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2018 年度 実績報告書

合成二重ラセン化合物の異方的・三次元的・動的な柔軟集合体構築とマクロスケール伸縮

研究課題

研究課題/領域番号 17K08203
研究機関東北大学

研究代表者

齋藤 望  東北大学, 薬学研究科, 助教 (40636411)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
キーワード二重ラセン / ヘリセン / オリゴマー / 自己組織化 / 異方性 / 液晶 / ヘテロヘリセン / 超長鎖アルカン
研究実績の概要

本研究は、エチニルヘリセンオリゴマーの動的で可逆的な二重ラセン‐ランダムコイル構造変化を利用してマクロスケール運動機能性物質を開発することを目的とする。エチニルヘリセンオリゴマーの性質を分子構造によって精密制御したのち、自己組織化によって多数の分子が異方的・三次元的に集合した動的システムを構築する方法論を開発する。異方的なマクロ自立物質をボトムアップ的に構築し、構造変化に伴う分子長変化を増幅することで、マクロスケールの異方的な伸縮運動に変換する。期間中に、以下のことを行った。
(1)異方的な集合体を得るため、末端にビシクロヘキシル骨格を含むサーモトロピック液晶部を有するオリゴマーを設計した。複数のモデル化合物を合成したが液晶性を示さず、構造の検討を続けた。また、これらのリオトロピック液晶形成を検討した。(2)超長鎖アルカンの結晶性を利用して異方的多層構造を得るため、炭素数128の超長鎖アルカン部を末端に有するオリゴマーを設計した。末端部となる超長鎖アルカン誘導体を合成し、物性を調べた。(3)末端部にトリエチレングリコール部を有するオリゴマーについて、擬鏡像異性体と混合するとリオトロピック液晶性を発現することを見出し、詳細を調べた。液晶から溶媒を除去すると長距離秩序を有する固体を形成した。また、貧溶媒中に射出すると長距離的に異方性を有する糸状の物質が得られた。電場や磁場などの配向場を要せず小分子の自己組織化によって長距離秩序を発現した希少な例であり、異方性物質構築のために有益な結果である。(4)異方性ある自立物質を得るため、オリゴマーを含む液晶ポリマーの合成を検討した。(5)これまでに開発したオリゴマーは熱刺激に応答性して二重ラセン‐ランダムコイル構造変化を行うものであった。pH変化や化学物質に応答して構造変化を行うオリゴマーを合成するため、含窒素ヘリセンの合成を進めた。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (3件) (うち招待講演 3件)

  • [雑誌論文] Long-range Anisotropic Structural Films and Fibers Formed from Lyotropic Liquid Crystal Gels Containing Hetero-double-helices with C16 Terminal Groups2018

    • 著者名/発表者名
      Nozomi Saito, Higashi Kobayashi, Kiyoshi Kanie, Masahiko Yamaguchi
    • 雑誌名

      Langmuir

      巻: - ページ: -

    • DOI

      10.1021/acs.langmuir.7b04385

    • 査読あり
  • [学会発表] ヘリセンオリゴマーの合成と円柱状二重ラセン形成および自己組織化2019

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望,山口 雅彦
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会シンポジウム「フォルダマーの魅力 ‐新たな創薬への可能性‐」
    • 招待講演
  • [学会発表] ヘリセンオリゴマーの合成と二重ラセン形成,自己組織化と長距離秩序2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望
    • 学会等名
      女性研究者シンポジウム 女性研究者が拓く有機化学の未来
    • 招待講演
  • [学会発表] 合成ラセン分子を基盤とするマクロレベル現象制御2018

    • 著者名/発表者名
      齋藤 望
    • 学会等名
      東北大学 第3回 FRIS/DIARE Joint Workshop
    • 招待講演

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公開日: 2019-12-27  

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