2019 年度研究成果報告書

連続的な不斉転写を伴う[2+2]環化付加反応の開発

研究課題

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研究課題/領域番号	17K08231
研究種目	基盤研究(C)
配分区分	基金
応募区分	一般
研究分野	化学系薬学
研究機関	徳島文理大学
研究代表者	吉田昌裕徳島文理大学, 薬学部, 教授 (10344681)
研究期間 (年度)	2017-04-01 – 2020-03-31
キーワード	アレン / 不斉転写 / 軸不斉 / [2+2]環化付加
研究成果の概要	光学活性なプロパルギルエーテルに対し有機塩基を作用させると、不斉異性化反応が進行し、光学活性なアレンが生成することを見出した。更にビニル基が導入された光学活性なアリールプロパルギルエーテルに対し加熱条件下塩基を作用させることで、軸不斉アレンの生成を経る連続的な[2+2]環化付加反応が進行し、光学活性な四員環を含む環化体がエナンチオ選択的に生成することを見出した。
自由記述の分野	化学系薬学
研究成果の学術的意義や社会的意義	プロパルギル化合物からアレンへの不斉転写は以前より精力的な研究が行われているが、しかしながらプロトン移動を伴う異性化については不斉転写の報告例はない。本反応は「中心不斉→軸不斉→中心不斉」の連続的な不斉転写を伴って進行し、高度に官能基化された光学活性な多環性化合物を一挙に与える。このような連続的な不斉転写を伴う反応についてはこれまでほとんど報告されておらず、独創性が高い反応である。また本研究は反応機構的にも興味深く、有機合成化学の推進に寄与することが期待される。