多相有機溶媒反応系による糖ペプチドの網羅的合成法の確立

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18380071
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東京農工大学
• 研究代表者: 千葉 一裕 東京農工大学, 大学院・連合農学研究科, 教授 (20227325)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: 糖鎖 / 有機化学 / 化学合成 / 生体分子 / 生理活性

研究概要

本研究では、近年見出したシクロアルカン系有機溶媒相溶二相化現象を応用し、多様なオリゴ糖-ペプチド複合体標品のワンポット逐次多段階化学合成法を確立する新たな方法について研究を実施し、目的とする糖ペプチド合成システムを構築した。また、このシステムを応用し、オリゴ糖、糖ペプチドなど十数段階から数十段階を要する物質の簡易操作による合成に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Anodic Carbon Carbon Bond Formation in Lithium Perchlorate/Nitromethane Electrolyte Solution (2009)
  • 著者名/発表者名: Kazuhiro Chiba, Shokaku Kim
  • 雑誌名: Electrochemistry Vol.77, No.1 ページ: 21-29
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrocatalytic Formal[2+2]Cycloaddition Reactions between Anodically Activated Aliphatic Enol Ethers and Unactivated Olefins Possessing an Alkoxyphenyl Group (2009)
  • 著者名/発表者名: Yohei Okada, Ryoichi Akaba, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Org. Lett. 11(4) ページ: 1033-1035
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Cold triggered/Heat destroyed Emulsions for Use as a Practical Cold Storage Thermal History Indicator (2009)
  • 著者名/発表者名: Tatsuya Mizoguch, Kohdai Nagata, Makoto Kitsunai, Kumi Hirose, Akira Hirasawa, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: J.Sci.Food Agric. (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cold-triggered/Heat destroyed Emulsions Composed of Phospholipids and Triacylglycerols as Thermal History Indicators for Cold Chain Distribution Systems (2008)
  • 著者名/発表者名: Kohdai Nagata, Tatsuya Mizoguchi, Makoto Kitsunai, Kumi Hirose, Akira Hirasawa, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: J. Sci. Food Agric. 88 ページ: 1019-1024
  • 査読あり
• [雑誌論文] A cycloalkane based thermomorphic system for palladium catalyzed cross coupling reactions (2008)
  • 著者名/発表者名: Shokaku Kim, Keisuke Yamamoto, Kanako Hayashi, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Tetrahedron 64(12) ページ: 2855-2863
  • 査読あり
• [雑誌論文] Solution Phase Oligosaccharide Synthesis in a Cycloalkane Based Thermomorphic System (2008)
  • 著者名/発表者名: Shokaku Kim, Ai Tsuruyama, Akihiro Ohmori, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Chem.Comm. ページ: 1816-1818
  • 査読あり
• [雑誌論文] An Oxidative Carbon-Carbon Bond Formation System in Cycloalkane Based Thermomorphic Multi Phase Solution (2008)
  • 著者名/発表者名: Shokaku Kim, Satoko Noda, Kanako Hayashi, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Org. Lett. 10(9) ページ: 1827-1829
  • 査読あり
• [雑誌論文] Phase separable Aqueous Amide Solutions as a Thermal History Indicator (2008)
  • 著者名/発表者名: Makoto KITSUNAI, Kentaro MIYAJIMA, Yuzuru MIKAMI, Shokaku KIM, Akira HIRASAWA, Kazuhiro CHIBA
  • 雑誌名: Biosci. Biotech.Biochem Vol.76, No.12 ページ: 871-873
  • 査読あり
• [雑誌論文] Construction of Cycloalkane based Thermomorphic(CBT)Electrolyte Solution Systems and Application for Anodic Conversion of a Furan Derivative (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomio NAGANO, Yuzuru MIKAMI, Shokaku KIM, Kazuhiro CHIBA
  • 雑誌名: Electrochemistry Vol.76, No.12 ページ: 874-879
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclic Voltammetric Studies on Anodic Cycloaddition Reactions between Electrogenerated Phenoxonium Cations and Alkenes (2008)
  • 著者名/発表者名: Kumi HIROSE, Shokaku KIM, Kazuhiro CHIBA
  • 雑誌名: Electrochemistry Vol.76, No.12 ページ: 871-873
  • 査読あり
• [雑誌論文] Laser Raman Detection of an Electrogenerated Intermediate during Anodic Synthesis of Dihydrobenzofurans via Formal [3+2] Cycloaddition (2007)
  • 著者名/発表者名: Tomohiro Marui, Shinya Kajita, Yoshihiro Katayama, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Electrochem. Commun. 9 ページ: 1331-1336
  • 査読あり
• [雑誌論文] シクロアルカン可溶化疎水性タグを用いた化学プロセスの効率化,"化学工業" (2007)
  • 著者名/発表者名: 千葉一裕
  • 雑誌名: (特集)コンビナトリアルケミストリーの新展開 VOL.58, No.4 ページ: 281-287
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrocatalytic Formal [2+2] Cycloaddition Reactions between Anodically Activated Enyloxy Benzene and Alkenes (2007)
  • 著者名/発表者名: Arata, M. ; Miura, T. ; Chiba, K
  • 雑誌名: Org. Lett. 9(21) ページ: 4347-4350
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rate Enhancement of Diels Alder Reactions in Aqueious Perfluorinated Emulsions (2006)
  • 著者名/発表者名: Kohsuke Nishimoto, Shokaku Kim, Yoshikazu Kitano, Masahiro Tada, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Org. Lett. 8(24) ページ: 5545-5547
  • 査読あり
• [雑誌論文] A convenient method for the preparation of benzyl isocyanides (2006)
  • 著者名/発表者名: Kitano, Yoshikazu ; Manoda, Tetsuya ; Miura, Teppei ; Chiba, Kazuhiro ; Tada, Masahiro
  • 雑誌名: Synthesis (3) ページ: 405-410
  • 査読あり
• [雑誌論文] Microwave promoted Suzuki Miyaura coupling reactions in a ycloalkane based thermomorphic biphasic system (2006)
  • 著者名/発表者名: Hayashi, Kanako ; Kim, Shokaku ; Kono, Yusuke ; Tamura, Mihoko ; Chiba, Kazuhiro
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 47(2) ページ: 171-174
  • 査読あり
• [雑誌論文] Electrochemical Enol Ether Olefin Cross Metathesis in a Lithium Perchlorate Nitromethane Electrolyte Solution (2006)
  • 著者名/発表者名: Teppei Miura, Shokaku Kim, Yoshikazu Kitano, Masahiro Tada, Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 45(9) ページ: 1461-1463
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cycloalkane based Thermomorphic Electrochemical Reaction System Composed of Nitrile solvents (2006)
  • 著者名/発表者名: Fumiyoshi Tanaka, Michiko Arata, Kanako Hayashi, Shokaku Kim and Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Electrochemistry 74(8) ページ: 625-627
  • 査読あり
• [雑誌論文] Reversible capture of electrogenerated intermediates by liquefiable micro particles containing an amphiphilic tag (2006)
  • 著者名/発表者名: Kanako Hayashi, Shokaku Kim, and Kazuhiro Chiba
  • 雑誌名: Electrochemistry 74(8) ページ: 621-624
  • 査読あり
• [学会発表] (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡田洋平・赤羽良一・千葉一裕
  • 学会等名: 日本化学会春季年会
  • 年月日: 20090000
• [学会発表] (2009)
  • 著者名/発表者名: 岡田洋平・赤羽良一・千葉一裕
  • 学会等名: 電気化学会大会
  • 年月日: 20090000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: 岡田洋平、赤羽良一、千葉一裕
  • 学会等名: 第32回有機電子移動討論会
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: 吉岡朋彦・金承鶴・千葉一裕
  • 学会等名: 第32回有機電子移動討論会
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: 大岡直哉・千葉一裕
  • 学会等名: 第32回有機電子移動討論会
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: 河合朋充・杉原万理・千葉一裕
  • 学会等名: 第32回有機電子移動討論会
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: Yohei Okada, Ryoichi Akaba, Kazuhiro Chiba
  • 学会等名: 213^<th> Electrochemical Society Meeting
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: Tomohiko Yoshioka, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba
  • 学会等名: 213^<th> Electrochem.Soc. Meeting
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: K.Nishimoto, S.Kim, K.Chiba
  • 学会等名: 213^<th> Electrochem. Soc. Meeting
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: Kumi Hirose, Kohsuke Nishimoto, Shokaku Kim, Kazuhiro Chiba
  • 学会等名: 213^<th> Electrochem.Soc. Meeting
  • 年月日: 20080000
• [学会発表] (2008)
  • 著者名/発表者名: 千葉一裕
  • 学会等名: 第27回Combinatorial Chemistry研究会
  • 年月日: 20080000
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 尾関歩未、吉岡朋彦、金承鶴、千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 植松潤平、廣瀬久美、千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 西村宗親、飯島志行、金承鶴、千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 小池幹男・千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 有吉佐奈恵・千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 中山英、岡田洋平、三上由鶴、金承鶴、千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: ゲゲンタナ・藤田・千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 大岡直哉, 西本浩介, 千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [学会発表]
  • 著者名/発表者名: 河合朋充・山本圭介・千葉一裕
  • 学会等名: 日本農芸化学会2009年度大会
• [図書] 食品流通の安全を監視する温度履歴センサーシール (2008)
  • 著者名/発表者名: 千葉一裕
  • 総ページ数: 10-17
  • 出版者: 食品と技術
• [図書] アフィニティー解析法、"分子間相互作用解析ハンドブック-タンパク質とタンパク質・核酸・糖・低分子間のネットワーク解析"(磯辺俊明、中山敬一、伊藤隆司(編集)) (2007)
  • 著者名/発表者名: 高橋信弘、藤山沙理、千葉一裕
  • 総ページ数: 45-52
  • 出版者: 羊土社
• [図書] Development of Solution Phase Peptide Synthesis Protocol toward Automatic Synthesizer by Using Precipitation Method, Peptide Science(S.Aimoto, S. Ono (Eds.)) (2007)
  • 著者名/発表者名: A. Tsuruyama, K. Abe, T. Higashiguchi, T Yoshioka, K. Chiba
  • 総ページ数: 43-44
  • 出版者: The Japanese Peptide Society
• [図書] Development of an Automatic Solution Phase Peptide Synthesizer, Peptide Science(S.Aimoto, S. Ono (Eds.)) (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Abe, A. Tsuruyama, T. Higashiguchi, K. Chiba
  • 総ページ数: 183-184
  • 出版者: The Japanese Peptide Society
• [図書] One Pod Solution Phase Peptide Synthesis Using Less Polar Platforms, Peptide Science(S.Aimoto S. Ono(Eds.)) (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Yoshioka, S. Yamamoto, M. Shimizu, S. Kim, K. Chiba
  • 総ページ数: 193-194
  • 出版者: The Japanese Peptide Society
• [図書] Synthesis of Various Proline Derivatives Using Organic Electrochemical Methods, Peptide Science(S. Aimoto, S. Ono (Eds.)) (2007)
  • 著者名/発表者名: K. Yamamoto, M. Sugihara, S. Kim, K. Chiba
  • 総ページ数: 195-196
  • 出版者: The Japanese Peptide Society