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2018 年度 実施状況報告書

非共有結合性相互作用を用いた有機ドナー・アクセプター類の創製

研究課題

研究課題/領域番号 17K05769
研究機関東北大学

研究代表者

武田 貴志  東北大学, 多元物質科学研究所, 助教 (80625038)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード有機電子アクセプター / 水素結合 / 溶媒吸着
研究実績の概要

本研究では有機電子ドナー・アクセプターの電子状態調性の新しい手法として非共有結合性相互作用を用いることを提案しその有効性を検証すること、および合成した化合物の物性を探索することを目的としている。本年度は昨年度に調査した複数のアリールスルホニル基を有するアントラキノン類の結晶構造解析を行い、それらの分子構造・分子集合体構造を明らかにし、構造に由来する選択的な溶媒吸着を示す化合物を見出すことができた。
アリールスルホニル基を導入したアントラキノンは分子内のN-H…O=C水素結合と双極子相互作用によってよく定義された立体的な分子構造をとることを単結晶X線構造解析によって明らかにした。それらの分子集合構造は複数の非共有結合性相互作用と立体的要因に影響を受けており、結果としてアリールスルホニル基の置換位置によって大きく異なる分子集合体を形成していた。
検討した化合物群の中で1,8-位にトルイルスルホンアミド基を導入したアントラキノンと1,4,5,8-位にtert-ブチルスルホンアミド基を導入したアントラキノンではそれぞれ、アセトニトリルおよび置換ベンゼンを包摂した結晶を与えることを明らかにした。これらの結晶では選択的な溶媒の吸脱着および優先的な溶媒の包摂が可能であることを明らかにした。1,8-位にトルイルスルホンアミド基を導入したアントラキノンのアセトニトリル選択的な吸着ではホスト―ゲスト間の双極子相互作用が重要な役割を果たしていることが確かめられた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

本研究提案で提案した、有機電子ドナー・アクセプターの電子状態調性を非共有結合性相互作用によって実現できることは昨年度実証できた。得られた知見をもとに非共有結合性相互作用を組み込んだ新規電子ドナー・アクセプター類の開発は現在進行中である。また、合成した化合物のバルク物性についても、選択的な溶媒の吸脱着および優先的な溶媒の包摂が可能なユニークな分子集合体を見出すことができた。上記の理由より本研究は当初の研究計画に沿って順調に進展していると判断することができる。

今後の研究の推進方策

非共有結合性相互作用を組み込んだ新規電子ドナー・アクセプター類を合成し、その電子状態を明らかにする。合成した化合物についてその分子構造、分子集合体構造を明らかにし、バルク物性の発現の可能性について探索する。

次年度使用額が生じた理由

本年度実施した研究は昨年度に合成が完了していた化合物の構造解析および物性測定が主であった。当初計画よりも有機合成に係る消耗品費が減少し、昨年度に当研究費で購入したもの及び他の予算からの充当で対応することが可能であった。このため次年度使用額が生じた。
次年度は有機合成を基盤とした研究を展開する計画であり、消耗品経費が必要となる。次年度使用額は当年度分の予算と合わせて主に合成用消耗品購入費用として使用する予定である。また、成果発表に係る旅費・英文校閲料としても使用する。

  • 研究成果

    (11件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 国際共同研究 (2件) 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (6件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [国際共同研究] Leibniz Institute of Photonic Technology(ドイツ)

    • 国名
      ドイツ
    • 外国機関名
      Leibniz Institute of Photonic Technology
  • [国際共同研究] University of Liverpool(英国)

    • 国名
      英国
    • 外国機関名
      University of Liverpool
  • [雑誌論文] Thermoresponsive Amphipathic Fluorescent Organic Liquid2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Shunsuke Yamamoto, Masaya Mitsuishi, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      The Journal of Physical Chemistry C

      巻: 122 ページ: 9593-9598

    • DOI

      10.1021/acs.jpcc.8b01131

    • 査読あり
  • [雑誌論文] C3 Symmetric Hexaphenyltriphenylenehexamide: Molecular Design of Fluorescent Ferroelectrics2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Jianyun Wu, Nobuaki Ikenaka, Norihisa Hoshino, Ichiro Hisaki, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      ChemistrySelect

      巻: 3 ページ: 10608-10614

    • DOI

      10.1002/slct.201802317

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation, Electronic and Liquid Crystalline Properties of Electron-Accepting Azaacene Derivatives2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Tomohiro Ikemoto, Shunsuke Yamamoto, Wakana Matsuda, Shu Seki, Masaya Mitsuishi, Tomoyuki Akutagawa
    • 雑誌名

      ACS Omega

      巻: 3 ページ: 13697-13703

    • DOI

      10.1021/acsomega.8b01943

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] テトラチエニレンテトラカルボン酸が形成する多様な結晶構造と溶媒吸着・サーモサリエント効果2019

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志、小澤 優喬、芥川 智行
    • 学会等名
      日本化学会第99春季年会
  • [学会発表] 有機化合物の分子運動に立脚した新奇機能性材料開発2018

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志
    • 学会等名
      日本化学会低次元光機能材料研究会第7回研究講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] Arylsulfonamide-armed anthraquinone: The emergent hydrogen bonding effect on the organic electronic structure and selective MeCN/EtCN sorption in the crystal2018

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      7th EuCheMS Chemistry Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] キラルアルキル鎖を導入したピレンテトラアミドの分子集合と光学特性・強誘電性2018

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志、姉帯 勇人、星野 哲久、芥川 智行
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] 折れ曲がり構造を有するテトラ[3,4]チエニレンテトラカルボン酸が形成する水素結合ネットワークと選択的な溶媒吸着2018

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志、小澤 優喬、星野 哲久、芥川 智行
    • 学会等名
      第29回基礎有機化学討論会
  • [学会発表] 水素結合性および電子受容性部位を有するピラジノキノキサリン誘導体の合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志、芥川 智行
    • 学会等名
      第12回分子科学討論会

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公開日: 2019-12-27  

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