2019 年度研究成果報告書

イソシアニドと共役拡張型1,3-双極子による高効率的複素環合成手法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号	17K05778
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	有機化学
研究機関	金沢大学
研究代表者	添田貴宏金沢大学, 物質化学系, 准教授 (10506819)
研究期間 (年度)	2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード	イソシアニド / イソシアニドジハライド / 複素環
研究成果の概要	イソシアニドジクロリドを活用した新規複素環化合物合成法の開発を行ったまず，イソシアニドジクロリドを活用した，多官能性ジヒドロオキサゾール誘導体の高効率的合成法を開発した。すなわち，α位にトシル基を有するイソシアニド(TosMIC)から誘導したイソシアニドジクロリドとアルデヒドとのアルドール型反応により，簡便に2-クロロジヒドロオキサゾール誘導体が得られた。また，α,β-不飽和カルボニル化合物にとイソシアニドジクロリドとのマイケル付加-環化反応，続くトシル基のE2脱離，トシル基の付加－脱離反応，芳香族化によって多置換ピロール誘導体が得られることを見出した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	環境への負荷の低減や資源問題などの観点から，産業界では有機合成化学において高効率的なワンポット合成や多成分反応への志向が高まっている。また，化合物の望みの位置に置換基を導入する際には，多段階を要し，基質にも制限が出てしまうことが従来の問題点であった。本研究のイソシアニドを用いる反応では潜在的に2つの結合をワンポットで生成することができるため，環境に優しく高効率的な有機合成反応開発へ広く展開可能となることから，本研究は非常に意義深いものである。