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本研究では不飽和性を持つ第6周期元素を含有したπ共役系の合成とその物性を研究した。第6周期元素としてビスマスに着目し、これを導入した共役系におけるビスマス6p軌道と炭素2p軌道の共役に由来する特異な電子状態の発現やビスマスの重原子効果に基づく物性を探索した。特に本研究では単離可能なビスマベンゼンを鍵骨格とした共役系の拡張反応の開拓と得られる共役系の物性の解明を行った。その成果としてビスマベンゼンに対して炭素求電子剤が付加することを明らかにした。さらに塩基で処理することで芳香化が進行し、置換ビスマベンゼンが得られることがわかった。この研究から塩基による処理を施すことでビスマベンゼンの炭素求電子剤による官能基化が可能であることが初めて示された。また臭素化剤であるN-ブロモスクシンイミドとの反応から、ビスマベンゼンの酸化的二量化反応を見出した。この酸化的二量化を経てビスマベンゼンが4-位で連結した二量体ビ(ビスマベンゼン)を得た。この物性について解析を行い、第6周期元素を含むベンゼンにおいても連結することでその共役系が拡張できることが明らかになった。さらに本研究で得られた知見を活用することで、高周期14族元素であるスズを含む共役系が合成できることを見出した。これはスズを導入したベンゼンを単離し、その構造解析を達成した初めての例である。この結果から14族第5周期元素においても、5p軌道と炭素由来2p軌道が共役できることを明らかにした。本研究では以上の研究成果を得て、高周期元素のp軌道と炭素由来の2p軌道の共役について従来にはない知見を集積した。
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