高電子密度芳香環上のキノンメチドを操る複合型ポリフェノール類の合成研究

2018 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 17K15424
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 静岡県立大学
• 研究代表者: 稲井 誠 静岡県立大学, 薬学部, 助教 (20621626)
• 研究期間 (年度): 2017-04-01 – 2019-03-31
• キーワード: プリンセピン / フロフランリグナン

研究成果の概要

複雑に官能基化された芳香環を分子内に持つ複合（ハイブリッド）型ポリフェノールは，LDL コレステロールの酸化抑制作用，抗エストロゲン作用や抗肝毒性を示し，医薬品や健康食品への応用が期待されている．しかし，天然資源からの化合物供給は困難であるため，未だ詳細な生物活性評価は行われていない．本研究では，芳香環上の電子密度を操るヘテロ環構築法の開発し，プリンセピン類のジアステレオマーを含む４種の全合成を達成した．

自由記述の分野

天然物合成化学

研究成果の学術的意義や社会的意義

複合型ポリフェノールは，分子内に異なる 2 つの作用部位を有することから，1 つのタンパク質の 2 箇所の結合部位との相互作用することができ，これまでに知られていない顕著な生物活性及び作用機序が期待されている．本研究にて確立したの高電子密度芳香環上のキノンメチドを操る複合型ポリフェノール類の合成法を基盤とした合成経路には柔軟性があり，各天然資源の微量成分である複合ポリフェノール類の効率的合成にとどまらず，多様な誘導体合成を可能にする．さらに，本経路にて構築した化合物ライブラリーは，多種多様なポリフェノールを生物活性評価に迅速に提供でき，活性評価をフィードバックしたさらなる誘導化も容易にする．