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2018 年度 研究成果報告書

アレンを基軸とする新規環構築法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 17K15422
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関金沢大学

研究代表者

安田 茂雄  金沢大学, 薬学系, 助教 (40647038)

研究期間 (年度) 2017-04-01 – 2019-03-31
キーワードアレン / C-H活性化 / アルキン / アルケン / 環化反応 / ロジウム
研究成果の概要

初期計画に沿って、(1) アレン-アルキン-アルキンを用いる環構築反応の天然物合成への応用、及び (2) アレン-アルケンの分子内環化反応の分子間反応への拡張を試みた。
(1) の研究では天然物合成を達成することはできなかったものの、標的天然物の主骨格となる5/5/5員環骨格を低収率ながら合成することができた。(2) の研究では目的の分子間[2+2+2]環化付加反応の開発に成功した。さらに不斉触媒を利用することにより、不斉環化反応への拡張にも成功した。

自由記述の分野

有機合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

本研究では、アレン-アルキン-アルキンの環化反応により、多様な5/5/6員環及び5/5/5員環骨格の合成法の確立を目指す。本手法は、「小員環の構築」と「小員環の環歪みの解消」という相反する二つのプロセスを巧みに組み合わせ、複雑な多環性骨格の効率的な構築を行う点が学術的に意義深い。
一般に分子内[2+2+2]環化付加反応では、用いる3つのパイ成分の組合わせを変えることで様々な多環性骨格を構築することができる。本手法ではそれらを変更することなく、用いるロジウム(I)触媒及び基質中のアレン上の置換基を適宜変更することにより、全く異なる3種類の多環性骨格の選択的合成を目的とすることに社会的意義がある。

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公開日: 2020-03-30  

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