キラル三員環ハロニウムの創製に基づく不斉合成

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18350023
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 南方 聖司 大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (90273599)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: キラル環状ハロニウム / 不斉合成 / 立体選択性

研究概要

三員環状のハロニウムイオンは、非常に活性な反応中間体である。アキラルなハロニウムイオンを経由する合成反応は古くから開発されており、数多くの反応が知られているが、キラルなハロニウムイオンの存在はこれまでに知られておらず、新しい不斉合成反応の機軸を生み出すと期待される。本研究では、キラルな三員環状ハロニウムイオンの創製とこれを経由する新しい不斉合成反応の開拓を検討し、光学活性なハロニウムとくにヨードニウム源を設計・合成し、これを活用する不斉誘起を達成した。

研究成果

• [雑誌論文] Utilization of N-X Bonds in The Synthesis of N-Heterocycles (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata
  • 雑誌名: Acc. Chem. Res. 42 ページ: 1172-1182
  • 査読あり
• [雑誌論文] Aziridination of C60 with Simple Amides and Catalytic Rearrangement of the Aziridinofullerenes to Azafulleroids (2009)
  • 著者名/発表者名: Ryoji Tsuruoka, Toshiki Nagamachi, Yuta Murakami, Mitsuo Komatsu, Satoshi Minakata
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 74 ページ: 1691-1697
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic Reaction on Silica in Water (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Rev. 109 ページ: 711-724
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric Recognition and Sequential Ring Opening of 2-Substituted-N-Nosylaziridines with (DHQD)2AQN and TMSNu (2009)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yuta Murakami, Masamitsu Satake, Ikumasa Hidaka, Yuriko Okada, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 7 ページ: 641-643
  • 査読あり
• [雑誌論文] Catalytic Aziridination of Electron-Deficient Olefins with N-Chloro-N-sodiocarbamate and Application of This Novel Method to Asymmetric Synthesis (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yuta Murakami, Ryoji Tsuruoka, Shinsuke Kitanaka, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 6363-6365
  • 査読あり
• [雑誌論文] Inclusion of C60 into MCM-41 by Solvophobic Nature (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Ryoji Tsuruoka, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 1536-1537
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Fluorescent Aluminum Complexes Based on N-Hydroxy-3, 6-diaryl-4-phenyl-2-pyridone Ligands (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Hiroshi Inada, Mitsuo Komatsu, Hirotake Kajii, Yutaka Ohmori, Manabu Tsumura, Kiyoyuki Namura
  • 雑誌名: Chem. Lett. ページ: 248-249
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ionic Introduction of an N1 Unit to C60 and Unique Rearrangement of Aziridinofullerene (2008)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Ryoji Tsuruoka, Toshiki Nagamachi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 323-325
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2007)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Toshihiro Ide, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 3279-3281
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Spectroscopic Properties of New Fluorescent 3, 6-Diaryl-4-phenyl-2-pyridone Derivatives (2007)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Shouta Moriwaki, Hiroshi Inada, Mitsuo Komatsu, Kajii Hirotake, Yutaka Ohmori, Manabu Tsumura, Kiyoyuki Namura
  • 雑誌名: Chem. Lett. ページ: 1014-1015
  • 査読あり
• [雑誌論文] Three-Component Coupling of a Silylene, Aldehydes and Electron-Deficient Acetylenes via 1 (2007)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Seishi Ohashi, Yusuke Amano, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: 3-Dipolar Cycloaddition Synthesis ページ: 2481-2484
  • 査読あり
• [雑誌論文] SynthesOctahydropyrrolo[3, 2-c]pyridine Derivatives by the Catalytic Asymmetric Intramolecular Cycloaddition of Azomethine Ylides (2006)
  • 著者名/発表者名: Yoji Oderaotoshi, Hiroyuki Miyata, Satoshi Minakata, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Heterocycles 68 ページ: 2465-2469
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ring Opening and Expansion of Aziridines in a Silica-Water Reaction Medium (2006)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Takahiro Hotta, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 71 ページ: 7471-7472
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrophilic Cyclization of N-Alkenylamides Using a Chloramine-T/I2 System (2006)
  • 著者名/発表者名: Yoshinobu Morino, Ikumasa Hidaka, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu, Satoshi Minakata
  • 雑誌名: Tetrahedron 62 ページ: 12247-12251
  • 査読あり
• [雑誌論文] 1, 6-Stannatropic Strategy: Effective Generation and Cyclization of 1, 5-Dipoles from o-Stannylmethylated Thioanilides or Phenyl Isothiocyanates (2006)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yukihiro Kasano, Hirofumi Ota, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 3693-3695
  • 査読あり
• [雑誌論文] Practical and Convenient Synthesis of N-Heterocycles: Stereoselective Cyclization of N-Alkenylamides with t-BuOI under Neutral Conditions (2006)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 3335-3337
  • 査読あり
• [雑誌論文] Novel Aziridination of Olefins: Direct Synthesis from Sulfonamides Using t-BuOI (2006)
  • 著者名/発表者名: Satoshi Minakata, Yoshinobu Morino, Yoji Oderaotoshi, Mitsuo Komatsu
  • 雑誌名: Chem. Commun. ページ: 3337-3339
  • 査読あり
• [学会発表] N・ハロアミド類による電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 南方聖司
  • 学会等名: 第35回有機典型元素化学討論会
  • 発表場所: 首都大学東京
  • 年月日: 20081212-20081213
• [学会発表] N・クロロ・N・ソジオカルバマートを窒素源とする電子不足オレフィンの触媒的アジリジン化とその不斉合成への応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 南方聖司
  • 学会等名: 第38回複素環化学討論会
  • 発表場所: 広島県民文化センターふくやま
  • 年月日: 20081121-20081123
• [学会発表] t-BuOIを用いる不飽和アルコールへの常圧二酸化炭素固定 (2008)
  • 著者名/発表者名: 南方聖司
  • 学会等名: 第11回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学
  • 年月日: 2008-11-07
• [学会発表] t-BuOIを用いるアリルアルコールとCO2からの環状カーボネート合成 (2008)
  • 著者名/発表者名: 南方聖司
  • 学会等名: 日本化学会第88春季年会
  • 発表場所: 立教大学
  • 年月日: 2008-03-27
• [学会発表] t-BuOIを活用するアミドとオレフィンからの新規オキサゾリン合成 (2007)
  • 著者名/発表者名: 南方聖司
  • 学会等名: 第10回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉大学
  • 年月日: 2007-11-16