大学, 理学研究科, 客員研究者 (70518258)

研究分担者 松尾 豊  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (00334243)
研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワードフラーレン / 内包フラーレン / 有機半導体 / ドーピング
研究実績の概要

最終年度の最も大きな成果は,化学還元によるLi@C60中性体合成法開発と,それを用いた有機ペロブスカイト太陽電池素子開発である.成果をそれぞれ,論文として投稿・発表することができた.
Li@C60中性体化学還元法は,それまで電気化学的な還元によりのみ得られていたLi@C60中性体を,化学的な一電子還元剤を用いる還元により得る方法であり,合成に要する時間および一度に合成できる量が飛躍的に向上した.この方法で重要な点は,一電子還元のみを選択的に行う還元剤(デカメチルフェロセン)の選定,反応前後での溶解度差を利用した単離を行うためのLi+@C60塩と溶媒の選択,の二点である.この方法が開発されたことにより,それまで困難であったLi@C60中性体それ自体の物性評価や素子応用への適用が容易になった.
前段の方法で得られたLi@C60中性体を用いて,有機ペロブスカイト太陽電池の電子輸送層への適用を行った.それまでも用いられていたC60フラーレンのみを用いた電子輸送層は,フェルミ準位のマッチングや電荷輸送能が不十分であった.このC60層に,外形が全く等しく電子を一つだけ多く持つLi@C60中性体を%のオーダーで混入することにより,そのドーピング効果により性能を向上させることができた.性能の向上はLi@C60/C60比が1%の場合が最も高かった(変換効率8.18%, C60のみの膜では4.67%).それ以上のドーピングでは余分なLi@C60の凝集のために性能が劣化したことから,このような影響の抑制が今後の課題である.
それ以外の成果としては,カーボンナノチューブを裏面電極として用いたペロブスカイト太陽電池へのLi+@C60塩適用やその他太陽電池向け材料に関する研究があった.最終的に本年度には,査読ありの英文論文で5報の報告を行うことができた.

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2019 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (5件) (うち国際共著 2件、 査読あり 5件) 産業財産権 (1件)

  • [国際共同研究] USTC(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      USTC
  • [国際共同研究] Aalto University School of Science(フィンランド)

    • 国名
      フィンランド
    • 外国機関名
      Aalto University School of Science
  • [雑誌論文] Synthesis of Benzothieno[60]fullerenes Through Fullerenyl Cation Intermediate2019

    • 著者名/発表者名
      Yutaka Matsuo, Yun Yu, Xiao-Yu Yang, Hiroshi Ueno, Hiroshi Okada, Hiromasa Shibuya, Yeong Suk Choi, Yong Wan Jin
    • 雑誌名

      J. Org. Chem.

      巻: 84 ページ: 6270,6277

    • DOI

      10.1021/acs.joc.9b00549

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Improved Solubility of Asymmetric Tetraethynylporphyrin Derivatives for Solution-processed Organic Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Keisuke Ogumi, Takafumi Nakagawa, Hiroshi Okada, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Org. Electron.

      巻: 71 ページ: 50,57

    • DOI

      10.1016/j.orgel.2019.04.036

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chemical Reduction of Li+@C60 by Decamethylferrocene to Produce Neutral Li+@C60-2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Okada, Hiroshi Ueno, Yasuhiro Takabayashi, Takeshi Nakagawa, Martina Vranki, John Arvanitidis, Tetsuro Kusamoto, Kosmas Prassides, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Carbon

      巻: 153 ページ: 467,471

    • DOI

      10.1016/j.carbon.2019.07.028

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Li@C60 Endohedral Fullerene as Supraatomic Dopant for C60 Electron-transporting Layer Promoting Efficiency of Perovskite Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Hiroshi Ueno, Il Jeon, Hao-sheng Lin, Abhishek Thote, Takafumi Nakagawa, Hiroshi Okada, Seiichiro Izawa, Masahiro Hiramoto, Hirofumi Daiguji, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 55 ページ: 11837,11839

    • DOI

      10.1039/c9cc06120g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Controlled Redox of Lithium-ion Endohedral Fullerene for Efficient and Stable Metal Electrode-Free Perovskite Solar Cells2019

    • 著者名/発表者名
      Il Jeon, Ahmed Shawky, Hao-Sheng Lin, Seungju Seo, Hiroshi Okada, Jin-Wook Lee, Amrita Pal, Shaun Tan, Anton Anisimov, Esko I. Kauppinen, Yang Yang, Sergei Manzhos, Shigeo Maruyama, Yutaka Matsuo
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 141 ページ: 16553,16558

    • DOI

      10.1021/jacs.9b06418

    • 査読あり / 国際共著
  • [産業財産権] n型有機半導体層、有機半導体装置及びn型ドーパント2019

    • 発明者名
      松尾 豊,上野 裕,田 日,岡田 洋史
    • 権利者名
      松尾 豊,上野 裕,田 日,岡田 洋史
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2019-160022

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公開日: 2021-01-27  

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