生体高分子系ナノ組織体の超分子不斉光化学機能材料への展開

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18350064
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 高分子化学
• 研究機関: 東北大学 (2007-2008); 大阪大学 (2006)
• 研究代表者: 和田 健彦 東北大学, 多元物質科学研究所, 教授 (20220957)
• 研究分担者: 森 直 大阪大学, 大学院・工学研究科, 准教授 (70311769)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: 生体高分子 / ヒト血清アルブミン / 光反応 / 超分子不斉光化学反応 / 不斉反応場 / 不斉合成

研究概要

本研究、自然共生型プロセスである光による不斉合成に、血清アルブミンを不斉反応場として活用する生体系高分子を用いる超分子不斉光反応という新たな方法論を提案し、この方法論の有用性を実証した。本研究で構築した生体高分子を反応場とする基底状態相互作用解析法、そして基底状態ならびに励起状態双方における相互作用制御に基づく高効率超分子不斉光化学反応の実現は、一般性を有し、今後適用反応例の拡大、基質特異性の向上により不斉光化学反応の有効な方法論としての展開が期待される。

研究成果

• [雑誌論文] Entrainer Effect on Photochirogenesis in Near-and Supercritical Carbon Dioxide : Dramatic Enhancement of Enantioselectivity (2008)
  • 著者名/発表者名: Nishiyama, Yasuhiro ; Wada, Takehiko ; Asaoka, Sadayuki ; Mori, Tadashi ; McCarty, Taylor A.; Kraut, Nadine D.; Bright, Frank V.; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J.Am.Chem.Soc. 130 ページ: 7526-7527
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclooctene Included and Sensitized by Aroyl-□-cyclodextrins : A Critical Enantioselectivity Control by Substituents (2008)
  • 著者名/発表者名: Lu, Runhua ; Yang, Cheng ; Cao, Yujuan ; Tong, Linhui ; Jiao, Wei ; Wada, Takehiko ; Wang, Zhizhong ; Mori, Tadashi ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 73 ページ: 7695-7701
  • 査読あり
• [雑誌論文] Structural and Photophysical Properties of Self-Assembled Porphyrin Nanoassemblies Organized by Ethylene Glycol Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: Sandanayaka, Atula S. D.; Araki, Yasuyuki ; Wada, Takehiko ; Hasobe, Taku
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.C 112 ページ: 19209-19216
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of(Z)-cyclooctene in lyotropic and thermotropic liquid crystals (2008)
  • 著者名/発表者名: Xiao, Debao ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chirality 21 ページ: 110-113
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular complexation and photochirogenesis with inherently chiral molecular clip : enantiodifferentiating photoisomerization of(Z,Z)-1,3-cyclooctadiene and polar photoaddition to 1,1-diphenylpropene (2008)
  • 著者名/発表者名: Fukuhara, Gaku ; Klaerner, Frank-Gerrit ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Photochem. Photobio. Sci. 7 ページ: 1493-1500
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fullerene-encapsulated porphyrin hexagonal nanorods. An anisotropic donor-acceptor composite for efficient photoinduced electron transfer and light energy conversion (2008)
  • 著者名/発表者名: Hasobe, Taku ; Sandanayaka, Atula S. D.; Wada, Takehiko ; Araki, Yasuyuki
  • 雑誌名: Chem.Comm. ページ: 3372-3374
  • 査読あり
• [雑誌論文] Fluorescence resonance energy transfer between cationic porphyrins accelerated with DNA as a template (2008)
  • 著者名/発表者名: D'Souza, Francis ; Rogers, Lisa M.; Islam, D.-M. Shafiqul; Araki, Yasuyuki ; Ito, Osamu ; Wada, Takehiko
  • 雑誌名: Chem. Lett. 37 ページ: 460-461
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ethylene receptor antagonists : strained alkenes are necessary but not sufficient (2008)
  • 著者名/発表者名: Pirrung, Michael C.; Bleecker, Anthony B.; Inoue, Yoshihisa ; Rodriguez, Fernando I.; Sugawara, Norimitsu ; Wada, Takehiko ; Zou, Yunfan ; Binder, Brad M
  • 雑誌名: Chem. Biology 15 ページ: 313-321
  • 査読あり
• [雑誌論文] Chiroptical properties and racemization behavior of highly distorted donor-acceptor tetracyanoanthraquinodimethane with interconvertible planar chirality (2008)
  • 著者名/発表者名: Saito, Hideaki ; Mori, Tadashi ; Origane Yumi ; Wada Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chirality 20 ページ: 278-281
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of cyclooctene with modified β-cyclodextrins : critical control by a host structure (2008)
  • 著者名/発表者名: Lu, Runhua ; Yang, Cheng ; Cao, Yujuan ; Wang, Zhizhong ; Wada, Takehiko ; Jiao, Wei ; Mori, Tadashi ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chem. Comm. ページ: 374-376
  • 査読あり
• [雑誌論文] Highly Enantiomeric Supramolecular[4+4]Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Human Serum Albumin (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, Masaki ; Wada, Takehiko ; Mori, Tadashi ; Pace, Tamara C. S.; Bohne, Cornelia ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J Am. Chem. Soc. 129 ページ: 3478-3479
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular Photochirogenesis with Biomolecules. Mechanistic Studies on the Enantiodifferentiation for the Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylate Mediated by Bovine Serum Albumin (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishijima, Masaki ; Pace, Tamara C. S.; Nakamura, Asao ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Bohne, Cornelia ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J. Org. Chem,(Cover picture, The April Calendar of JOC in 2008) 72 ページ: 2707-2715
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mechanistic Study on the Enantiodifferentiating Anti-Markovnikov Photoaddition of Alcohols to 1,1-Diphenyl-1-alkenes in Near-Critical and Supercritical Carbon Dioxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishiyama, Yasuhiro ; Kaneda, Masayuki ; Asaoka, Sadayuki ; Saito, Ryota ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J.Phys.Chem.A 111 ページ: 13432-13440
  • 査読あり
• [雑誌論文] Dynamic Switching between Single-and Double-Axial Rotaxanes Manipulated by Charge and Bulkiness of Axle Termini (2007)
  • 著者名/発表者名: Yang, Cheng ; Ko, Young Ho ; Selvapalam, Narayanan ; Origane, Yumi ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Kim, Kimoon ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Org.Lett. 9 ページ: 4789-4792
  • 査読あり
• [雑誌論文] Inherently chiral molecular clips : synthesis, chiroptical properties, and application to chiral discrimination (2007)
  • 著者名/発表者名: Fukuhara, Gaku ; Madenci, Suereyya ; Polkowska, Jolanta ; Bastkowski, Frank ; Klaerner, Frank-Gerrit ; Origane, Yumi ; Kaneda, Masayuki ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chem.-A Eur. J,(Cover picture) 13 ページ: 2473-2479
  • 査読あり
• [雑誌論文] Supramolecular enantiodifferentiating photoisomerization of(Z,Z)-1,3-cyclooctadiene included and sensitized by naphthalene-modified cyclodextrins (2007)
  • 著者名/発表者名: Yang, Cheng ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: New J.Chem. 31 ページ: 697-702
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regioselective[2+2]-photocycloaddition reactions of chiral tetronates-influence of temperature, pressure, and reaction medium (2007)
  • 著者名/発表者名: Fleck, Martin ; Yang, Cheng ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa ; Bach, Thorsten
  • 雑誌名: Chem.Comm. ページ: 822-824
  • 査読あり
• [雑誌論文] A remarkable stereoselectivity switching upon solid-state versus solution-phase enantiodifferentiating photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid mediated by native and 3,6-anhydro-g-cyclodextrins (2007)
  • 著者名/発表者名: Yang, Cheng ; Nishijima, Masaki ; Nakamura, Asao ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 48 ページ: 4357-4360
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enhanced ternary 1:2 host-guest complexation of amino-g-cyclodextrins with 2-anthracenecarboxylic acid (2007)
  • 著者名/発表者名: Yang, Cheng ; Fukuhara, Gaku ; Nakamura, Asao ; Origane, Yumi ; Mori, Tadashi ; Wada, Takehiko ; Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 57 ページ: 433-437
  • 査読あり
• [雑誌論文] Critical control by temperature and pressure of enantiodifferentiating anti-markovnikov photoaddition of methanol to diphenylpropene in near critical and supercritical carbon dioxide (2007)
  • 著者名/発表者名: Nishiyama, Yasuhiro, Wada, Takehiko, Mori, Tadashi, Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: Chem.Lett. 36 ページ: 1488-1489
  • 査読あり
• [雑誌論文] Asymmetric photosensitized addition of methanol to(R)-(+)-(Z)-limonene in a microreactor (2007)
  • 著者名/発表者名: Matsushita, Yoshihisa, Ichimura, Teijiro, Suzuki, Tadashi, Wada, Takehiko, Inoue, Yoshihisa
  • 雑誌名: J.Photochem.Photobio., A : Chem. 192 ページ: 166-171
  • 査読あり
• [雑誌論文] Entropy-Controlled Supramolecular Photochirogenesis : Enantiodifferentiating Z-E Photoisomerization of Cyclooctene Included and Sensitized by Permethylated 6-O-Modified β-Cyclodextrins (2006)
  • 著者名/発表者名: G. Fukuhara, T. Mori, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 71 ページ: 8233-8233
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantio-Differentiating Photo-Cyclodimerization of 2-Anthracene-Carboxylic Acid Mediated by γ-Cyclodextrins with a Flexible or Rigid Cap (2006)
  • 著者名/発表者名: C. Yang, A. Nakamura, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Org.Lett. 8 ページ: 3005-3005
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of 2-Anthracenecarboxylic Acid Using a Chiral N-(2-Hydroxymethyl-4-pyrrolidinyl)benzamide Template (2006)
  • 著者名/発表者名: J. Mizoguchi, Y. Kawanami, T. Wada, K. Kodama, K. Anzai, T. Yanagi, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Org.Lett. 8 ページ: 6051-6051
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solvent switching of stereoselectivity in[4+4]photocyclodimerization of 2-anthracenecarboxylic acid (2006)
  • 著者名/発表者名: J. Mizoguchi, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Chem.Lett. 35 ページ: 738-738
  • 査読あり
• [雑誌論文] The first supramolecular photosensitization of enantiodifferentiating bimolecular reaction: anti-Markovnikov photoaddition of methanol to 1,1-diphenylpropene sensitized by modified β-cyclodextrin (2006)
  • 著者名/発表者名: G. Fukuhara, T. Mori, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Chem. Comm. ページ: 1712-1712
  • 査読あり
• [雑誌論文] Switching of Product's Chirality in Diastereodifferentiating [2+2] Photocycloaddition of (E)- versus (Z)-Stilbene to Chiral Fumarate upon Direct and Charge-Transfer-Band Excitation (2006)
  • 著者名/発表者名: H. Saito, T. Mori, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Org. Lett. 8 ページ: 1909-1909
  • 査読あり
• [雑誌論文] Pressure and Temperature-Controlled Enantio-Differentiating [4+4]-Photo-Cyclodimerization of 2-Anthracene-carboxylate Mediated by Secondary Face- and Skeleton-Modified γ-Cyclodextrins (2006)
  • 著者名/発表者名: C. Yang, A. Nakamura, G. Fukuhara, Y. Origane, T. Mori, T. Wada, and Y. Inoue
  • 雑誌名: J. Org. Chem. 71 ページ: 3126-3126
  • 査読あり
• [雑誌論文] Absolute configuration determination of donor-acceptor [2.2]paracyclophanes by comparison of theoretical and experimental vibrational circular dichroism spectra (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Furo, T. Mori, Y. Origane, T. Wada, H. Izumi, and Y. Inoue
  • 雑誌名: Chirality 18 ページ: 205-205
  • 査読あり
• [雑誌論文] New Insights into the Geometry of Resorc[4]arenes: Solvent-Mediated Supramolecular Conformational and Chiroptical Control (2006)
  • 著者名/発表者名: C. Schiel, G. A. Hembury, V. V. Borovkov, M. Klaes, C. Agena, T. Wada, S. Grimme, Y. Inoue, and J. Mattay
  • 雑誌名: J.Org.Chem. 71 ページ: 976-976
  • 査読あり
• [学会発表] 細胞内環境応答型人工核酸の創製-がん細胞特異的遺伝治療薬開発を目指して- (2008)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 有機化学コロキウムー有機化学のフロンティアー
  • 発表場所: 八戸
  • 年月日: 2008-10-11
• [学会発表] 刺激応答性人工核酸の創製-がん細胞特異的遺伝子治療薬開発を目指して- (2008)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第7回化学系薬学若手研究者セミナー
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2008-10-04
• [学会発表] Synthesis of Peptide Ribonucleic Acid (PRNA)-DNA Chimera and Interaction with DNA and RNA (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada
  • 学会等名: 8^th International Biorelated Polymers Symposium
  • 発表場所: Philadelphia, USA
  • 年月日: 2008-08-19
• [学会発表] 外部刺激応答性人工核酸の創製-がん細胞特異的遺伝子治療薬の開発を目指して- (2008)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第20回生体機能関連化学若手の会サマースクール
  • 発表場所: 白石
  • 年月日: 2008-08-07
• [学会発表] SUPRAMOLECULAR PHOTOCHIROGENESIS WITH BIOPOLYMERS, XXII^<nd> IUPAC SYMPOSIUM ON PHOTOCHEMISTRY (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada, and Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: Gothenburg
  • 発表場所: Sweden
  • 年月日: 2008-07-30
• [学会発表] RNA Recognition and Complexation Behavior Control of α-Peptide Ribonucleic Acids Containing Arginine Residue by External Factors-Toward a Cancer Cell Specific Gene Therapic Compound- (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada
  • 学会等名: 35^th Controlled Release Society Annual Meeting
  • 発表場所: New York, USA
  • 年月日: 2008-07-15
• [学会発表] アルギニン含有α-ペプチドリボ核酸とRNAとの錯体形成挙動に対するセリン導入効果 (2008)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第57回高分子年次大会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 2008-05-29
• [学会発表] Supramolecular photochirogenesis with bio-and biorelated molecules (2008)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada and Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: Prof. Nicolas J. Turro's 70 Anniversary Symposium
  • 発表場所: New York, USA
  • 年月日: 2008-05-23
• [学会発表] 生体高分子をキラル反応場とする超分子不斉光化学 (2008)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: シンポジウム モレキュラー・キラリティー
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2008-05-22
• [学会発表] International Conference of 43rd Japanese Peptide Symposium (2007)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada
  • 学会等名: 4th Peptide Engineering Meeting
  • 発表場所: Yokohama, Japan
  • 年月日: 20070000
• [学会発表] Supramolecular Asymmetric Photochirogenesis: Enantiodifferentiating Photocyclodimerization of Anthracene Derivatives in the Presence of Bovine and Human Serum Albumins (2007)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada, Masaki Nishijima, Tamara C. S. Pace, Tadashi Mori, Cornelia Bohne, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: 2007 Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
  • 発表場所: Gyeongju, Korea
  • 年月日: 2007-11-25
• [学会発表] RNA Recognition and Recognition Control of a-Peptide Ribonucleic Acids Containing Arginine Residue by External Factors (2007)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada, Akihiro Nishio, Nobuya Sawa, Mayuko Kikkawa, Hirofumi Sato, Shiro Futaki, Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: 4^th International Peptide Symposium
  • 発表場所: Cairns, Australia
  • 年月日: 2007-11-22
• [学会発表] A novel strategy for reversible control of conformation and DNA/RNA recognition of peptide ribonucleic acid (PRNA) by external factors (2007)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada
  • 学会等名: 2007 the first Japanese-Swiss Symposium on Chemical Biology(JSCB07)
  • 発表場所: EPFL Lausanne, Swiss
  • 年月日: 2007-06-26
• [学会発表] 人工核酸を活用した新しい遺伝子治療法提案 (2007)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 大阪大学大学院薬学研究科特別講演会
  • 発表場所: 大阪
  • 年月日: 2007-06-12
• [学会発表] 外部刺激応答型人工核酸の創製 (2007)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 多元研講演会「核酸医薬への応用を目指した人工核酸の新しいサイエンス」
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2007-05-18
• [学会発表] 外部刺激応答性人工核酸の構築 (2007)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: FIBER Lectures in NANOBIO NOW Series Part 19
  • 発表場所: 神戸
  • 年月日: 2007-04-07
• [学会発表] Enantiodifferentiating Photoisomerization of Cyclic Olefins Sensitized by Chiral [10]Paracyclophanes (2007)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada, Ryo Maeda, Tadashi Mori, Nobuhiro Kanomata, and Yoshihisa Inoue
  • 学会等名: ICORP Symposium 2007
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 年月日: 2007-01-23
• [学会発表] 外部刺激応答型人工核酸の創製 (2007)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第19回名古屋カンファレンス
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2007-01-18
• [学会発表] 外部刺激応答型人工核酸の創製 (2007)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第18回名古屋カンファレンス招待講演者
  • 発表場所: 名古屋大学・野依記念交流会館
  • 年月日: 2007-01-18
• [学会発表] 刺激応答型人工核酸の創製 (2006)
  • 著者名/発表者名: 和田健彦
  • 学会等名: 第52回高分子夏期大学講演者
  • 発表場所: 愛媛・ホテル奥道後
  • 年月日: 2006-07-27
• [学会発表] International Congress on Nanobiotechnology & Nanomedicine (2006)
  • 著者名/発表者名: Takehiko Wada
  • 学会等名: NanoBio2006
  • 発表場所: San Francisco, USA
  • 年月日: 2006-06-20