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ピロール類にテトラシアノエチレンを求電子置換させることで起こる位置選択的トリシアノビニル化反応について，ピロール環の窒素上の置換基および反応溶媒を様々に変化させて実験を行い，反応速度や位置選択性の変化を観測した。その結果，窒素上の置換基がフェニル基の場合では反応速度は溶媒種によって大きく変化し，クロロホルムやジクロロメタンを用いた場合では反応はほとんど進行しなかった一方で，メタノールやアセトン，THFを用いた場合では室温でも反応が進行することが示された。同様の傾向は，ピロール環の窒素上の置換基をベンジル基に置き換えた場合でも観測された。これらの結果から，本反応は極性の高い溶媒で反応性が上がり，低い極性溶媒中で反応性が著しく低下する傾向にあると考えられたが，極性の指標として最も一般に用いられる誘電率で比較した場合では，ジクロロメタンよりも誘電率の低いTHF中で反応が進行していることから，溶媒の極性は誘電率のみでは評価できないことが明らかとなった。そこで本研究課題で作成した溶媒分子評価プログラムによってTHFおよびジクロロメタンの溶媒効果因子を定量評価したところ，THFの酸素原子部分は，ジクロロメタンの塩素原子部分よりも配位能力が高く，その結果THFはジクロロメタンよりも溶媒和し易いことが示された。さらに分子軌道計算によって，THFを用いた場合では溶媒和によって反応中間体や遷移状態構造が安定化されるため，反応が進行し易くなっている可能性が示唆された。
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