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2019 年度 実績報告書

機能性分子合成を指向する炭素-水素結合の直截的変換手法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K05855
研究機関東京工業大学

研究代表者

秦 猛志  東京工業大学, 生命理工学院, 准教授 (40419271)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワードC-H結合活性化 / 遷移金属触媒 / パラジウム / テトラゾール / ロジウム / アリールアジド / グリニャール反応剤 / ニトロ化合物
研究実績の概要

本研究課題は,これまでの研究成果(Rh触媒 (J. Am. Chem. Soc. (2009年),Chem. Eur. J. (2014年),Chem. Eur. J. (2016年)),Y触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2010年),Chem. Eur. J. (2015年)), Pd触媒 (Angew. Chem. Int. Ed. (2012年),Heterocycles (2015年)), Fe触媒 (Adv. Synth. Catal. (2012年))), および予備的知見をもとに,遷移金属触媒による炭素-水素(C-H)結合の直截的変換反応を開発すること,および得られた生成物を利用して,機能性物質を効率的に合成することを全体の構想とし,鋭意検討した.特に令和元年度は,以下の3項目に関して研究を推進し,それぞれの項目で成果を得ることができた.1) テトラゾール置換フェノールのハロアセチレンへの位置および立体選択的ダブル求核付加と分子内ダブルC-H結合活性化によってテトラゾール環が融着した多環性π共役分子が得られた(Chem. Lett.(2019年)にて報告済み),2)ロジウム触媒と2,2-ジハロビニル基を有するアリールアジドより2,3-ジハロインドールを選択的に合成できた(日本化学会秋季事業第9回化学フェスタにて報告済み).3)ニトロアレーンとグリニャール反応剤からC-H結合活性化を経由する3環性ベンゾイミダゾール合成の検討途上,マンガン塩存在下,ニトロ化合物とグリニャール反応剤または有機亜鉛反応剤からヒドロキシルアミンが選択的に合成できた(日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ,日本化学会第100春季年会にて報告済み).

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Preparation of Tetrazole-fused π-Conjugated Molecules and Their Fluorescence Behavior2019

    • 著者名/発表者名
      Takeshi Hata, Yoshiki Hayashi, Yuki Hasegawa, Masaaki Iwai, Ayumi Ishii, Miki Hasegawa, Masayuki Shigeta, and Hirokazu Urabe
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 48 ページ: 662-665

    • DOI

      10.1016/cl.190150

    • 査読あり
  • [学会発表] Rh触媒による1-アジド-2-[(2,2-ジハロビニル)(Boc)アミノ]アレーンからの2-ハロキノキサリンの位置選択的合成2020

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・阿部鉄平・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 塩化マンガン共存下ニトロ化合物と有機亜鉛試薬による官能性N,N-ジ置換ヒドロキシルアミン合成2020

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・小野田 聡志・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 銅触媒とジアリールヨードニウム塩によるテトラゾール-5-アセトアミド類のデグラデーション反応2020

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・伊藤 翔・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] 銅触媒とジアリールヨードニウム塩によるテトラゾール-5-アセトアミド類の1位選択的アリール化反応2020

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] Fe触媒とアリールグリニャール試薬による2,4-アルカジエナール アセタールの位置かつ立体選択的置換反応2020

    • 著者名/発表者名
      緒方嵩隼・宮仲健人・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会第100春季年会
  • [学会発表] Mn塩存在下ニトロ化合物とグリニャール試薬によるN,N-ジ置換ヒドロキシルアミン合成2019

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・小野田 聡志・重田雅之・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
  • [学会発表] Rh触媒とo-(2,2-ジハロビニル)アリールアジドからの2,3-ジハロインドール合成2019

    • 著者名/発表者名
      秦 猛志・阿部鉄平・占部弘和・重田雅之
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
  • [学会発表] 鉄触媒による脂肪族グリニャール試薬のα,β,γ,δ-不飽和カルボニル化合物への位置かつ立体選択的付加反応2019

    • 著者名/発表者名
      菅野剛志・海老原 太陽・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ
  • [学会発表] 官能性および光学活性アルコールによるテトラゾールの高選択的2位アルキル化反応2019

    • 著者名/発表者名
      嵯峨康平・重田雅之・秦 猛志・占部弘和
    • 学会等名
      日本化学会秋季事業第9回化学フェスタ

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公開日: 2021-01-27  

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