非共有結合性相互作用を用いた有機ドナー・アクセプター類の創製

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17K05769
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 武田 貴志 東北大学, 多元物質科学研究所, 助教 (80625038)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: 電子アクセプター / 水素結合 / 分子構造 / 酸化還元 / 分子集合体

研究成果の概要

本研究は有機電子ドナー・アクセプター類の電子状態調性の手法として、非共有結合性相互作用の活用を提案することを目的とした。近接した位置に強制された置換基間で発現する強い非共有結合性相互作用に着目し、分子内で強い水素結合相互作用を形成するアリールスルホンアミド基を複数有するアントラキノンを設計・合成した。その還元電位を調査したところ、分子内水素結合相互作用によって、アントラキノンの電子状態を変調できることを明らかした。合成した分子の結晶構造は多様な集合構造を与えた。そのうち、1,8-二置換体の結晶ではアセトニトリルを選択的に吸着し、1,4,5,8-四置換体では置換ベンゼンを包摂することを見出した。

自由記述の分野

構造有機化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

有機電子ドナー・アクセプターは様々な有機機能性材料の基本ユニットであり、その開発が古くから盛んにおこなわれてきた。有機ドナー・アクセプター類の電子状態の調整は主に「分子のπ電子系コアの置換・拡張」および「π電子系コアの末端部位への電子供与性・求引性置換基の導入」の2種類の方法で達成されている。適切な分子設計により、非共有結合性相互作用が有機電子ドナー・アクセプターの電子状態の調性できることを示した。新たな有機ドナー・アクセプターの開発指針の提示により、有機電子材料開発推進が期待される。