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2017 年度 実施状況報告書

有機エレクトロニクス素子を指向した多環式芳香環縮環アズレンの創出

研究課題

研究課題/領域番号 17K05780
研究機関信州大学

研究代表者

庄子 卓  信州大学, 学術研究院理学系, 准教授 (60581014)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2021-03-31
キーワードアズレン / 芳香族イミド / 多環式芳香族化合物 / 環化縮合反応 / エレクトロクロミズム / 有機合成化学 / 有機電子材料
研究実績の概要

本研究では、『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』、『分光学的性質や電気化学的性質の解明』を行うことで、π共役系の拡張に基づく長波長領域での吸収を示す機能性色素の開発を目的としている。
平成29年度は、『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』の検討から研究を開始した。前駆体となる1,2-ホルミルアズレン誘導体の合成はこれまでに報告例があるものの収率の点で問題があったため、新規な1,2-ホルミルアズレン誘導体の合成法の開発から検討を行った。その結果、入手が比較的容易な2-メチルアズレン類を出発物質として3段階で1,2-ホルミルアズレン誘導体を合成できる新たな手法を開発した。この研究結果は、European Journal of Organic Chemistry誌(Eur. J. Org. Chem. 2018, 1145-1157 )にVery Important Paperとして掲載された。本手法で得られた1,2-ホルミルアズレン誘導体に対してホスフィン触媒存在下で、窒素上に様々な置換基を有するマレイミド類との縮合反応を行うと中~高収率でアズレン縮環フタルイミド誘導体を合成することができた。これらアズレン縮環フタルイミド誘導体の分光学的ならびに電気化学的特性についても検討を行った。これらの研究結果について現在、論文投稿の準備をしている段階である。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

平成29年度は、当初の計画通り『アズレンが縮環した多環式芳香族化合物の新たな合成法の開発』ならびに前駆体となる1,2-ホルミルアズレン誘導体の新規合成法の開発を中心に研究を推進した。アズレン縮環フタルイミド誘導体の合成と分光学的ならびに電気化学性質などの基礎的な物性データを得られたことは、今後の分子設計を行う上で重要な知見となることから本研究の展開の上で意義深いと考えられる。以上のことから本研究は、おおむね順調に進展していると考えられる。

今後の研究の推進方策

平成30年度以降は、当初の計画の通り『新たなアズレン縮環多環式芳香族化合物の合成法の開発』ならびにさらにπ電子系が拡張したアズレン縮環多環式芳香族化合物の合成を行い、分光学的性質評価のための各種スペクトル測定、量子化学計算さらに電気化学測定を行い、その物性評価を行う計画である。

次年度使用額が生じた理由

本研究は有機化合物の合成研究を主体とするため、フラスコなどの実験器具類ならびに合成試薬やクロマト用充填剤等の消耗品を中心に購入したが、当初の計画よりも安価に購入出来たために若干の繰越金が生じた。平成29年度に生じた繰越金は平成30年度に、フラスコ類・クロマト管・還流冷却管等のガラス器具ならびに合成試薬、クロマト用充填剤としてシリカゲル・アルミナの購入に適切に使用する計画である。

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2018 2017 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件) (うち招待講演 1件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Molecular Transformation of 2-Methylazulenes: An Efficient and Practical Synthesis of 2-Formyl- and 2-Ethynylazulenes2018

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Takanori Araki, Nanami Iida, Yoshiaki Kobayashi, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, and Masafumi Yasunami
    • 雑誌名

      European Journal of Organic Chemistry

      巻: 2018 ページ: 1145-1157

    • DOI

      10.1002/ejoc.201701746

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Cyanine-cyanine hybrid structure as a stabilized polyelectrochromic system: synthesis, stabilities, and redox behavior of di(1-azulenyl)methylium units connected with electron-accepting π-electron systems2018

    • 著者名/発表者名
      Shunji Ito,* Ryuta Sekiguchi, Akira Mizushima, Kohei Kudo, Jun Kawakami, and Taku Shoji
    • 雑誌名

      Archive for Organic Chemistry

      巻: part ii ページ: 145-169

    • DOI

      10.24820/ark.5550190.p010.163

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Synthesis of Azulene-substituted Benzofurans and Isocoumarins via Intramolecular Cyclization of 1-Ethynylazulenes, and their Structural and Optical Properties2018

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Miwa Tanaka, Sho Takagaki, Kota Miura, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Shigeki Mori, and Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 16 ページ: 480-489

    • DOI

      10.1039/C7OB02861J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] The preparation and properties of heteroarylazulenes and hetero-fused azulenes2018

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji and Shunji Ito
    • 雑誌名

      Advances in Heterocyclic Chemistry

      巻: 126 ページ: -

    • DOI

      10.1016/bs.aihch.2018.02.002

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Azulene-based Donor-Acceptor Systems: Synthesis, Optical and Electrochemical Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, and Shunji Ito
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 23 ページ: 16696-16709

    • DOI

      10.1002/chem.201702806

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Azulene-Substituted TetraarylPyrroles by Reaction of 1-Azulenyl Ketones with Benzoin and Ammonium Acetate2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Sho Takagaki, Miwa Tanaka, Takanori Araki, Shuhei Sugiyama, Ryuta Sekiguchi, Akira Ohta, Shunji Ito, and Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 94 ページ: 1870-1883

    • DOI

      10.3987/COM-17-13781

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-amino- and 2-arylazoazulenes via nucleophilic aromatic substitution of 2-chloroazulenes with amines and arylhydrazines2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Shuhei Sugiyama, Takanori Araki, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, and Masafumi Yasunami
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 15 ページ: 3917-3923

    • DOI

      10.1039/C7OB00691H

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Aminofurans by Sequential [2 + 2] Cycloaddition-Nucleophilic Addition of 2-Propyn-1-ols with Tetracyanoethylene and Amine-Induced Transformation into 6-Aminopentafulvenes2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Daichi Nagai, Miwa Tanaka, Takanori Araki, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Shigeki Mori, and Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 23 ページ: 5126-5136

    • DOI

      10.1002/chem.201700121

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Azulenyltetrathiafulvalenes by Palladium-catalyzed Direct Arylation of 2-Chloroazulenes with Tetrathiafulvalene and Their Optical and Electrochemical Properties2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Takanori Araki, Shuhei Sugiyama, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, and Kozo Toyota
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 82 ページ: 1657-1665

    • DOI

      10.1021/acs.joc.6b02818

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Electrochemical Properties of Azulene-Substituted Tetracyanobutadiene and Dicyanoquinodimethane Chromophores Connected with Naphthalene Cores2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji,* Mitsuhisa Maruyama, Akifumi Maruyama, Daichi Nagai, Miwa, Tanaka, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 95 ページ: 353-369

    • DOI

      10.3987/COM-16-S(S)25

    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis of azulene-substituted 6-aminopentaflvenes from 2-aminofurans2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Daichi Nagai, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
  • [学会発表] Synthesis of amino and azuazulenes by SNAr reaction of haloazulenes2017

    • 著者名/発表者名
      Taku Shoji, Shuhei Sugiyama, Akira Ohta, Ryuta Sekiguchi, Shunji Ito, Tetsuo Okujima, Masafumi Yasunami
    • 学会等名
      平成29年度化学系学協会東北大会
  • [学会発表] アズレンを基盤とした共役π電子系化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      庄子 卓
    • 学会等名
      有機合成化学協会東海支部・若手研究者のためのセミナー
    • 招待講演
  • [備考] researchmap

    • URL

      https://researchmap.jp/shoji-azulene

  • [備考] 信州大学学術情報オンラインシステムSOAR

    • URL

      http://soar-rd.shinshu-u.ac.jp/profile/ja.gmShOakh.html

  • [備考] RESEARCHER ID

    • URL

      http://www..com/rid/J-5166-2013

URL: 

公開日: 2018-12-17  

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