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2018 年度 実績報告書

化学進化における不斉認識と不斉転写の気相クラスター研究

研究課題

研究課題/領域番号 17K14441
研究機関大阪府立大学

研究代表者

藤原 亮正  大阪府立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (10580334)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
キーワードキラル認識 / 化学進化 / 分子雲
研究実績の概要

糖とアミノ酸のキラリティーに着目し、TrpとD-糖が水素結合した低温孤立状態の気相クラスターを星間分子雲のモデルとして紫外光励起実験を行ない、糖とアミノ酸のキラル認識と光化学反応の関係を検討した。
(1)D-Glcが水素結合すると、プロトン化クラスターでは水素原子移動によるCα-Cβ結合開裂、Na+付加クラスターではプロトン化によるNH3脱離でL-Trpが解離することが明らかになった。
(2)プロトン化クラスターにおいて、L-TrpとD-maltoseの水素結合錯体ではL-Trpが解離し、D-TrpとD-maltoseではD-maltoseが解離するというアミノ酸と二糖のエナンチオマー選択的な光解離反応が見出された。
(3)Na+(D-Trp)(D-maltose)ではNa+(D-Glc)が観測され、光励起したD-TrpによってD-maltoseのグリコシド結合が開裂することが明らかになった。
以上より、質量選択した低温孤立状態の気相クラスターの紫外光励起によって、アミノ酸と糖のエナンチオマー選択的な反応性が観測された。気相クラスターを模擬星間分子雲とする実験的研究は、分子雲におけるキラル認識と化学進化の関係を分子レベルで検討する方法として有効であることが示された。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (1件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Gas-phase N2 adsorption on mass-selected hydrogen-bonded cluster ions2019

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, A. Shimada
    • 雑誌名

      Chemical Physics Letters

      巻: 718 ページ: 1-6

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.cplett.2019.01.029

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Determination of enantiomeric excess of amino acids using photodissociation of cold gas-phase Na+-containing clusters2019

    • 著者名/発表者名
      D.T. Nguyen, N. Oki, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Journal of Mass Spectrometry

      巻: 54 ページ: 0-0

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/jms.4373

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Molecular recognition and quantitative analysis of leucine and isoleucine using photodissociation of cold gas-phase noncovalent complexes2018

    • 著者名/発表者名
      N. Oki, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Journal of Mass Spectrometry

      巻: 53 ページ: 595-597

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/jms.4196

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral and molecular recognition of monosaccharides by photoexcited tryptophan in cold gas-phase noncovalent complexes as a model for chemical evolution in interstellar molecular clouds2018

    • 著者名/発表者名
      A. Fujihara, Y. Okawa
    • 雑誌名

      Analytical and Bioanalytical Chemistry

      巻: 410 ページ: 6279-6287

    • DOI

      https://doi.org/10.1007/s00216-018-1238-9

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Chiral recognition in cold gas-phase cluster ions of carbohydrates and tryptophan probed by photodissociation2018

    • 著者名/発表者名
      D.T. Nguyen, A. Fujihara
    • 雑誌名

      Origins of Life and Evolution of Biospheres

      巻: 48 ページ: 395-406

    • DOI

      https://doi.org/10.1007/s11084-019-09574-9

    • 査読あり
  • [学会発表] 模擬分子雲におけるキラル認識と化学進化の研究に向けて2019

    • 著者名/発表者名
      藤原 亮正
    • 学会等名
      第8回イオン移動度研究会/第72回イオン反応研究会 合同講演会
    • 招待講演

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公開日: 2019-12-27  

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