• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2018 年度 実績報告書

C(sp3)-H結合官能基化を経由した含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法

研究課題

研究課題/領域番号 17K15418
研究機関東北大学

研究代表者

熊田 佳菜子  東北大学, 薬学研究科, 助教 (30748504)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
キーワードラクトン / 炭素ー水素結合官能基化 / 複素環化合物 / 酸化反応
研究実績の概要

通常不活性な炭素-水素結合を遷移金属を用いて触媒的に切断し,直接的に炭素-ヘテロ原子 (窒素,酸素,硫黄等) 結合を形成する反応は,あらかじめ基質にハロゲン等の官能基を導入する必要がないため,アトムエコノミーかつステップエコノミーに優れた有用な手法であり,現在活発に研究が行われている.本研究では,その中でも報告例の少ないsp3炭素-水素結合の官能基化に着目し,これを分子内反応へと適用することで含sp3複素環化合物の効率的な合成法の開発を行った.
その結果,2-アルキルカルボン酸類に対して,銅触媒と過酸化物を用いる分子内炭素-水素結合官能基化反応を適用することで,ラクトンの生成が確認された.更に検討を行ったところ,本反応はペルオキソ二硫酸ナトリウムを酸化剤として用いることで,銅触媒を添加しない条件においても良好に進行することが分かった.本反応はシアノ基,ニトロ基,ヒドロキシル基など幅広い官能基を有する基質に対して適用可能であった.

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2019 2018

すべて 雑誌論文 (6件) (うち査読あり 6件) 学会発表 (10件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Direct Carboxylation of Electron‐Rich Heteroarenes Promoted by LiO‐tBu with CsF and [18]Crown‐62019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Hanasaka Kazuya、Sasaki Keita、Nozawa‐Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 ページ: 3235~3239

    • DOI

      10.1002/chem.201805926

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Phosphazene base t-Bu-P4-catalyzed methoxy-alkoxy exchange reaction on (hetero)arenes2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Hayashi Kazutoshi、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 25 ページ: 6077~6081

    • DOI

      10.1002/chem.201900498

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Amide-Base System of TMAF and N(TMS)3 for Deprotonative Coupling of Benzylic C(sp3)-H Bonds with Carbonyls2019

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Nakaji Kunihito、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 21 ページ: 2588~2592

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.9b00550

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Generation and Characterization of Anti-phenyl Sulfate Monoclonal Antibodies and a Potential Use for Phenyl Sulfate Analysis in Human Blood2018

    • 著者名/発表者名
      Kanemitsu Yoshitomi、Tsukamoto Hiroki、Matsumoto Yotaro、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori、Abe Takaaki、Tomioka Yoshihisa
    • 雑誌名

      Biological and Pharmaceutical Bulletin

      巻: 41 ページ: 1170~1177

    • DOI

      10.1248/bpb.b17-00925

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Construction of Biaryl Scaffolds from Iodoarenes and C-H Heteroarenes Using an Amide Base Generated in situ from Aminosilane and Fluoride Anion2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Kai Yusuke、Yamada Tetsuya、Hayashi Kazutoshi、Nozawa-Kumada Kanako、Denneval Charline、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Asian Journal of Organic Chemistry

      巻: 7 ページ: 2082~2086

    • DOI

      10.1002/ajoc.201800438

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalytic Deprotonative α-Formylation of Heteroarenes by an Amide Base Generated in Situ from Tetramethylammonium Fluoride and Tris(trimethylsilyl)amine2018

    • 著者名/発表者名
      Shigeno Masanori、Fujii Yuki、Kajima Akihisa、Nozawa-Kumada Kanako、Kondo Yoshinori
    • 雑誌名

      Organic Process Research & Development

      巻: 23 ページ: 443~451

    • DOI

      10.1021/acs.oprd.8b00247

    • 査読あり
  • [学会発表] シリルラクトン化反応によるフタリド合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      小島匠人,熊田佳菜子,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] HSiEt3/I2によるアルキンのZ-選択的還元反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      野口 小都,熊田 佳菜子,根東 義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] 分子状酸素を用いた銅触媒によるベンジル位C(sp3)-H結合酸素官能基化反応の開発2019

    • 著者名/発表者名
      松澤雄太,熊田佳菜子,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] 分子状酸素を用いた銅触媒C(sp3)-H結合官能基化によるラクトン合成法の開発2019

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      日本薬学会第139年会
  • [学会発表] 銅触媒を用いた酸化的C-H結合官能基化による含sp3炭素複素環化合物の効率的合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,佐賀怜,黒須智,亀山雄大,門川純,根東義則
    • 学会等名
      第16回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [学会発表] 酸化的 C(sp3)-H 結合官能基化によるフタリド骨格構築法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      第29回万有仙台シンポジウム
  • [学会発表] 有機超電子供与剤を用いたニトロベンゼン類及びジチアン類の新規還元反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,安部瑛里奈,伊藤峻吾,野口小都,根東義則
    • 学会等名
      第48回複素環化学討論会
  • [学会発表] 分子状酸素を酸化剤として用いた銅触媒 C(sp3)-H 結合官能基化によるラクトン合成法の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子,黒須智,根東義則
    • 学会等名
      第35回有機合成化学セミナー
  • [学会発表] 遷移金属触媒および系内発生塩基を利用した炭素―水素結合官能基化反応の開発2018

    • 著者名/発表者名
      熊田佳菜子
    • 学会等名
      第40回東北薬学セミナー
    • 招待講演
  • [学会発表] Copper-Catalyzed Oxidative C(sp3)-H Functionalization for the Synthesis of Heteroaromatics2018

    • 著者名/発表者名
      Kanako Nozawa-Kumada, Satoshi Saga, Satoshi Kurosu, Takehiro Kameyama, Jun Kadokawa, Yoshinori Kondo
    • 学会等名
      International Symposium on Pure & Applied Chemistry Langkawi 2018
    • 招待講演

URL: 

公開日: 2019-12-27  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi