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2008 年度 実績報告書

生命科学と有機材料科学を基盤とした植物バイオマス資源からの機能性高分子材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 18208027
研究機関東京農工大学

研究代表者

片山 義博  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 教授 (10214339)

研究分担者 重原 淳孝  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 教授 (60170867)
政井 英司  長岡技術科学大学, 工学部, 准教授 (20272867)
中村 雅哉  森林総合研究所, きのこ微生物研究領域, チーム長 (50353793)
大原 誠資  森林総合研究所, 樹木化学研究領域, 領域長 (20353617)
梶田 真也  東京農工大学, 大学院・共生科学技術研究院, 准教授 (40323753)
キーワード植物バイオマス / リグニン / タンニン / 微生物 / 遺伝子工学 / バイオリアクター / 機能性有機材料 / バイオプラスティックス
研究概要

本研究の目的は、生命科学と有機材料科学を基盤に、リグニンやタンニンなど複雑な化学構造を持つ植物バイオマス成分から、高付加価値を持つ新規高分子材料を生産するバイオマス利用技術を確立する事である。平成20年度の研究成果は、(1)植物バイオマスの成分分離技術:アルカニトロベンゼン酸化分解に匹敵す前処理条件の確立を目的に、新規リグニン酸化分解触媒候補として中心金属にCoが配位した安定な金属錯体CoPc(SO3Na)4の合成に成功した。(2)PDC生産のバイオリアクターと生産制御:木質系、農業系バイオマスのリグニン成分の前処理により得られる、全てのC6C1タイプの低分子成分混合物からPDCを95%以上の高収率で生産するバイオリアクターを新たに開発した。それを用いて150リッターの大型発酵槽によるPDCの大量生産に成功した。(3)PDCからの新しい有機材料開発:PDC/PDCジオールエステル/乳酸ないしPDC+コハク酸/ブタンジオールの共重縮合系で、10〜40繰り返し単位当たりPDC骨格を1個有するバイオプラスチックスを合成した。既存のポリ乳酸ないしポリブチレンスクシネート(商品名ビオノーレ)と比較して、いずれも力学強度が高くなり生分解性が大幅に改善された。PDC/PDCジオールエステル/ビスヒドロキシエチルテレフタラート(BHT)の三元共重縮合により、バイオソースコポリエステルを開発した。コポリエステルは、金属・ガラス・カーボン材料・ポリイミドなどの極性表面に強く接着することを見出した。今後、カーボンファイバーを強力に束ねる接着剤・プライマーの有力な候補になりうることが示された。(4)石油系原料、テレフタル酸からのPDC生産リアクター開発:テレフタル酸の完全分解微生物(Comamonas sp E2株)の遺伝子欠損変異株を作成し宿主とて利用する事により、テレフタル酸からのリッター当たり9g(收率95%以上)の高收率PDC生産法を確立する事に成功した。

  • 研究成果

    (24件)

すべて 2009 2008

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 8件) 学会発表 (11件) 産業財産権 (5件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] リグニン生分解中間物“PDC (2・ピロン・4, 6・ジカルボン酸)"のポリエステルをベースとする導電性コンポジット2009

    • 著者名/発表者名
      敷中一洋, 他7名
    • 雑誌名

      高分子論文集 4月号

      ページ: 141-146

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polyesters of 2-pyrone-4, 6-dicarboxylic acid (PDC)as bio-based plastics exhibiting strong adhering properties.2009

    • 著者名/発表者名
      M Hishida, 他8名
    • 雑誌名

      Polymer Journal 4

      ページ: 297-302

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Biological conversion of glucose to a novel chemical building block, 2-pyrone-4, 6-dicarboxylic acid.2009

    • 著者名/発表者名
      M Nakajima, 他9名
    • 雑誌名

      Metabolic Engineering (印刷中)

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A novel biomass-based polymer prepared from lignin-derived stable metabolic intermediate by copper(I)-catalyzed azide-alkyne click reaction.2008

    • 著者名/発表者名
      T Michinobu, 他7名
    • 雑誌名

      Chemistry Letters 37

      ページ: 154-155

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Polyesters of 2-pyrone-4, 6-dicarboxylic acid (PDC)obtained from a metabolic intermediate of lignin.2008

    • 著者名/発表者名
      T Michinobu, 他8名
    • 雑誌名

      Polymer Journal 40

      ページ: 68-75

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 2-Pyrone-4, 6-dicarboxylic acid as a source of green-plastics and anti-bacterial chemicals.2008

    • 著者名/発表者名
      M Bito, 他7名
    • 雑誌名

      Trans. Mater. Res. Soc. Jpn 33

      ページ: 1165-1168

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Enzymatic properties of terephthalate 1, 2-dioxygenase of Comamonas sp. strain E6.2008

    • 著者名/発表者名
      Y Fukuhara, 他4名
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 72

      ページ: 2335-2341

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Antioxidants from used tea leaves and their reaction behavior.2008

    • 著者名/発表者名
      K Nomizu, 他3名
    • 雑誌名

      Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 72

      ページ: 1628-1689

    • 査読あり
  • [学会発表] プロトカテク酸 : 4, 5-開裂系遺伝子群の転写制御に働くLigRのDNA結合様式2009

    • 著者名/発表者名
      上村直史, 他6名
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-29
  • [学会発表] リグニン代謝中間体PDCのエポキシ化合物と酸無水物との接着剤組成物2009

    • 著者名/発表者名
      長谷川雄紀, 他7名
    • 学会等名
      日本化学会第89回年会
    • 発表場所
      千葉
    • 年月日
      2009-03-28
  • [学会発表] 微生物機能を用いた植物バイオマスからの新規ポリマー原料生産システムの確立2009

    • 著者名/発表者名
      岡村裕理子, 他13名
    • 学会等名
      日本農芸化学会2009年度大会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2009-03-28
  • [学会発表] Novel Bio-based Epoxy Resins as Tenacious Metal Adhesives Derived from Wood-lignin Degradation Intermediates2008

    • 著者名/発表者名
      Y Hasegawa, 他8名
    • 学会等名
      IUMRS Asian Int. Conf.
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      2008-12-09
  • [学会発表] 金属強力接着剤-木質リグニンバイオマス化合物PDCのエポキシ樹脂2008

    • 著者名/発表者名
      長谷川雄紀, 他8名
    • 学会等名
      第17回ポリマー材料フォーラム
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      2008-11-27
  • [学会発表] 微生物機能を用いた植物バイオマス資源(リグニン)の新規ポリマー原料への変換技術と新しい機能性材料の製造III2008

    • 著者名/発表者名
      岡村裕理子, 他13名
    • 学会等名
      第53回リグニン討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-10-30
  • [学会発表] リグニン誘導体を用いたバイオマス由来エポキシ接着剤の合成と金属への接2008

    • 著者名/発表者名
      長谷川雄紀, 他8名
    • 学会等名
      第57回高分子討論会
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2008-09-25
  • [学会発表] リグニン由来化合物2-Pyrone-4, 6-dicaboxylic acidを用いたエポキシ接着剤の合成と金属への接着性評価2008

    • 著者名/発表者名
      長谷川雄紀, 他8名
    • 学会等名
      日本化学会第2回関東支部大会
    • 発表場所
      桐生
    • 年月日
      2008-09-19
  • [学会発表] Comamonas 属におけるプロトカテク酸4, 5-開裂系遺伝子群の転写制御2008

    • 著者名/発表者名
      青山太一, 他5名
    • 学会等名
      環境バイオテクノロジー学会大会
    • 発表場所
      っくば
    • 年月日
      2008-06-25
  • [学会発表] Comamonas sp. E6株のイソフタル酸分解遺伝子群の機能解析2008

    • 著者名/発表者名
      福原優樹, 他4名
    • 学会等名
      環境バイオテクノロジー学会大会
    • 発表場所
      つくば
    • 年月日
      2008-06-25
  • [学会発表] 2-Pyrone-4, 6-dicar)oxylic add diglycidyl ester の合成と、それを用いた金属の接着2008

    • 著者名/発表者名
      長谷川雄紀, 他8名
    • 学会等名
      繊維学会平成20年次大会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      2008-06-19
  • [産業財産権] 遺伝子破壊株、組換えプラスミド、形質転換体、及び3- カルボキシムコノラクトンの製造方法2008

    • 発明者名
      片山義博, 他8名
    • 権利者名
      東京農工大学, 長岡技学大学, 森林総合研究所, 豊田自動織機
    • 産業財産権番号
      PCT/JP2008/058988
    • 出願年月日
      2008-05-09
    • 外国
  • [産業財産権] 6-ヒドロキシルチジン酸の製造法2008

    • 発明者名
      片山義博, 他8名
    • 権利者名
      東京農工大学, 長岡技学大学, 森林総合研究所, 豊田自動織機
    • 産業財産権番号
      特願2008-206067
    • 出願年月日
      2008-08-08
  • [産業財産権] エポキシ樹脂組成物及びその製造方法2008

    • 発明者名
      片山義博, 他6名
    • 権利者名
      東京農工大学長岡技術科学大学, 森林総合研究所, 豊田自動織機
    • 産業財産権番号
      特願2008-226284
    • 出願年月日
      2008-09-03
  • [産業財産権] ポリエステル、ポリウレタン及びそれらの製造法2008

    • 発明者名
      片山義博, 他10名
    • 権利者名
      東京農工大学長岡技術科学大学, 森林総合研究所, 豊田自動織機
    • 産業財産権番号
      特願2008-235504
    • 出願年月日
      2008-09-12
  • [産業財産権] レブリン酸の新規製造方法2008

    • 発明者名
      片山義博, 他7名
    • 権利者名
      東京農工大学長岡技術科学大学, 豊田自動織機
    • 産業財産権番号
      特願2008・328065
    • 出願年月日
      2008-12-04

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公開日: 2010-06-11   更新日: 2016-04-21  

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