2018 年度研究成果報告書

エピジェネティック修飾シトシンを含むオリゴ核酸の実用的合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号	17K15431
研究種目	若手研究(B)
配分区分	基金
研究分野	化学系薬学
研究機関	徳島文理大学
研究代表者	伊藤勇太徳島文理大学, 薬学部, 助教 (90783225)
研究期間 (年度)	2017-04-01 – 2019-03-31
キーワード	エピジェネティック修飾シトシン / オリゴ核酸 / 5-トリフルオロメチルシトシン / 5-カルボキシシトシン / オリゴ核酸合成後修飾
研究成果の概要	遺伝子発現の制御に関与していると考えられているエピジェネティック修飾シトシンのひとつである5-カルボキシシトシンを含むオリゴ核酸の簡便な合成法を確立した。本合成法では、5-トリフルオロメチルシトシンを含むオリゴ核酸をアルカリ水溶液で処理することにより、トリフルオロメチル基をカルボキシ基へと変換している。また本手法を応用し、1種類のオリゴ核酸から様々な修飾オリゴ核酸を合成することにも成功した。
自由記述の分野	有機合成化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	エピジェネティック修飾シトシンをオリゴ核酸へと導入するために必要なアミダイト体(原料)は非常に高価(5-カルボキシシトシンホスホロアミダイト: 約13万円/250mg)であるため、これら原料を安価に供給する手法の開発が必要不可欠である。したがって、本手法は5-カルボキシシトシン導入オリゴ核酸を簡便かつ安価に合成する手法としてエピジェネティクス研究の発展に資するツールになると期待される。また、トリフルオロメチル基を様々な置換基へと変換できることから、オリゴ核酸合成後修飾法として機能性オリゴ核酸創出への展開も期待される。