2019 年度研究成果報告書

キラルな高活性炭素反応種を用いた四置換炭素含有生理活性天然物の不斉全合成研究

研究課題

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研究課題/領域番号	17K08208
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	化学系薬学
研究機関	金沢大学
研究代表者	吉村智之金沢大学, 薬学系, 准教授 (20432320)
研究期間 (年度)	2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード	不斉合成 / 天然物全合成
研究成果の概要	高活性炭素反応種のカルバニオン，ベンザイン，o-キノンメチドを用いる新規不斉反応を開発した。カルバニオンを用いる反応では、ビニルカルバニオンの分子内非対称化によるキラルなビシクロ[4.3.0]ノネン誘導体を中程度の光学純度で合成することができた。ベンザインを経由する反応では，ビフェノール誘導体からビベンザインを発生させフランとの反応を行うことで，ビナフチル化合物の合成が進行することが判明した。今後不斉合成に展開してゆく。o-キノンメチドを経由するクロマン骨格合成は，電子供与性の高いオレフィン基質が重要であることが判明した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	医薬品の主成分となる有機化合物の新しい合成法を開発した。開発した反応を利用することで，複雑な構造を持つ医薬品などの生活を豊かにする有機分子の効率的な合成に繋がると考えている。また今回得られた知見は，更なる有機合成化学の発展に寄与し，より効率的で持続可能な社会の実現に則した，新たな合成反応の開発と展開に繋がると考えられる。