有機導電性芳香族化合物の光による高効率合成反応の開発

2008 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 18550037
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 山田 容子 愛媛大学, 大学院・理工学研究科, 准教授 (20372724)
• 研究期間 (年度): 2006 – 2008
• キーワード: 有機半導体 / 光反応 / アセン / ジケトン

研究概要

近年, ロールトゥロールやスクリーン法などの溶液プロセスにより有機半導体デバイスを作成することが求められている. 我々は顔料系の低分子有機半導体を溶液塗布するための, 光変換型前駆体を開発し, その光反応メカニズムや導電特性の詳細について検討した. ペンタセンでは, ジケトン前駆体の溶液塗布と光変換により作成したp型OFET で0. 34cm^2/Vs の電荷移動度を達成し, またポルフィリンジケトン前駆体の光変換にも成功した.

研究成果

• [雑誌論文] Organic Thin-Film Transistor from a Pentacene Photo Precursor (2009)
  • 著者名/発表者名: A. Masumoto ; Y. Yamashita ; S. Go ; T. Kikuchi ; H. Yamada ; T. Okujima ; N. Ono, *H. Uno
  • 雑誌名: Jpn J. Appl. Phys. 48 ページ: 051505/1-5
• [雑誌論文] Synthesis, Structures and Optical and Electrochemical Properties of Benzoporphycenes (2009)
  • 著者名/発表者名: D. Kuzuhara, J. Mack, H. Yamada, T. Okujima, N. Ono, N. Kobayashi
  • 雑誌名: Eur. J. Chem. (in press)
• [雑誌論文] Synthesis of 2, 3-dihydrobenzo[1, 4]dithiin-fused porphyrins, Phosphorus (2009)
  • 著者名/発表者名: G. Jin, ; T. Okujima ; Y. Hashimoto ; H. Yamada ; H. Uno ; N. Ono
  • 雑誌名: Sulfur Silicon Relat. Elem (in press)
• [雑誌論文] Synthesis of mono-, di-and tribenzoporphyrins from their soluble precursors (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima ; Y. Hashimoto ; G. Jin ; H. Yamada ; N. Ono
  • 雑誌名: Heterocycles 77 ページ: 1235-1248
• [雑誌論文] Absorption and Emission Properties of Acenaphthoporphyrins (2009)
  • 著者名/発表者名: J. Nakamura, N. Ono, H. Yamada, T. Okujima
  • 雑誌名: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 505 ページ: 349-355
• [雑誌論文] 1-Aminoisoindoleasauseful -systemelongationunit (2009)
  • 著者名/発表者名: T. Akiyama, H. Uoyama, T. Okujima, H. Yamada, N. Ono, H. Uno
  • 雑誌名: Tetrahedron 65 ページ: 4345-4350
• [雑誌論文] A Facile One Pot Synthesis of meso-Aryl-Substituted[14]Triphyrin(2.1.1) (2008)
  • 著者名/発表者名: Z. -L. Xue, Z. Shen, J. Mack, D. Kuzuhara ; H. Yamada, T. Okuzima, N. Ono, X. -Z. You, N. Kobayashi
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 130 ページ: 16478-16479
• [雑誌論文] Organic semiconductors based on small molecules with thermally or photochemically removable groups (Review) (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, T. Okujima, and N. Ono
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 2957-2974
• [雑誌論文] Synthesis and Characterization of Tetraanthroporphyrins (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, D. Kuzuhara, T. Takahashi, Y. Shimizu, K. Uota, T. Okujima, H. Uno
  • 雑誌名: N. Ono Org. Lett 10 ページ: 2947-2950
• [雑誌論文] Selective synthesis of 5-alkenyl-15-alkynyl-porphyrin and 5, 15-dialkynyl-porphyrin by 2+2 acid-catalyzed condensation of dipyrrylmethane and TMS propynal (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, K. Kushibe, S. Mitsuogi, T. Okujima, H. Uno, N. Ono
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 49 ページ: 4731-4733
• [雑誌論文] Soluble precursors of 2, 3-naphthalocyanine and phthalocyanine for use in thin film transistors (2008)
  • 著者名/発表者名: A. Hirao, T. Akiyama, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, Y. Sakai, S. Aramaki, N. Ono
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 4714-4716
• [雑誌論文] Synthesis of extremely soluble precursors of tetrabenzoporphyrins (2008)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, Y. Hashimoto, G. Jin, H. Yamada, H. Uno, and N. Ono
  • 雑誌名: Tetrahedron 64 ページ: 2405-2411
• [雑誌論文] Photocurrent generation of benzoporphyrin films prepared by solution process (2007)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, N. Kamio, A. Ohishi, M. Kawano, T. Okujima, N. Ono
  • 雑誌名: J. Porphyrins Phthalocyanines 11 ページ: 383-389
• [雑誌論文] Polycrystalline tetrabenzoporphyrin organic field-effect transistors with nanostructuired channels (2007)
  • 著者名/発表者名: P. B. Shea, C. Chen, J. Kanicki, L. R. Pattison, P. Petroff, H. Yamada, N. Ono
  • 雑誌名: Appl. Phys. Lett 157 ページ: 190-197
• [雑誌論文] Solution-processed polycrystalline copper tetrabenzoporphyrins thin-film transistors (2007)
  • 著者名/発表者名: P. B. Shea, L.R. Pattison, M. Kawano, C. Chen, J. Chen, P. Petroff, D. C. Martin, H. Yamada, N. Ono, J. Kanicki
  • 雑誌名: Synth. Metals 157 ページ: 190-197
• [雑誌論文] Synthesis of phthalocyanine fused with bicycle[2. 2. 2]octadienes and thermal conversion into naphthalocyanine (2007)
  • 著者名/発表者名: T. Akiyama, A. Hirao, T. Okujima, H. Yamada, H. Uno, and N. Ono
  • 雑誌名: Heterocycles 74 ページ: 835-843
• [雑誌論文] Effective photochemical synthesis of an air-stable anthracene-based organic semiconductor from its diketone precursor (2006)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, E. Kawamura, S. Sakamoto, Y. Yamashita, T. Okujima, H. Uno, N. Ono
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett 47 ページ: 7501-7504
• [雑誌論文] Novel one-pot synthesis of 5-alkenyl-15-alkynylporphyrins and their derivatisation to a butadiyne-linked benzoporphyrin dimer (2006)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, K. Kushibe, T. Okujima, H. Uno, and N. Ono
  • 雑誌名: Chem. Commun ページ: 383-385
• [雑誌論文] A New Synthesis of Tetra(quinoxalino)tetraazaporphyrin by retro Diels-Alder Reaction of a Soluble Precursor (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, M. Kikuchi, H. Yamada, H. Uno, N. Ono
  • 雑誌名: J. Porphyrins Phthalocyanines 10 ページ: 1197-1201
• [雑誌論文] Solution-processed nickel tetrabenzo porphyrin thin-film transistors (2006)
  • 著者名/発表者名: P. B. Shea, *J. Kanicki, L.R. Pattison, P. Petroff ; M. Kawano, H. Yamada, N. Ono
  • 雑誌名: J. Appl. Phys. 100 ページ: 034502 0-7
• [雑誌論文] Synthesis of 4, 7-Dihydro-2H-isoindole Derivatives via Diels-Alder Reaction of Tosylacetylene (2006)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, G. Jin, Y. Hashimoto, H. Yamada, H. Uno, N. Ono
  • 雑誌名: Heterocycles 70 ページ: 619-626
• [学会発表] ジケトンポルフィリンの合成と光物性の研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田容子・村岸優・葛原大軌・宇野英満・小野昇
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市, 日本大学
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] ノナセンの合成研究 (2009)
  • 著者名/発表者名: 勝田修平・山田容子
  • 学会等名: 日本化学会第89春季年会
  • 発表場所: 船橋市, 日本大学
  • 年月日: 20090327-30
• [学会発表] 有機低分子半導体の光による高効率合成とデバイスへの応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田容子
  • 学会等名: SORSTシンポジウム(2)フレクシブルデバイス/マテリアルの未来像
  • 発表場所: 東京, コクヨホール
  • 年月日: 20090212-13
• [学会発表] 塗布型低分子半導体の開発とエレクトロニクスへの応用 (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田容子 ; 小野昇
  • 学会等名: 2009年電子情報通信学会大会
  • 発表場所: 松山市, 愛媛大学
  • 年月日: 2009-03-19
• [学会発表] ピレン連結アントラセンのαジケトン前駆体の合成と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 谷本泰志・山田容子・小野昇
  • 学会等名: 日本化学会第88回春季年会
  • 発表場所: 東京都, 立教大学
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] アルキル鎖を持つチオフェンを導入したアントラセン可溶性前駆体の合成と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 河野裕郎・山田容子・小野昇
  • 学会等名: 日本化学会第88回春季年会
  • 発表場所: 東京都, 立教大学
  • 年月日: 20080326-30
• [学会発表] 有機半導体の光による高効率合成とデバイスへの応用 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山田容子
  • 学会等名: 第4回SORST横断デバイス物性研究会
  • 発表場所: 吹田市, 阪大
  • 年月日: 2008-10-01
• [学会発表] 光反応を利用した有機半導体の高効率合成と物性 (2008)
  • 著者名/発表者名: 山田容子
  • 学会等名: 若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: 徳島市, 眉山かんぽの宿
  • 年月日: 2008-09-11
• [学会発表] Highly effective photochemical synthesis of organic semiconductors (2007)
  • 著者名/発表者名: Hiroko Yamada ; Yuko Yamashita ; Noboru Ono
  • 学会等名: 2007Korea-Japan Symposium on Frontier Photoscience
  • 発表場所: 韓国慶州
  • 年月日: 20071122-25
• [学会発表] Photochemical Synthesis of Organic Semiconductors Hiroko Yamada (2007)
  • 著者名/発表者名: 2th International Symposium on Integrated Molecular and Macromolecular Materials
  • 発表場所: 北京
  • 年月日: 20071025-28
• [学会発表] Photochemical synthesis of acene compounds for organic electronics from diketone precursors (2007)
  • 著者名/発表者名: Hiroko Yamada, Yuko Yamashita, Hiroo Kawano, Noboru Ono
  • 学会等名: XXIII International Conference on Photochemisty
  • 発表場所: ケルン市, ドイツ
  • 年月日: 20070729-0803
• [学会発表] Synthesis and photochemistry of diketone precursor of tetracene (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuko Yamashita, Hiroko Yamada, Noboru Ono
  • 学会等名: XXIII International Conference on Photochemisty
  • 発表場所: ケルン市, ドイツ
  • 年月日: 20070729-0803
• [学会発表] ポルフィリン連結アントラセンのαジケトン前駆体の合成と物性 (2007)
  • 著者名/発表者名: 谷本泰志、高橋哲郎、山田容子、小野昇
  • 学会等名: 第87回日本化学会春季年会
  • 発表場所: 吹田市, 関西大学
  • 年月日: 20070325-28
• [学会発表] Photochemical synthesis of semiconducting acene compounds from diketone precursors Hiroko Yamada (2007)
  • 著者名/発表者名: Yuko Yakmashita, Hiroo Kawano, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Noboru Ono
  • 学会等名: 国際有機電子移動化学シンポジウム
  • 発表場所: 神奈川・慶応大学
  • 年月日: 20070107-10
• [学会発表] ペンタセンの光化学及び電気化学的合成 (2006)
  • 著者名/発表者名: 山田容子, 山下裕子, 小野昇, 大久保敬, 福住俊一
  • 学会等名: 電気化学会秋季大会
  • 発表場所: 同志社大学田辺キャンパス
  • 年月日: 20060914-15
• [学会発表] Photochemical Synthesis of Pentacene and Anthracene Derivatives (2006)
  • 著者名/発表者名: Hiroko Yamada, ^1 Yuko Yamashita, 1 Emi Kawamura, ^1 Sadaaki Sakamoto, ^1 Hidemitsu Uno, ^2 and Noboru Ono
  • 学会等名: The Seventh Symposium on Functional π Electron System
  • 発表場所: 大阪市 Grand Cube Osaka
  • 年月日: 20060515-20
• [学会発表] Photochemical Synthesis of Pentacene and its Derivatives (2006)
  • 著者名/発表者名: Hiroko Yamada, Yuko Yamashita, Sadaaki Sakamoto, Hidemitsu Uno, and Noboru Ono
  • 学会等名: XXIst IUPAC Symposium on Photochemistry
  • 発表場所: 京都市、京都テルサ
  • 年月日: 20060402-07
• [図書] 低分子有機半導体材料の開発,『有機薄膜太陽電池の高効率化と耐久性向上』(分担執筆) (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田容子, 小野昇
  • 総ページ数: 123-159
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー株式会社
• [図書] 変換型半導体材料の開発とその応用『低分子有機半導体の高性能化(仮題)』(分担執筆) (2009)
  • 著者名/発表者名: 山田容子, 小野昇, 荒牧晋司
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー株式会社(In Press)
• [図書] Supramolecules Based on Porphyrins Top Heterocycl Chem(分担執筆) (2008)
  • 著者名/発表者名: H. Yamada, T. Okujima, N. Ono
  • 総ページ数: 123-159
  • 出版者: Springer-Verlag
• [備考] 前駆体を利用した溶液塗布型有機低分子半導体の開発 山田容子 化学工業 2009, 60, 4, 306-311.
• [備考] 可溶性前駆体の光反応による有機半導体の高効率合成 山田容子 光化学協会誌 2008, 39, 3, 209-213.
• [産業財産権] ポルフィセン及びその製造法, フィルム, 半導体材料, 蛍光色素並びに太陽電池 (2008)
  • 発明者名: 山田容子 ; 奥島鉄雄 ; 小野昇 ; 葛原大軌
  • 権利者名: 三菱化学株式会社・国立大学法人愛媛大学
  • 産業財産権番号: 2008-245760
  • 出願年月日: 2008-09-25
• [産業財産権] 半導体素子の製造方法 (2007)
  • 発明者名: 桝本茜, 菊池憲裕, 小野昇, 宇野英満, 中島容子
  • 権利者名: キャノン株式会社, 国立大学法人愛媛大学
  • 産業財産権番号: 2007-232091
  • 出願年月日: 2007-08-31
• [産業財産権] 半導体素子の製造方法 (2006)
  • 発明者名: 桝本茜, 小野昇, 宇野英満, 中島容子
  • 権利者名: キャノン株式会社, 国立大学法人愛媛大学
  • 産業財産権番号: 2006-352555
  • 出願年月日: 2006-12-27