2018 年度研究成果報告書

動的イミン結合に基づく超分子ジャイアントリング：リングポリマーへの挑戦

研究課題

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研究課題/領域番号	17K19118
研究種目	挑戦的研究(萌芽)
配分区分	基金
研究分野	有機化学およびその関連分野
研究機関	静岡大学
研究代表者	小林健二静岡大学, 理学部, 教授 (40225503)
研究期間 (年度)	2017-06-30 – 2019-03-31
キーワード	動的共有結合 / 熱力学平衡 / イミン結合 / 大環状化合物 / 環状高分子
研究成果の概要	熱力学平衡に立脚する動的イミン結合を用いることによって、「超大環状化合物および環状高分子の高選択的かつ定量的合成法の開発」に挑戦することを目的とした。具体的には、長鎖かつ柔軟なスペーサーの両端にアルデヒド基またはアミノ基を有するダンベル型ベンズアルデヒドとダンベル型アニリンとの動的イミン結合反応を検討した。その結果、動的イミン結合に基づく超大環状二量体(超分子ジャイアントリング)を選択的に生成することを見出した。現在のところ、2つのイミン結合を有する94員環、140員環、186員環、232員環、278員環の超大環状二量体の選択的合成に成功した。
自由記述の分野	有機化学、超分子化学
研究成果の学術的意義や社会的意義	一般的な共有結合(高分子)反応では速度論支配に従うため鎖状体と環状体の混合物を生成し、その分離精製は環状体が大きいほど難しくなる。そのため有機合成・高分子合成分野では、超大環状化合物および環状高分子の選択的合成法の開発は非常に重要な課題である。本研究では、「鎖状体と環状体両者の生成が可能な柔軟な長鎖スペーサーをもつDitopic系では、熱力学平衡に基づく強力なコネクターを用いれば、無理のない最小の数からなる超分子ジャイアントリングに収束する」という概念を提案し、熱力学平衡に立脚する動的イミン結合を用いることによって、超大環状化合物(超分子ジャイアントリング)の選択的合成に成功した。