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ジメチルスルホキシドと酸無水物から生じるスルホニウム種を用いて、電子豊富な芳香環への直接的官能基導入法を開発した。本反応は系内で発生させたスルホニウム種に基質である芳香族が攻撃し、アリールスルホニウム種が生じた後に、求核剤との芳香族求核置換反応（SNAr反応）により基質が官能基化されるものである。特に本反応は、電子豊富な芳香環の代表例であるインドールの2位選択的に様々な求核種を導入でき、2位が官能基化されたインドールを高収率で得られるため、生物活性物質の基本骨格の構築に有用な反応である。
最終年度は電子豊富ではない芳香族化合物とスルホニウム種を反応させるために、高い求電子性をもつスルホニウム種の形成を検討した。すなわち、生成したスルホニウム種の硫黄原子の求電子性を高めるべく、スルホキシドを活性化させるための求電子剤について詳細な検討を行った。これまで求電子剤として使用してきたトリフルオロ酢酸無水物やトリフルオロメタンスルホン酸無水物よりも強力な求電子剤として、超原子価ヨウ素試薬を検討した。しかしながら、ベンゾチオフェンをはじめとする電子豊富ではない基質では反応が進行せず、スルホニウム種の求電子性が不足していることが明らかになった。また、ベンゾチオフェンに比べて電子密度の高いベンゾフランを基質に用いると、目的の反応は進行せず、複雑な混合物を与える結果となった。
基質の電子密度がスルホニウム種との反応性に大きな影響を与えていることが明らかとなったものの、スルホニウム種と基質との適切な組み合わせを発見するには至っていない。
超原子価臭素試薬のような非常に活性の高い求電子剤を用いてスルホキシドと反応させれば、強力な芳香族活性化剤になり、ベンゾチオフェンのような基質でも反応すると考えている。
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