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2018 年度 実績報告書

非等モル下重縮合の添加物による重合モード制御

研究課題

研究課題/領域番号 17K19162
研究機関神奈川大学

研究代表者

横澤 勉  神奈川大学, 工学部, 教授 (80182690)

研究期間 (年度) 2017-06-30 – 2019-03-31
キーワード非等モル下重縮合 / π共役系高分子 / 触媒分子内移動 / スイッチング / 高分子末端制御 / 鈴木カップリング / Pd触媒
研究実績の概要

本研究では鈴木・宮浦カップリング重合においてジブロモモノマーを過剰に用いてもジボロン酸エステルモノマー由来のボロン酸エステル末端の高分子量ポリマーまたは環状ポリマーが生成する異常な非等モル下の重縮合を、臭素末端の鎖状ポリマーを与える正常な非等モル下の重縮合へと添加物によって容易に重合モードをスイッチングできる重合法の開発を目的としている。今年度の研究実績は以下のとおりである。
(1)昨年度、p-ジブロモフェニレンとp-フェニレンジボロン酸エステルとのt-Bu3PPd 触媒による鈴木・宮浦カップリング重合においてベンゾチアジアゾールが重合モードのスイッチングに有効なことを見出した。今年度はジブロモフルオレン、ジブロモチオフェン、そしてジブロモブンゾトリアゾールと、p-フェニレンジボロン酸(エステル)とのそれぞれの鈴木・宮浦カップリング重合、およびジブロモベンゾトリアゾールとフルオレンジボロン酸エステルとの鈴木・宮浦カップリング重合においてもベンゾチアジアゾールが重合モードのスイッチングに有効であることを明らかにした。
(2)p-ジブロモフェニレンとm-フェニレンジボロン酸エステルとのt-Bu3PPd 触媒による鈴木・宮浦カップリング重合では、環状ポリマーが生成するのに対して、ベンゾチアジアゾール存在下では、臭素末端の鎖状ポリマーが生成した。これによって生成ポリマーのトポロシジーのスイッチングにも成功した。
以上、研究期間全体を通じて、多くのモノマーの鈴木・宮浦カップリング重合において重合モードのスイッチングが添加物によって行えることを明らかにした。

  • 研究成果

    (70件)

すべて 2019 2018 その他

すべて 雑誌論文 (8件) (うち国際共著 1件、 査読あり 8件) 学会発表 (59件) (うち国際学会 19件、 招待講演 10件) 図書 (1件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Unstoichiometric Suzuki?Miyaura cyclic polymerization of extensively conjugated monomers2019

    • 著者名/発表者名
      Sugita Hajime、Nojima Masataka、Ohta Yoshihiro、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 10 ページ: 1182~1185

    • DOI

      10.1039/c8py01741g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Block Copolymers of Polyester and Polystyrene by Means of Cross-Metathesis of Cyclic Unsaturated Polyester and Atom Transfer Radical Polymerization2019

    • 著者名/発表者名
      Okabayashi Ryouichi、Ohta Yoshihiro、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 52 ページ: 1125~1133

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.8b02147

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Catalyst-Transfer Suzuki-Miyaura Condensation Polymerization of Stilbene Monomer: Different Polymerization Behavior Depending on Halide and Aryl Group of ArPd( t Bu3P)X Initiator2018

    • 著者名/発表者名
      Nojima Masataka、Kamigawara Takeru、Ohta Yoshihiro、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry

      巻: 57 ページ: 297~304

    • DOI

      10.1002/pola.29169

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Importance of the Balance of Interaction between Palladium Catalyst and Aromatic π-Face for Unstoichiometric Suzuki-Miyaura Coupling Polymerization: Effective Pd cataCXium A Catalyst for Fluorene and Cyclopentadithiophene Monomers2018

    • 著者名/発表者名
      Kosaka Kentaro、Nanjyo Kotetsu、Ohta Yoshihiro、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 47 ページ: 1040~1043

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1246/cl.180398

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of poly(3-hexylthiophene) based rod?coil conjugated block copolymers via photoinduced metal-free atom transfer radical polymerization2018

    • 著者名/発表者名
      Nguyen Tam Huu、Nguyen Le-Thu T.、Nguyen Viet Quoc、Ngoc Tan Phan Lan、Zhang Geng、Yokozawa Tsutomu、Thuy Thi Phung Dung、Tran Nguyen Ha
    • 雑誌名

      Polymer Chemistry

      巻: 9 ページ: 2484~2493

    • DOI

      10.1039/c8py00361k

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] AmPhos Pd-Catalyzed Suzuki?Miyaura Catalyst-Transfer Condensation Polymerization: Narrower Dispersity by Mixing the Catalyst and Base Prior to Polymerization2018

    • 著者名/発表者名
      Kosaka Kentaro、Uchida Tatsuya、Mikami Koichiro、Ohta Yoshihiro、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 51 ページ: 364~369

    • DOI

      http://dx.doi.org/10.1021/acs.macromol.7b01990

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Effect of the α-substituted chiral side chain on the helical conformation of N -substituted poly( p -benzamide)2018

    • 著者名/発表者名
      Yokoyama Akihiro、Saiki Tomoaki、Masu Hyuma、Azumaya Isao、Yokozawa Tsutomu
    • 雑誌名

      Polymer

      巻: 134 ページ: 175~180

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.polymer.2017.11.066

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Novel Photoresist using Photodeprotectable N-Alkoxybenzyl Aromatic Polyamide2018

    • 著者名/発表者名
      Kenichi Iwashita, Ryousuke Suzuki, Hironobu Katoh, Yoshihiro Ohta, Tsutomu Yokozawa
    • 雑誌名

      J. Photopolym. Sci. Technol.

      巻: 31 ページ: 467~472

    • 査読あり
  • [学会発表] 分子内触媒移動を利用した重縮合2019

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      高分子学会関東支部 北関東地区第1回講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] 金属触媒の分子内移動を利用した重縮合~スランプからの脱出の一例~2019

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      高分子学会東海支部 東海高分子研究会
    • 招待講演
  • [学会発表] Unstoichiometric Suzuki-Miyaura Polycondensation for the Synthesis of a Variety of Cyclic Polymers2019

    • 著者名/発表者名
      T. Yokozawa
    • 学会等名
      Polymers Meet Topology
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 種々の官能基上の分子内触媒移動を利用した重縮合2019

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      触媒学会重合触媒設計研究会セミナー
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Cyclic Polymers by Means of Unstoichiometric Suzuki-Miyaura Polycondensation2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yokozawa
    • 学会等名
      Polycondensation 2018
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 質量分析に助けられた連鎖縮合重合の研究2018

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      日本質量分析学会
    • 招待講演
  • [学会発表] Intramolicular Transfer of Pd Catalyst on Bis(bromophenylene) Connected to Various Functional Groups2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yokozawa
    • 学会等名
      14th Japan-Belgium Symposium on Polymer Science
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 縮合重合のリビング重合を実現2018

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      高分子学会講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] End-functionalization of conjugated polymers via intramolecular catalyst transfer2018

    • 著者名/発表者名
      T. Yokozawa
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会 / 招待講演
  • [学会発表] 金属触媒の分子内移動を利用した共役系高分子の合成2018

    • 著者名/発表者名
      横澤 勉
    • 学会等名
      高分子学会関東支部第65回湘北地区懇話会講演会
    • 招待講演
  • [学会発表] アクセプターモノマーを用いた非等モル下鈴木・宮浦環化重合2018

    • 著者名/発表者名
      杉田 一
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] ハイパーブランチ型、パラ型、メタ型芳香族ポリアミドとポリスチレンとの3種のジブロック共重合体の合成と相分離2018

    • 著者名/発表者名
      補伽 健太
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] AB2モノマーの熊田・玉尾触媒移動型連鎖縮合重合による制御されたハイパーブランチポリ(チエニレン-フェニレン)の合成と光学特性2018

    • 著者名/発表者名
      廣田 俊城
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 種々の嵩高いホスフィン配位子を有するパラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦触媒移動型連鎖縮合重合2018

    • 著者名/発表者名
      内田 達也
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] A2+B2重縮合によって得られる環状ポリエステルと低分子との交換反応による両末端官能基化された鎖状ポリエステルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岡林 龍一
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] ハイパーブランチ型、パラ型、メタ型芳香族ポリアミドとポリスチレンとの3種のジブロック共重合体の合成とそれらの自己組織化構造の差異2018

    • 著者名/発表者名
      補伽 健太
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 熊田・玉尾触媒移動型連鎖縮合重合による制御されたハイパーブランチおよび鎖状ポリ(チエニレン-フェニレン)の合成とそれらの光学特性2018

    • 著者名/発表者名
      廣田 俊城
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 高分子塩基を用いたポリノルボルネン担体上のアミノ酸モノマーの連鎖縮合重合2018

    • 著者名/発表者名
      亀山 洸瑠
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 種々の官能基で連結した二芳香環ジブロモアリレ-ン上のPd触媒の分子内移動と重縮合への応用2018

    • 著者名/発表者名
      原田 菜摘
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 非等モル下鈴木・宮浦重縮合の添加物による重合モードの制御2018

    • 著者名/発表者名
      上川原 タケル
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 鈴木-宮浦型触媒移動型連鎖縮合重合におけるPd触媒ホスフィン配位子の立体的および電子的効果2018

    • 著者名/発表者名
      内田 達也
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] ポリノルボルネン担体上のアミノ酸モノマーの連鎖縮合重合における固相塩基による自己縮合の抑制2018

    • 著者名/発表者名
      亀山 洸瑠
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] A2+B2重縮合によって得られる環状ポリエステルとジエステルとのエステル交換反応による末端官能基化された鎖状ポリエステルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      岡林 龍一
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] エステル-エステル交換反応を利用したA2+B2重縮合による鎖状ポリエステルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      加藤 顕禎
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] ハロゲン部位を有する環状ポリマーの合成とグラフト化2018

    • 著者名/発表者名
      木村 泰介
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] フェニレンモノマーの非等モル下鈴木・宮浦重縮合における分子量と末端基の添加物によるスイッチング2018

    • 著者名/発表者名
      上川原 タケル
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 交換反応剤を用いたA2+B2重縮合によるポリ(エーテルスルホン)の両末端官能基化2018

    • 著者名/発表者名
      白井 健一郎
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 非等モル下鈴木・宮浦カップリング重合による環状ポリ(スチルベン-フェニレン)の合成およびそのメタセシス交換反応による分子量と両末端制御2018

    • 著者名/発表者名
      田中 直樹
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 非等モル下鈴木・宮浦カップリング重縮合による不飽和環状ポリエステルの合成とそのメタセシス交換反応による分子量と末端官能基制御2018

    • 著者名/発表者名
      行川 毅
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] 様々な官能基で連結した二芳香環ジブロモアリレーン上のPd触媒の分子内移動と非等モル下重縮合への応用2018

    • 著者名/発表者名
      原田 菜摘
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] Synthesis of hybrid nanomaterials by means of self-assembly and silicification of poly(3-hexylthiophene)-b-poly(ethyleneimine) and their optical properties2018

    • 著者名/発表者名
      張 耿
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] ハイパーブランチポリアミドまたはリニアポリアミドとポリエチレンイミンとのブロック共重合体の合成と自己組織体のシリカへの形状転写2018

    • 著者名/発表者名
      内田 耕平
    • 学会等名
      第67回高分子学会年次大会
  • [学会発表] エステル-エステル交換反応を利用したA2+B2重縮合によるポリエステルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      加藤 顕禎
    • 学会等名
      第65回湘北地区懇話会講演会
  • [学会発表] フェニレンモノマーの非等モル下鈴木・宮浦重縮合における添加物による重合モード変換2018

    • 著者名/発表者名
      上川原 タケル
    • 学会等名
      第65回湘北地区懇話会講演会
  • [学会発表] 固相塩基を用いたポリノルボルネン担体上のアミノ酸モノマーの連鎖縮合重合における自己縮合の抑制2018

    • 著者名/発表者名
      亀山 洸瑠
    • 学会等名
      第65回湘北地区懇話会講演会
  • [学会発表] 選択的鈴木-宮浦環化重合によるハロゲン部位を有する環状ポリマーの合成とグラフト化2018

    • 著者名/発表者名
      木村 泰介
    • 学会等名
      第65回湘北地区懇話会講演会
  • [学会発表] 鈴木-宮浦触媒移動型連鎖縮合重合における嵩高いホスフィン配位子を有するパラジウム触媒の分子内挙動2018

    • 著者名/発表者名
      内田 達也
    • 学会等名
      第65回湘北地区懇話会講演会
  • [学会発表] Additive controlled switching from abnormal to normal unstoichiometric Suzuki-Miyaura polycondensation2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kamigawara
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Chain-growth condensation polymerization of amino acid monomer immobilized on polynorbornene: Suppression of self-condensation by using solid bases2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kameyama
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Intramolecular transfer propensities of bulky phosphine-ligated Pd catalysts in Suzuki-Miyaura coupling polymerization2018

    • 著者名/発表者名
      T. Uchida
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Microphase separated structure of block copolymers consisting of hyperbranced polyamide or linear polyamide and polystyrene2018

    • 著者名/発表者名
      K. Hoka
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Propensity for intramolecular transfer of Pd catalyst on two bromoarylenes connected to various functional group2018

    • 著者名/発表者名
      N. Harada
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis and optical properties of well-defined hyperbranched poly(thienylene-phenylene) by catalyst-transfer condensation polymerization of AB2 monomer2018

    • 著者名/発表者名
      T. Hirota
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of block copolymers consisting of hyperbranched or meta-type linear polyamide and polyethyleneimine and transcription of their self-assembled structures to silica and transcriptionof their self-assembled structures to silica by silicification2018

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohta
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of linear polyester by means of A2+B2 polycondensation through ester-ester exchange reaction2018

    • 著者名/発表者名
      T. Katoh
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] Unstoichiometric cyclic condensation polymerization of phenylene and heteroarylene by means of Suzuki-Miyaura coupling2018

    • 著者名/発表者名
      H. Sugita
    • 学会等名
      MACRO 2018 World Polymer Congress
    • 国際学会
  • [学会発表] 側鎖にビニルポリマーを有する環状ポリフェニレンの合成と物性2018

    • 著者名/発表者名
      木村 泰介
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] 二官能性エステルのエステル-エステル交換反応重縮合によるポリエステルの合成2018

    • 著者名/発表者名
      加藤 顕禎
    • 学会等名
      第67回高分子討論会
  • [学会発表] End-functionalization of polyester by menas of transesterification of cyclic polyester, obtained by A2 + B2 polycondensation, with diester2018

    • 著者名/発表者名
      R. Okabayashi
    • 学会等名
      Polycondensation 2018
    • 国際学会
  • [学会発表] Ni触媒を用いた熊田・玉尾触媒移動型連鎖縮合重合による制御されたハイパーブランチおよび鎖状ポリ(チエニレン-フェニレン)の合成とそれらの光学特性2018

    • 著者名/発表者名
      廣田 俊城
    • 学会等名
      第8回 CSJ 化学フェスタ 2018
  • [学会発表] 様々な官能基を有する二芳香環アリレーン上のPd触媒の分子内移動検討2018

    • 著者名/発表者名
      原田菜摘
    • 学会等名
      第8回 CSJ 化学フェスタ 2018
  • [学会発表] ポリノルボルネン担体上のアミノ酸モノマーの連鎖縮合重合における高分子塩基による自己縮合の抑制2018

    • 著者名/発表者名
      亀山 洸瑠
    • 学会等名
      第8回 CSJ 化学フェスタ 2018
  • [学会発表] 単純芳香環モノマーの非等モル下鈴木・宮浦重縮合における添加物による重合モード制御2018

    • 著者名/発表者名
      上川原タケル
    • 学会等名
      第8回 CSJ 化学フェスタ 2018
  • [学会発表] ハイパーブランチまたはリニアポリアミドとポリスチレンとのジブロック共重合体の合成とそれらの相分離構造の差異2018

    • 著者名/発表者名
      補伽 健太
    • 学会等名
      第8回 CSJ 化学フェスタ 2018
  • [学会発表] Propensity for intramolecular transfer of Pd catalyst on two bromoarylenes connected to various functional groups and its application to polycondensation2018

    • 著者名/発表者名
      N. Harada
    • 学会等名
      International Polymer Conference 2018 (IPC 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Study of chain-growth condensation polymerization of amino acid monomer, immobilized on polynorborne, by using polymer base2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kameyama
    • 学会等名
      International Polymer Conference 2018 (IPC 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of cyclic polyphenylenes grafted with various polymers2018

    • 著者名/発表者名
      T. Kimura
    • 学会等名
      International Polymer Conference 2018 (IPC 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Synthesis of well-defined hyperbranched and linear poly(thienylene-phenylene)s by catalyst-transfer condensation polymerization of AB2 and AB monomers and investigation of their optical properties2018

    • 著者名/発表者名
      T. Hirota
    • 学会等名
      International Polymer Conference 2018 (IPC 2018)
    • 国際学会
  • [学会発表] Unstoichiometric cyclic condensation polymerization of phenylene and acceptor monomers by means of Suzuki-Miyaura coupling2018

    • 著者名/発表者名
      H. Sugita
    • 学会等名
      International Polymer Conference 2018 (IPC 2018)
    • 国際学会
  • [図書] 環状高分子の合成と機能発現2019

    • 著者名/発表者名
      杉田 一, 太田佳宏, 横澤 勉
    • 総ページ数
      10
    • 出版者
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1399-3
  • [備考] 当研究室の業績と論文

    • URL

      http://apchem2.kanagawa-u.ac.jp/yokozawalab/frame.html

  • [備考] 研究室・教職員の紹介 分子アーキテクチャー研究室

    • URL

      http://www.apchem.kanagawa-u.ac.jp/staff/012.html

URL: 

公開日: 2019-12-27  

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