高効率分子変換における遷移金属-典型元素複合系

2009 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18064001
• 研究種目: 特定領域研究
• 配分区分: 補助金
• 審査区分: 理工系
• 研究機関: 北海道大学
• 研究代表者: 宮浦 憲夫 北海道大学, 大学院・工学研究科, 教授 (10002049)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2009
• キーワード: ホウ素化学 / 合成化学 / 触媒・化学プロセス / 構造・機能化学

研究概要

イリジウム触媒を用いるC-H結合直接ホウ素化反応を開発した。また触媒的付加・カップリング反応に活性な新規有機トリオールボレート塩を開発し市販した。さらに新規不斉二座ホスホロアミダイト配位子(Me-BIPAM, N-Me-BIPAM)を開発し、ロジウムおよびルテニウム触媒を用いたアリールボロン酸の不斉付加反応を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of Lithium 2-Pyridyltriolborate and its Cross-Coupling Reaction with Aryl Halides (2010)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Sugai, J.; Takizawa, M.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Organic Syntheses (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Heteroaryltriolborates with Aryl Halides for Synthesis of Biaryls (2010)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X. -Q.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Heterocycles 81 ページ: 359-368
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ortho-C-H Borylation of Benzoate Esters with Bis(pinacolato)diboron Catalyzed by Iridium-phosphine Complexes (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiyama, T., Isou, H., Kikuchi, T., Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Commun. 46 ページ: 159-161
  • 査読あり
• [雑誌論文] キラル触媒による光学活性化合物の製造 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典, 宮浦憲夫
  • 雑誌名: M&E 2009 36 ページ: 120-127
• [雑誌論文] 有機環状トリオールボレート塩を用いる遷移金属触媒反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典, 宮浦憲夫
  • 雑誌名: Wako Organic Square No.27 ページ: 2-4
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed C-H Borylation of Arenes and Heteroarenes: 1-Chloro-3-iodo-5-(4, 4, 5, 5-tetramethyl-1, 3, 2-dioxabo rolan-2-yl)benzen and 2-(4, 4, 5, 5-Tetramethyl-1, 3, 2- dioxaborolan-2-yl)indole (2009)
  • 著者名/発表者名: Ishiyama, T., Takagi, J., Nobuta, Y., Miyaura, N.
  • 雑誌名: Organic Synthesis Vol.11 ページ: 1007-1014
  • 査読あり
• [雑誌論文] Special Account for Celebrating 20 Years of SYNLETT: Palladium(II)-Catalyzed Additions of Arylboronic Acids to Electron-deficient Alkenes, Aldehydes, Imines and Nitriles (2009)
  • 著者名/発表者名: Miyaura, N.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2039-2050
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiral N, N-Dimethyl Bisphosphoramidite (Me-BIPAM) for Rh(I)-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation (2009)
  • 著者名/発表者名: Kurihara, K.; Yamamoto, Y. Miyaura, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 3158-3160
  • 査読あり
• [雑誌論文] Me-BIPAM for Enantioselective Ruthenium(II)-Catalyzed Arylation of Aldehydes with Arylboronic Acids (2009)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Kurihara, K.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 48 ページ: 4414-4416
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Cyclic Heteroaryl(triol)borates toα, β-Unsaturated Carbonyl Compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: Yu, X. -Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 994-998
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel N-Linked Bidentate Phosphoramidite Ligand (N-Me-BIPAM) for Rhodium- Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to N-Sulfonyl Arylaldimines (2009)
  • 著者名/発表者名: Kurihara, K.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 351 ページ: 260-270
  • 査読あり
• [雑誌論文] γ-Selective Cross-Coupling Reactions of Potassium Allyltrifluoroborates with Haloarenes Catalyzed by a Pd(0)/D-t-BPF or Pd(0)/Josiphos ((R, S)-CyPF-t-Bu) Complex: Mechanistic Studies on Transmetalation and Enantioselection (2009)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N.; Iyama T.; Tachikawa, H.
  • 雑誌名: Organometallics 28 ページ: 152-160
• [雑誌論文] 有機ボロン酸を用いる触媒的結合形成反応 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典, 宮浦憲夫
  • 雑誌名: 化学工業 60 ページ: 9-14
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air- and Water-Stable Cyclic Triolborates for Metal-Catalyzed Bond-Forming Reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Sandwich Chemistry, Pfizer Global Research & Development
• [雑誌論文] トリオールボレート塩:金属触媒反応用に開発されたホウ素試薬 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典, 宮浦憲夫
  • 雑誌名: 和光純薬時報 76 ページ: 2-5
• [雑誌論文] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids and Esters (2008)
  • 著者名/発表者名: Miyaura, N.
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 81 ページ: 1535-1553
  • 査読あり
• [雑誌論文] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboron Compounds in Organic Syntheses (2008)
  • 著者名/発表者名: Yammoto Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem. Jpn. 66 ページ: 194-204
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids toα, β-Unsaturated Esters Catalyzed by Dicationic Palladium(II)-chiraphos Complex for Short-step Synthesis of SmithKline Beecham's Endothelin Receptor Antagonist (2008)
  • 著者名/発表者名: Nishikata, T.; Kiyomura S.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 2487-2490
  • 査読あり
• [雑誌論文] A Separate Preparation of H-BN Nano-Tubes, -Bamboos, and -Fibers from Borazine Oligomer using Aluminum Porous Template (2008)
  • 著者名/発表者名: Wang, Y.; Shimada, S.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Mater. Res. Bull. 43 ページ: 251-256
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stepwise Palladium-Catalyzed 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to Enones and Regioselective Baeyer-Villiger Oxidation for Enantioselective Syntheses of β-Diaryl Esters and (+)-(R)-Tolterodine (2008)
  • 著者名/発表者名: Kobayashi, K.; Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura
  • 雑誌名: N. Bull. Chem. Soc. Jpn. 81 ページ: 1019-1025
  • 査読あり
• [雑誌論文] Vinylic C-H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers with Bis(pinacolato)diboron Catalyzed by an Iridium(I)-dtbpy Complex (2008)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi, T.; Takagi, J.; Isou, H.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 3 ページ: 2082-2090
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Vinylic C-H Borylation of Cyclic Vinyl Ethers by Bis(pinacolato)diboron (2008)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi, T.; Takagi, J.; Ishiyama, T. Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 664-665
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical Synthesis of Pinacolborane for One-pot Synthesis of Unsymmetrical Biaryls via Aromatic C-H Borylation-Cross-Coupling Sequence (2008)
  • 著者名/発表者名: Kikuchi, T.; Nobuta, Y.; Umeda, J.; Yamamoto, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 4967-4971
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1, 4-Additions of Arylboron, -silicon, and -bismuth Compounds toα, β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Dicationic Palladium(II) Complexes (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Nishikata T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Pure and Appl. Chem. 80 ページ: 807-817
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aryl(triol)borates: Novel Reagent for Copper-Catalyzed N-Arylation of Amines, Anilines and Imidazoles (2008)
  • 著者名/発表者名: Yu, X. -Q.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Asian J. 3 ページ: 1517-1522
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclic Triolborates: Air- and Water-Stable Ate-Complexes of Organoboronic Acids (2008)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Takizawa, M.; Yu, X. -Q.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 47 ページ: 928-931
  • 査読あり
• [雑誌論文] キラル配位子Me-BIPAMの開発と不斉触媒への応用 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典、宮浦憲夫
  • 雑誌名: WAKO Organic Square 20 ページ: 2-4
• [雑誌論文] Asymmetric 1, 4-Addition of Arylboronic Acids toα, β-Unsaturated N-Acylamides Catalyzed by Dicationic Palladium(II)-(S, S)-Chiraphos Complex (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 36 ページ: 1442-1443
  • 査読あり
• [雑誌論文] Tandem Conjugate Addition-Aldol Cyclization to give Optically Active 1-Aryl-1H-indenes via Asymmetric Palladium(2+)-Catalyzed 1, 4-Addition of Arylboronic Acids (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishikata, T.; Kobayashi, Y.; Kobayshi, K.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Synlett ページ: 3055-3057
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to β-Arylenals for Enantioselective Syntheses of 3, 3-Diarylalkanals: A Shot-steps Synthesis of (+)-(R)-CDP 840 (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 4007-4010
  • 査読あり
• [雑誌論文] Palladium(II)-Catalyzed 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to β-Arylenones for Enantioselective Synthesis of 4-Aryl-4H-chromenes (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishikata, T.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Adv. Synth. Catal. 349 ページ: 1759-1764
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cross-Coupling Reactions using Allyltrifluoroborate (2007)
  • 著者名/発表者名: Miyaura, N.; Yamamoto, Y.
  • 雑誌名: Organometallic News ページ: 16-21
• [雑誌論文] Enantioselective 1, 4-Addition of Arylboronic Acids toα, β-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Rhodium(I)-Chiral Phosphoramidite Complexes (2006)
  • 著者名/発表者名: Kurihara, K.; Sugishita, N.; Oshita, K.; Piao, D.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem. 692 ページ: 428-435
  • 査読あり
• [雑誌論文] Improvements of Efficiency and Regioselectivity in the Iridium(I)-Catalyzed Aromatic C-H Silylation of Arenes with Fluorodisilanes (2006)
  • 著者名/発表者名: Saiki, T.; Nishio, Y.; Ishiyama, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Organometallics 25 ページ: 6068-6073
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Cross-Coupling of Potassium Crotyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)2/Josiphos Complex (2006)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Takada, S.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 35 ページ: 1368-1369
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium(I)- or Palladium(II)-Catalyzed 1, 4-Additions of Organoboron, -Silicon and -Bismuth Compounds to Electron-deficient Alkenes (2006)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Nishikata, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: J. Synth. Org. Chem. Jpn (Engl. Ed. ) 64 ページ: 1112-1121
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis of B-Substituted Borazines via the Rhodium-Catalyzed Hydroboration of Alkenes with N-Trimethyl or N-Triethylborazine (2006)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Miyamoto, K.; Umeda, J.; Nakatani, Y.; Yamamoto, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: J. Organomet. Chem. 691 ページ: 4909-4917
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1, 4-Addition of Arylboronic Acids to β-Aryl-α, β-unsaturated Ketones and Esters Catalyzed by Rhodium(I)-Chiraphos Complex for Catalytic Enantioselective Synthesis of Selective Endothelin A Receptor Antagonists (2006)
  • 著者名/発表者名: Itoh, T.; Mase, T.; Nishikata, T.; Iyama, T.; Tchikawa, H.; Kobayashi, Y.; Yamamoto, Y.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Tetrahedron 62 ページ: 9610-9621
  • 査読あり
• [雑誌論文] γ-Selective Cross-Coupling of Potassium Allyltrifluoroborates with Aryl and 1-Alkenyl Bromides Catalyzed by a Pd(OAc)2/D-t-BPF Complex (2006)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto, Y.; Takada S.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 35 ページ: 704-705
  • 査読あり
• [雑誌論文] Iridium-Catalyzed Borylation of Arenes and Heteroarenes via C-H Activation (2006)
  • 著者名/発表者名: Ishiyama, T.; Miyaura, N.
  • 雑誌名: Pure and Appl. Chem. 78 ページ: 1369-1375
  • 査読あり
• [学会発表] ヘテロ芳香俗トリオールボレート塩の触媒反応 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典
  • 学会等名: 日本薬学会第130年会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2010-03-28
• [学会発表] Metal-Cataliyzed Reaction of Organoboronic Acids (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: The Second Symposium on Academic Exchange and Collaborative Research between GSE-HU and MRC-ETHZ
  • 発表場所: Sapporo
  • 年月日: 2010-02-09
• [学会発表] 有機ボロン酸の触媒化学 (2010)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 第15回精密合成化学セミナー
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2010-01-08
• [学会発表] Metal-catalyzed asymmetric addition reaction of organoboron compounds (2009)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典
  • 学会等名: 特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第4回若手国際シンポジウム(2009WOMC)
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2009-10-29
• [学会発表] 有機ボロン酸の触媒化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 特定領域研究「フォトクロミズムの攻究とメカニカル機能の創出」第4回シンポジウム
  • 年月日: 2009-09-01
• [学会発表] 有機ボロン酸の触媒化学 (2009)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 北海道大学触媒科学研究センター研究討論会in東京
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2009-01-22
• [学会発表] Enantioselective C-C Bond-Forming Reactions of Organoboronic Acids (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: The First Merck Catalysis Symposium in China
  • 発表場所: Shanghai, China
  • 年月日: 20080300
• [学会発表] 有機ボロン酸を用いる触媒的結合形成反応 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 日本化学学会第88春季年会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20080300
• [学会発表] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids for 1,4-Addition of Arylboronic Acids to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: The 10th SNU and hokkaido University Joint Symposium On Nano Technoloty, Bio Technology and Catalysis
  • 発表場所: Seoul, Korea
  • 年月日: 20080100
• [学会発表] クロスカップリング反応におけるプロセス化学の新展開 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 日本プロセス化学会2008ウィンターシンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-12-01
• [学会発表] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: Donald S. Matteson Symposium
  • 発表場所: Pullman, WA
  • 年月日: 2008-09-13
• [学会発表] C-C結合形成反応(3) (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 日本化学会実力養成化学スクール:「有機化学」研修コース
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2008-07-25
• [学会発表] キラル触媒による光学活性化合物の製造 (2008)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 科学技術週間セミナーin北海道2008
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2008-04-16
• [学会発表] 有機ボロン酸の触媒化学 (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 触媒学会北海道地区札幌講演会&有機金属研究会Organometallic SeminarXXXV
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 20071200
• [学会発表] Metal-Catalyzed Reactions of Organoboronic Acids and Esters for Organic Synthese (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: The 14th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis(OMCOS14)
  • 発表場所: Nara
  • 年月日: 20071100
• [学会発表] ホウ素化合物の触媒的有機合成化学 (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 第92回有機合成シンポジウム
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20071100
• [学会発表] 有機ボロン酸を用いる触媒的不斉炭素-炭素結合形成機構 (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 第57回有機反応化学討論会
  • 発表場所: 九州
  • 年月日: 20070900
• [学会発表] イリジウム触媒を用いるアレーンのホウ素化とケイ素化 (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 日本化学会第87春季年会特別企画C-H結合の活性化を利用した有機合成
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 20070300
• [学会発表] ロジウムおよびパラジウム触媒を用いる有機ホウ素化合物の1,4-付加反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典
  • 学会等名: 特定領域研究「元素相乗系化合物の化学」第1回若手コロキウム
  • 発表場所: 福岡
  • 年月日: 2007-03-08
• [学会発表] 有機ホウ素化合物を用いる遷移金属触媒反応 (2007)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典
  • 学会等名: 北海道支部2007年冬季研究発表会
  • 発表場所: 札幌
  • 年月日: 2007-02-06
• [学会発表] 有機ボロン酸の触媒化学 (2006)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 有機金属部会平成18年度第3回例会
  • 発表場所: 九州
  • 年月日: 20061100
• [学会発表] Metal-Catalyzed Reaction s Organoboron Compaunds for C-C and B-C Bond Formation (2006)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: IFOC-5
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20061100
• [学会発表] Organoboron Compounds in Organic Synthese and Materials (2006)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 2nd BASF Boron Conference
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20060900
• [学会発表] ホウ素-炭素、ケイ素-炭素結合形成における相乗系イリジウム錯体 (2006)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 第56回錯体化学討論会
  • 発表場所: 広島
  • 年月日: 20060900
• [学会発表] 有機ホウ素化合物のクロスカップリング反応 (2006)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
  • 学会等名: 日本化学第86春季年会特別企画・最新のクロスカップリング
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20060300
• [図書] 鈴木カップリングを革新するボロン酸誘導体 (2010)
  • 著者名/発表者名: 山本靖典、宮浦憲夫
  • 出版者: シーエムシー出版(印刷中)
• [図書] Metal-Catalyzed Borylation of C-H and C-halogen Bonds of Alkanes, Alkenes and Arenes for Synthesis of Boronic Esters, Boronic Acids, ( Ed. by D. Hall) (2010)
  • 著者名/発表者名: Ishiyama, T.; Miyaura, N.
  • 出版者: Wiley-VCH(in press)
• [図書] アリールボロン酸のSuzuki Couplingにおける遷移金属触媒 (2007)
  • 著者名/発表者名: 宮浦憲夫
• [図書] Boron Compounds in Organic Synthesis, Comprehensive Organometallics Chemistry III, (Eds. by R.H. Crabtree and M.P. Mingos) (2007)
  • 著者名/発表者名: Miyaura, N.; Yamamoto, Y.
  • 総ページ数: 146-244
  • 出版者: Elsevier
• [備考] 宮浦憲夫文部科学大臣表彰科学技術賞(平成22年4月13日)
• [備考] 日本化学会賞(平成20年3月27日)
• [備考] 有機合成化学協会賞(平成19年2月22日)
• [備考] 山本靖典日本化学会北海道支部奨励賞(平成19年2月6日)
• [備考] SYNFACTS 2009, 885 "Enantioselective Ruthenium(II)- catalyzed Aldehydes Arylations"
• [備考] SYNFACTS 2009, 650 "Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1, 4-Addition of Heteroaryl Triolborates"
• [備考] SYNFACTS 2008, 743 "Biaryls via a One-Pot Borylation- Cross-Coupling Sequence Using Pinacolborane"
• [産業財産権] b-アリールボラジンの製造方法 (2009)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典
  • 権利者名: 日本触媒、北海道大学
  • 産業財産権番号: 特許権・特願2009-137319
  • 出願年月日: 2009-06-08
• [産業財産権] ピナコールボランの製造方法 (2009)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典
  • 権利者名: 北海道大学、広栄化学(株)
  • 公開番号: 特許権・特開2009-191025
  • 取得年月日: 2009-08-27
• [産業財産権] 有機トリオールボレート塩を含んでなる有機合成用試薬 (2008)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典
  • 権利者名: 北海道大学
  • 産業財産権番号: 特許権・PCT/WO2008-09367 A1
  • 取得年月日: 2008-08-07
• [産業財産権] 光学活性置換インデン類の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典、西形孝司
  • 権利者名: 北海道大学、科学技術振興機構
  • 公開番号: 特許権・特開2008-214313
  • 取得年月日: 2008-09-18
• [産業財産権] 有機ケイ素化合物の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、石山竜生、齋木丈章
  • 権利者名: 東レ・ダウコーニング(株)
  • 公開番号: 特許権・特開2008-24607
  • 取得年月日: 2008-03-27
• [産業財産権] 光学活性化合物の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典、西形孝司
  • 権利者名: 北海道大学、科学技術振興機構
  • 公開番号: 特許権・特開2008-024607
  • 取得年月日: 2008-02-07
• [産業財産権] β-ジアリール電子求引性基置換化合物の製造方法 (2008)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典、西形孝司、伊藤孝浩
  • 権利者名: 北海道大学、科学技術振興機構、萬有製薬
  • 産業財産権番号: 特許権・PCT/WO 2008-010455 A1
  • 取得年月日: 2008-01-24
• [産業財産権] 不斉合成用触媒およびそれに用いる配位子、並びにこれらを用いた不斉合成反応による光学活性化合物の製造方法 (2006)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典
  • 権利者名: 科学技術振興機構
  • 産業財産権番号: 特許権・PCT/WO 2006-088142 A1
  • 取得年月日: 2006-08-24
• [産業財産権] ヘキサアルキルボラジンの製造方法 (2006)
  • 発明者名: 宮浦憲夫、山本靖典、中谷泰隆、山本哲也
  • 権利者名: 北海道大学、日本触媒
  • 産業財産権番号: 特許権・PCT/WO 2006-049229
  • 取得年月日: 2006-05-11