新規ホスト分子としてのπ電子系分子チューブ類の合成、構造、および機能

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18350025
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 九州大学
• 研究代表者: 新名主 輝男 九州大学, 先導物質化学研究所, 教授 (90037292)
• 研究分担者: 五島 健太 九州大学, 先導物質化学研究所, 助教 (30380538) ; 芝原 雅彦 大分大学, 教育福祉学部, 講師 (60253762) ; 出田 圭子 九州大学, 先導物質化学研究所, 技術職員 (90380542)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: 分子チューブ / ホストゲスト錯体 / 超分子集合体 / パイ電子系 / 電荷移動相互作用 / マクロサイクル / シクロファン / 水素結合

研究概要

ナノチューブ独特の包接挙動を構造有機化学の立場から精密に解析するために「単分子・π電子系ナノチューブ」を創製してその特異な包接挙動を解明する研究を行い、ナノチューブ分子の構成単位であるマクロサイクル類を合成して、それらの包接挙動を解明し、これらのマクロサイクル類を共有結合で段階的に連結する方法について研究した。

研究成果

• [雑誌論文] Intramolecular dimer radical anions of [3_n]cyclo-phanes : transannular distance dependent stabilization energy (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Fujituka, S. Tojo, T. Shinmyozu, T. Majima
  • 雑誌名: Chem.Commun ページ: 1553-1555
  • 査読あり
• [雑誌論文] Conformational study of [3. 3](3, 5)pyridinephanes (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Shibahara, M. Watanabe, M. Suenaga, K. Ideta, T. Matsumoto, T. Shinmyozu, A
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 50 ページ: 1253-1260
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular tubes and capsules Part 3. The first X-ray crystallographic evidence of a cyclic aniline trimer via self-complementary N-H_… Interactions : the aniline inclusion both inside and outside the macrocyclic cavity (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Kato, T. Nakagaki, T. Shimasaki, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: CrystEngComm 10 ページ: 483-486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular tubes and capsules, Part 4. Novel pyromellitic diimide-based macrocycle with a linear π-electronic system and bis(phenylethynyl)pyromellitic diimide : syntheses, structures, photophysical properties, and redox characteristics (2008)
  • 著者名/発表者名: S. Kato, Y. Nonaka T. Shimasaki, K. Goto, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J.Org.Chem 73(11) ページ: 4063-4075
  • 査読あり
• [雑誌論文] Matsumoto, T. Shinmyozu, N. Kobayashi (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Atsuya, M. Shibahara, M. Watanabe, T. Matsumoto, T. Shinmyozu, N. Kobayashi
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73 ページ: 9125-9125
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multilayered [3. 3]cyclophanes, part 4. Synthesis of multilayered [3. 3](3, 5)pyridinephanes (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Shibahara, M. Watanabe, K. Aso, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: Synthesis 23 ページ: 3749-3754
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multilayered [3.3]cyclophanes, part 3. Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of three- and four-layered [3. 3]paracyclophanes (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Shibahara, M. Watanabe, T. Iwanaga, T. Matsumoto, K. Ideta, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J.Org.Chem 73(12) ページ: 4433-4442
  • 査読あり
• [雑誌論文] J-type aggregation of a simple merocyanine skeleton : spectra and structure of 4-amino-6-oxo- pyrimidine (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Goto, R. Omae, M. Yamaji, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J. Photochemistry and Photobiology, A : Chemistry 10 ページ: 483-486
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multilayered [3.3]cyclophanes, part 3.Synthesis, structure, and transannularπ-π Synthesis, structure, and transannular Synthesis, structure, and transannular (2008)
  • 著者名/発表者名: M. Shibahara, M. Watanabe, T. Iwanaga, T. Matsumoto, K. Ideta, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 73(12) ページ: 4433-4442
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, structural, spectral, and photoswitchable properties of cis- and trans-2, 2, 2', 2'-tetramethyl-1, 1'-indanylindanes (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Shimasaki, S. Kato, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J. Org. Chem 72(16) ページ: 6251-6254
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, structural, and photo-switchable properties of novel chiral host molecules : axis chiral 2, 2'-dihydroxy-1, 1'-binaphthyl-appended stiff-Stilbene (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Shimasaki, S. Kato, K. Ideta, K. Goto, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 72(4) ページ: 1073-1087
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regulated formation of 2D water layers with alternating six-membered quasi-planar and chair units by 1D supramolecular chain (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Goto, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: Chem. Lett. 36(9) ページ: 1100-1101
  • 査読あり
• [雑誌論文] Multilayered [3. 3]cyclophanes, part 1. Synthesis, structure, and transannular π-π interaction of multilayered [3. 3]metacyclophanes (2007)
  • 著者名/発表者名: M. Shibahara, M. Watanabe, T. Iwanaga, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: J. Org. Chem 72(8) ページ: 2865-2877
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular tubes and capsules, Part 2. Supramolecular assemblies and redox modulation of pyromellitic diimide-based cyclophane via noncovalent interactions with naphthol (2006)
  • 著者名/発表者名: S. Kato, T. Matsumoto, K. Ideta, T. Shimasaki, K. Goto, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: naphthol, J.Org.Chem. 71(13) ページ: 4723-4733
  • 査読あり
• [雑誌論文] Molecular tubes and capsules, Part 1. Cyclophanes within cyclophanes : the synthesis of a pyromellitic diimide-based macrocycle as a structural unit in a molecular tube and its inclusion phenomena (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Iwanaga, R. Nakamoto, M. Yasutake, H. Takemura, K Sako, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: phenomena, Angew. Chem., Int.Ed. 45(22) ページ: 3643-3647
  • 査読あり
• [雑誌論文] Bis(1, 3-dithiol-2-ylidene)-[3. 3]paracyclophanes : orthogonal intramolecular charge transfer interaction (2006)
  • 著者名/発表者名: K. Sako, Y. Mase, Y. Kato, T. Iwanaga, T. Shinmyozu, H. Takemura, M. Ito, K. Sakai H. Tatemitsu
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 9151-9154
  • 査読あり
• [雑誌論文] Transannular distance dependence of stabilization energy of the intramolecular dimer radical cation of cyclophanes (2006)
  • 著者名/発表者名: M. Fujitsuka, D. Cho, W. Dae S. Tojo, S. Yamashiro, T. Shinmyozu, T. Majima
  • 雑誌名: J. Phys. Chem. A. 110(17) ページ: 5735-5739
  • 査読あり
• [雑誌論文] C-F...Rb interactios in a fluorinated cage compound complex (2006)
  • 著者名/発表者名: H. Takemura, T. Iwanaga, T. Shinmyozu
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 47 ページ: 8989-8991
• [学会発表] ピロメッリト酸ジイミド基盤マクロサイクル型ホスト分子の包接挙動 (2008)
  • 著者名/発表者名: 中垣武、加藤真一郎、新名主輝男
  • 学会等名: 第19回基礎有機化学討論
  • 発表場所: 大阪大学
  • 年月日: 2008-10-04
• [備考]
  • URL: http://www.cm.kyushu-u.ac.jp/wshinmyo/index.html