新規キラルカルボン酸ライブラリーの創出を基盤とする不斉C-H活性化型反応の研究

2019 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17K15417
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 吉野 達彦 北海道大学, 薬学研究院, 講師 (50756179)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2020-03-31
• キーワード: C-H官能基化 / コバルト / ロジウム / 不斉触媒

研究成果の概要

本研究では、高原子価第9族遷移金属触媒（コバルト、ロジウム）と新規キラルカルボン酸を用いた不斉C-H官能基化反応の開発をおこなった。様々な置換基を導入したビナフチル骨格やフェロセン骨格を持つキラルカルボン酸や、アミノ酸誘導体などを網羅的に合成した。さらにそれらを用いることで、ベンジルアミン類のC(sp2)-Hアルキル化環化反応およびチオアミドを配向基とするおよびC(sp3)-Hアミド化反応が、それぞれ高エナンチオ選択的に進行することを見出した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

C-H官能基化反応は機能性分子の効率的合成につながる重要な研究分野である。一方で医薬品などの生物活性化合物では、その立体化学は活性に直結するため、立体化学を制御しながら合成することが重要となる。本研究では、C-H官能基化反応において立体化学を制御するための新しい触媒系を開発した。これまでは合成の煩雑な配位子をもつ触媒が主として用いられてきたのに対し、本研究では比較的容易に調製できるキラルカルボン酸等を用いており、今後幅広く利用され、有用な化合物の効率的な合成方法の開発へとつながっていくと期待できる。