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2019 年度 実績報告書

単一分子RGB蛍光団を用いたライブセル・フルカラーマッピング計測技術の開発

研究課題

研究課題/領域番号 17K08211
研究機関愛知学院大学

研究代表者

神野 伸一郎  愛知学院大学, 薬学部, 教授 (20537237)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワードキサンテン系色素 / アミノベンゾピラノキサンテン系色素 / アクチベータブル分子 / pH / フォトクロミズム / アシドクロミズム / 近赤外光
研究実績の概要

研究代表者は,ローダミンが二分子縮合したアミノベンゾピラノキサンテン系 (ABPX) 色素を母核としたアクチベータブル分子の合成と機能創出に取り組んできた。本研究を通じて以下の3つの新たな成果を得ることができた。
[1] pHにより構造と色が2段階に変化するアクチベータブル分子の創出: 発色団のキサンテン環の窒素部位に,電子供与性が小さなモルフォリンを導入したABPXが,pHに応答して,構造と色が2段階に変化することを見いだした。そして本分子が pH勾配をマルチカラーセンシングできる新たなアクチベータブル分子となることを明らかとした。
[2] 光と化学的刺激に対しRGB蛍光色を示すアクチベータブル分子の創出: 外部刺激に応答して光物性が変化する応答性分子は分子スイッチとして生命科学や機能性物質科学などの分野で注目されている一方,外部刺激に対して三つの状態を変換可能な分子は,応答部位の構造変換を制御することが困難なためほとんど報告がない。今回,応答部位である二つのスピロ環が閉環したABPXの刺激応答性を調べる中で,光の照射によりスピロ環の一つが選択的に開環し,青緑色から黄色に蛍光色が変化することを見出した。さらに光照射で生成した開環体に有機酸を加えることで二つのスピロ環が開環した赤色蛍光体が生成することを見出した。
[3] 可視域から近赤外域に蛍光波長が切り替わるアクチベータブル分子の創出: ABPXの誘導化において,ABPXとCH3MgBr などの種々の求核剤が反応することで,インドシアニングリーンに代表されるシアニン系色素が縮環した構造体が生成する反応を新たに見いだし,本色素が遠赤色から近赤外光を強く吸収・発光することを発見した。そして,可視域と人の目では見えない近赤外域の間で蛍光波長を切り替え可能な分子を開発した。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2020 2019

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Development and characterization of a 68Ga-labeled A20FMDV2 peptide probe for the PET imaging of αvβ6 integrin-positive pancreatic ductal adenocarcinoma2020

    • 著者名/発表者名
      Ui Takashi、Ueda Masashi、Higaki Yusuke、Kamino Shinichiro、Sano Kohei、Kimura Hiroyuki、Saji Hideo、Enomoto Shuichi
    • 雑誌名

      Bioorganic & Medicinal Chemistry

      巻: 28 ページ: 115189~115189

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.bmc.2019.115189

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stepwise structural and fluorescent colour conversion in rhodamine analogues based on light and acid stimulations2020

    • 著者名/発表者名
      Tanioka Masaru、Kamino Shinichiro、Koga Natsumi、Sawada Daisuke
    • 雑誌名

      Journal of Materials Chemistry C

      巻: 8 ページ: 543~549

    • DOI

      https://doi.org/10.1039/C9TC05054J

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Development of External Stimuli-responsive Organic π Molecules and the Creation of Novel Photo-functions2019

    • 著者名/発表者名
      Kamino Shinichiro
    • 雑誌名

      YAKUGAKU ZASSHI

      巻: 139 ページ: 975~986

    • DOI

      https://doi.org/10.1248/yakushi.19-00005

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Syntheses and Acid-Stimulus Responsiveness of Aminobenzopyranoxanthene Spiroethers2019

    • 著者名/発表者名
      Kamino Shinichiro、Sawada Daisuke、Hosoda Ryosuke、Ueda Masashi
    • 雑誌名

      HETEROCYCLES

      巻: 99 ページ: 820~820

    • DOI

      https://doi.org/10.3987/COM-18-S(F)66

    • 査読あり
  • [学会発表] マルチカラー応答性を示す Rhodamine 系 pH センサーの開発2019

    • 著者名/発表者名
      古賀奈津美,神野 伸一郎,澤田大介
    • 学会等名
      日本薬学会第137年会(千葉)
  • [学会発表] Hに応答して構造と色が2段階に変化する アクチベータブルプローブの開発2019

    • 著者名/発表者名
      神野伸一郎,古賀奈津美,澤田大介
    • 学会等名
      有機合成化学セミナー(岐阜)
  • [学会発表] 外部刺激で光機能と構造を段階的に操作する分子技術の開発2019

    • 著者名/発表者名
      神野伸一郎
    • 学会等名
      有機合成若手講演会 先魁プロジェクト 2018 セミナー 有機元素化学が切り拓く創薬研究(金沢)
    • 招待講演
  • [学会発表] キノジメタン系安定ラジカルカチオンの 合成と性質2019

    • 著者名/発表者名
      谷岡卓,原田芽生,村中厚哉,岡本悠汰,宮本和範,神野伸一郎,内山真伸
    • 学会等名
      反応と合成の進歩シンポジウム(岡山)

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公開日: 2021-01-27  

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