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2006 年度 実績報告書

新規テトロドトキシン類縁体の単離と構造、活性、及びフグ体内変換

研究課題

研究課題/領域番号 18032014
研究機関東北大学

研究代表者

山下 まり  東北大学, 大学院農学研究科, 教授 (50192430)

キーワードテトロドトキシン / フグ / LC / MS / Na+チャネル
研究概要

1.新規テロトドトキシン類縁体の単離と構造:
本研究では、未知であるテトロドトキシン(TTX)の生合成経路の解明に向けて、フグ体内での類縁体間の変換反応があるのかどうかを明らかにする。そこで、まず未知のTTX類縁体がフグ中に存在するのかどうかを我々が開発したHILIC-ESI-LC/MSを用いて調べたところ、ヒガンフグ卵巣中にdideoxyTTXに相当するpeakを認めた。卵巣200gから活性炭、イオン交換樹脂、ゲル濾過カラムを用いてLC/MSで検出しながら、約0.4mgを単離した。2DNMR, NOE解析により、6,11-dideoxyTTXと同定した。hemilactal型-10,7-lactone型の比は3:1であった。さらに、未知のdideoxyTTXの存在が明らかになった。
2.6,11-dideoxyTTXの生理活性:
本化合物15 micro gをddY系オスマウス体重15g2匹に腹腔内投与すると、どちらも3分以内に典型的TTX投与時の症状を呈して死亡した。7.5micro gを18gのマウス2匹に投与すると、片方は6分程度で死亡し、片方は生存した。このことから、IC50を420micro g/kgとし、TTXの42倍であった。本化合物は予想より毒性が強く、これまで重要とされたいたがTTXのC6-OHのNa+チャネルとの結合はそれほど重要ではない可能性が示された。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2007 2006

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 1件)

  • [雑誌論文] Polycavernoside C and C2, the new analogs of the human lethal toxin polycavernoside A, from the red alga, Gracilaria edulis2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Tetrahedron Lett 48

      ページ: 2255-2259

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Tetrodotoxin and its analogue 6-epitetrodotoxin in newts (Triturus spp.; Urodela, Salamandridae) from southern Germany2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon (In press)(印刷中)

  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin in the body of the blue-ringed octopus(Hapalochlaena maculosa)2007

    • 著者名/発表者名
      Mari Yotsu-Yamashita
    • 雑誌名

      Toxicon 49

      ページ: 410-412

  • [雑誌論文] Distribution of tetrodotoxin, saxitoxin, and their analogs among tissues of the puffer fish Fugu pardalis2006

    • 著者名/発表者名
      Junho Jang
    • 雑誌名

      Toxicon 48

      ページ: 980-987

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公開日: 2008-05-08   更新日: 2016-04-21  

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