金属錯体を用いたN型有機トランジスタ

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18350095
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 機能材料・デバイス
• 研究機関: 東京工業大学
• 研究代表者: 森 健彦 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (60174372)
• 連携研究者: 竹添 秀男 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 教授 (10108194) ; 石川 謙 東京工業大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (10176159)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: ペンタセン / ニッケル錯体 / 電荷移動錯体 / 有機トランジスタ / n型 / トランスファーライン法

研究概要

有機トランジスタは、大面積な基板やフレキシブル基板などの上に、印刷のような簡単な方法で作成できる可能性から注目を集めているが、p型では良い材料がたくさんあるのに対して、n型を示す材料が少なく、かつn型有機トランジスタは通常の雰囲気下では不安定な場合が多いことが問題になっている。そこで本研究では、純有機物よりも酸化還元電位の制御しやすい金属錯体(ニッケルジチオラート錯体)用いてn型有機トランジスタを作成し、特にフッ素やトリフルオロメチル基をもった錯体において空気中に1ヶ月以上おいても動作する材料を見出した。また金属と錯体を作る強い電子受容体であるジシアノキノンジイミン(DCNQI)を用いて、空気中で安定に0.011cm^2/Vs程度の移動度を示すn型トランジスタを作成した。バルキーなt-ブチル置換したhexamethyleneTTF(HMTTF)を合成し、単結晶で2.3cm^2/Vs、薄膜で0.98cm^2/Vsという移動度(p型)を実現した。テトラチアペンタレン(TTP)系有機半導体を用いた有機トランジスタや、溶液法で0.11cm^2/Vs程度の性能を示すアルキル置換DibeozoTTF(DBTTF)を開発した。高伝導の電荷移動錯体(TTF)(TCNQ)は電極材料として優れており、低接触抵抗を示すため特にボトムコンタクト型で有用であることを明らかとした。これを用いてp型としてDBTTF、n型としてDCNQIを例に、金属電極/有機半導体の界面ポテンシャルの系統性について検討を行った。界面における低接触抵抗を示す電極材料としてカーボンを用いて、SAMsやレーザーを用いてパターニングを行った有機トランジスタの開発を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Organic Field-Effect Transistor Materials Based on Cycloalkane-Capped Tetrathiapentalene (TTP) Derivatives (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Bando, T. Shirahata, H. Wada, K. Shibata, T. Mori, T. Muto, M. Okawa, T. Imakubo
  • 雑誌名: Jpn. J. Appl. Phys. 95 ページ: 253307
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-Resolution Transparent Carbon Electrodes for Organic Field-Effect Transistors Patterned by Laser Sintering (2009)
  • 著者名/発表者名: H. Wada, T. Mori
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett 95 ページ: 253307
  • 査読あり
• [雑誌論文] H. Wada, D. de Caro, L. Valade, T. Ozawa, Y. Bando, T. Mori (2009)
  • 著者名/発表者名: Thin-Film Phases of Organic Charge-Transfer Complexes Formed by Chemical Vapor Deposition
  • 雑誌名: Thin Solid Films 518 ページ: 299-304
  • 査読あり
• [雑誌論文] M. Kanno, Y. Bando, T. Shirahata, J. Inoue, H. Wada, and T. Mori (2009)
  • 著者名/発表者名: Stabilization of Organic Field-Effect Transistors in Hexamethylenetetrathiafulvalene Derivatives Substituted by Bulky Alkyl Groups
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 19(26) ページ: 6548-6555
  • 査読あり
• [雑誌論文] M. Goto, Y. Bando, T. Shirahata, T. Mori, H. Takezoe, and K. Ishikawa (2009)
  • 著者名/発表者名: High Carrier Mobility in Mesophase of a Dithieno thiophene Derivative
  • 雑誌名: Appl. Phys. Exp. 2(4) ページ: 041502
  • 査読あり
• [雑誌論文] T. Yoshino, K. Shibata, H. Wada, Y. Bando, K. Ishikawa, H. Takezoe, and T. Mori (2009)
  • 著者名/発表者名: Organic Field-effect Transistors Based on Solution-processible Dibenzotetrathiafulvalene Derivatives
  • 雑誌名: Chem. Lett. 38(2) ページ: 200-201
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solution-Processed Carbon Electrodes for Organic Field-Effect Transistors (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Wada, T. Mori
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett. 93 ページ: 213303
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic Field-Effect Transistors Based on Alkyl-Terminated Tetrathiapentalene (TTP) Derivatives (2008)
  • 著者名/発表者名: Y. Bando, T. Shirahata, K. Shibata, H. Wada, T. Mori,, T. Imakubo
  • 雑誌名: Chem. Mater. 20(16) ページ: 5119-5121
  • 査読あり
• [雑誌論文] Contact Resistance and Electrode Material Dependence of Air-Stable n-Channel Organic Field-Effect Transistors Using Dimethyldicyano quinonediimine (DMDCNQI) (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Wada, K. Shibata, Y. Bando, T. Mori
  • 雑誌名: J. Mater. Chem. 18 ページ: 4165-4171
  • 査読あり
• [雑誌論文] (Tetrathiafulvalene)(tetracyanoquinodimethane) as a Contact Material for n-Channel and Ambipolar Organic Transistors (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Mori
  • 雑誌名: J. Phys. Cond. Matter. 20 ページ: 184010
  • 査読あり
• [雑誌論文] Contact Resistance of Dibenzotetrathiafulvalene-Based Organic Transistors with Metal and Organic Electrodes (2008)
  • 著者名/発表者名: K. Shibata, Y. Watakabe, K. Ishikawa, H. Takezoe, H. Wada, T. Mori
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett. 92(2) ページ: 03305
  • 査読あり
• [雑誌論文] Air Stability of n-Channel Organic Transistors Based on Nickel Coordination Compounds (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Wada, T. Taguchi, B. Noda, T. Kambayashi, T. Mori, K. Ishikawa, H. Takezoe
  • 雑誌名: Org. Electronics 8 ページ: 759-766
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structures and Transistor Properties of Phenyl-Substituted Tetrathiafulvalene Derivatives (2007)
  • 著者名/発表者名: B. Noda, H. Wada, K. Shibata, T. Yoshino, M. Katsuhara, I Aoyagi, T. Mori, T. Taguchi, T. Kambayashi, K. Ishikawa, H. Takezoe
  • 雑誌名: Nanotechnology 18 ページ: 424009
  • 査読あり
• [雑誌論文] Organic Conductors-From Fundamentals to Nonlinear Conductivity (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Mori, T. Kawamoto
  • 雑誌名: Ann. Rep. Prog. Chem. Sect. C Phys. Chem. 103 ページ: 134-172
  • 査読あり
• [雑誌論文] (Tetrathiafulvalene)(tetracyanoquinodimethane) as a Low-Contact-Resistance Electrode for Organic Transistors (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Shibata, H. Wada, K. Ishikawa, H. Takezoe, T. Mori
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett 90 ページ: 193509
  • 査読あり
• [雑誌論文] Enhancement of Conductivity in Poly(3-hexyl thiophene) Films Prepared by Spin-Coating from Blended Solutions with Small Molecules (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Kambayashi, M. Goto, T. Mori, B. Park, K. Ishikawa, H. Takezoe
  • 雑誌名: Org. Electronics 7 ページ: 440-444
  • 査読あり
• [雑誌論文] Nanoscale Thin-Film Morphologies and Field-Effect Transistor Behavior of Oligothiophene Derivatives (2006)
  • 著者名/発表者名: E. Lim, B.-J. Jung, H.-K. Shim, T. Taguchi, B. Noda, T. Kambayashi, T. Mori, K. Ishikawa, H. Takazoe, L.-M. Do
  • 雑誌名: Org. Electronics 7 ページ: 121-131
  • 査読あり
• [雑誌論文] Comparison of p-type and n-type Organic Field-Effect Transistors Using Nickel Coordination Compounds (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Taguchi, H. Wada, T. Kambayashi, B. Noda, M. Goto, T. Mori, K. Ishikawa, H. Takezoe
  • 雑誌名: Chem. Phys. Lett. 421(4-6) ページ: 395-398
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses and Properties of Liquid Crystalline Oligothiophenes with Cyano and Hexyl Groups (2006)
  • 著者名/発表者名: H. Wada, T. Taguchi, M. Goto, T. Kambayashi, T. Mori, K. Ishikawa, H. Takezoe
  • 雑誌名: Chem Lett. 35(3) ページ: 280-281
  • 査読あり
• [学会発表] Development ofβ-Linked Quaterthiophene and Tetrathiafulvalene Dimers as New Organic Semiconductors (2009)
  • 著者名/発表者名: M. Ashizawa, Y. Yu, T. Niimura. K. Tsuboi, H. Matsumoto, A. Tanioka, T. Mori
  • 発表場所: ニセコ
  • 年月日: 2009-09-16
• [学会発表] Enhanced Performance of Bottom-Contact Organic Field-Effect Transistors with M(DMDCNQI)2 Buffer Layers (2009)
  • 著者名/発表者名: Y. Yu, M. Kanno, H. Wada, Y. Bando, M. Ashizawa, A. Tanioka, T. Mori
  • 発表場所: ニセコ
  • 年月日: 2009-09-14
• [学会発表] OFETs with Organic-metal Electrodes (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Mori, K. Shibata, H. Wada
  • 学会等名: J. Inoue, MRS Proceedings
  • 発表場所: ボストン
  • 年月日: 2008-12-03
• [図書] 物理化学基礎の基礎 (2009)
  • 著者名/発表者名: 田中一義
  • 総ページ数: 304
• [図書] 表面分析技術選書計算シミュレーションと分析データ解析 (2008)
  • 著者名/発表者名: 日本表面科学会
  • 総ページ数: 33-51
  • 出版者: 丸善
• [図書] 21世紀の物質科学 (2008)
  • 著者名/発表者名: 東京大学物性研究所
  • 総ページ数: 156-170
  • 出版者: 培風館
• [図書] 有機トランジスタ材料の評価と応用II (長谷川達生監修) (2008)
  • 著者名/発表者名: 森健彦
  • 総ページ数: 233
  • 出版者: シーエムシー出版
• [産業財産権] 有機トランジスタ及び有機トランジスタの製造方法 (2008)
  • 発明者名: 森健彦, 和田拓
  • 権利者名: 東京工業大学
  • 産業財産権番号: 特許出願2008-222786
  • 出願年月日: 2008-08-29
• [産業財産権] 有機半導体及び有機トランジスタ (2008)
  • 発明者名: 森健彦, 吉野剛正
  • 権利者名: 東京工業大学
  • 産業財産権番号: 特許出願2008-81455
  • 出願年月日: 2008-03-26
• [産業財産権] 炭素電極及び炭素電極の製造方法、有機トランジスタ及び有機トランジスタの製造方法
  • 発明者名: 森健彦, 和田拓
  • 権利者名: 東京工業大学
• [産業財産権] 有機半導体および有機薄膜トランジスタ
  • 発明者名: 森健彦, 菅野雅人
  • 権利者名: 日産化学工業
  • 産業財産権番号: 特許出願2009-040627