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2019 年度 研究成果報告書

C2対称ラダー状骨格を有する新規不斉反応素子の開発とその利用に関する研究

研究課題

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研究課題/領域番号 17K08226
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 化学系薬学
研究機関明治薬科大学

研究代表者

齋藤 望  明治薬科大学, 薬学部, 教授 (80349258)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード触媒的不斉合成 / 環化反応 / 多環式化合物 / 相間移動触媒 / 不斉反応素子 / C2対称性
研究成果の概要

有機化合物を光学活性体として効率的に合成するための手法である「触媒的不斉合成法」に利用可能な不斉反応素子の開発を目的として研究を遂行した。その際、代表者が開発したルテニウム触媒によるアレンとアルキンの環化二量化反応で生成するペンタシクロテトラデカン誘導体の高いC2対称性に着目した。窒素原子をリンカー部に含む光学活性なアレン員の合成法を確立し、その環化前駆体を環化二量化に付すことによって、対応する5環式化合物を得ることに成功した。その環化体をビスアンモニウム塩に誘導、その塩が不斉アルキル化の相間移動触媒として不斉誘起能を示すことを明らかにし、当該研究課題の目的を達成することに成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

我々が日常生活で何気なく利用しているものの多くは「有機化合物」である。中でも不斉炭素原子を有する光学活性な有機化合物は、特に医薬品において、その絶対配置の違いにより薬理作用が大きく異なる場合がある。従って、望みとする絶対配置を有する化合物を作り分ける「不斉合成法」は、その強力な供給手段となっている。代表者らは不斉合成に用いることが出来る、これまでに無い骨格を有する新しい不斉反応素子の開発を、本研究課題として進めてきた。種々検討した結果、代表者の開発した化学反応のみによって合成することが可能な新規骨格を有する不斉反応触媒を新たに開発し、不斉合成法に利用可能な新手法を提供することができた。

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公開日: 2021-02-19  

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