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本研究では、各種バイオマスリファイナリー産物を酵素を活用して、循環型社会構築に資する高性能かつ利便性の高い新規グリーンサーファクタントの創成を目的とした。本年度にはバイオマスリファイナリー産物としてコハク酸やフマル酸及びその還元体であるジオール類、及びジメチルカーボネートを基本原料に利用し、生分解性を有する新規4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤の分子設計と合成及び生分解性を有するポリカルボン酸オリゴマーの酵素合成とアシル化を行った。また疎水部分と親水性部分を環状アセタールで結合した新規グリーンマテリアルの創成を図った。結果を以下に示す。
(1)生分解性を有する新規4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤の分子設計と開発
生分解性素子としてカーボネート結合を有する4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤を系統的に合成した。また、4級アンモニウム塩型カチオン界面活性剤のより高機能化のために、ジェミニ型の合成を開始した。界面科学的測定に加え、静菌活性や殺菌力などの生物活性について、分子構造との関係を明らかにし、カーボネート結合含有カチオニクスが界面活性に加え、強力な抗菌力を示すことを見出した。
(2)生分解性を有するポリカルボン酸オリゴマーの酵素合成とアシル化
フマル酸ジエチルのオリゴマー化をラッカーゼ、過酸化水素水及びエタノールを用いて行った。ついで得られたオリゴマーに、長鎖アルキルメルカプタンを作用させることで、生分解性サーファクタントビルダーを得た。
(3)アセタール結合含有両親媒性物質の合成とバイオマテリアルとしての評価
環状アセタールを含有するポリマーを合成し、新規バイオマテリアルとして加水分解性および膨潤性などの物性評価を行った。本新規物質は既存のPEG由来のヒドロゲルに分解性を与えたばかりでなく、高い膨潤性を有することから、バイオマテリアルとしての有用性が示唆された。
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