2019 年度研究成果報告書

単純なアミノ酸を触媒として用いる実用性に優れた不斉四級炭素構築法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号	17K05872
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	合成化学
研究機関	旭川工業高等専門学校
研究代表者	吉田雅紀旭川工業高等専門学校, 一般理数科, 准教授 (30322829)
研究期間 (年度)	2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード	有機分子触媒 / 不斉合成 / アミノ酸
研究成果の概要	医薬品開発において不斉四級炭素構築法の開発が求められている。特に環境負荷および生産コストが低い反応であること，高収率かつ高立体選択的に目的物が得られることが実用化の観点から重要である。本研究期間に申請者は，単純な第一級α－アミノ酸を触媒として用い，α位分岐型カルボニル化合物とハロゲン化アルキルとを反応させ，α位に不斉四級炭素を有するカルボニル化合物を選択的に合成する方法について研究した。アミノ酸触媒の構造や反応条件を詳細に検討した結果，α位分岐型アルデヒドを基質として用いると目的とする反応を高収率かつ高エナンチオ選択的に進行させることに成功した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	本研究により，高度に立体が制御された不斉四級炭素を持つアルデヒドを収率良く得ることに成功した。この反応は触媒の入手や取り扱いが容易であり，また，従来法よりも環境負荷が小さくできるStorkエナミン－アルキル化反応であることも考えると，工業的な利用も視野に入れた実用性に優れた不斉四級炭素の構築法であるといえる。今後，本研究が医薬品に活用される生理活性物質などの合成法の開発に結びつくものと期待している。